CAS: 79338-84-4; (E)-2-Isopropyl-5-Styrylbenzene-1,3-Diol

该化合物是一个有机化合物,其复杂结构特征为苯环,有多个替代成分;该化合物含有一种乙型丁基(1-甲基乙基)和一种丁基(苯乙烯),附于二氢氧苯框架,表明存在有助于其再活动及潜在生物活动的氢氧基(-OH)功能组;这些氢氧基组的存在表明,该化合物可能具有抗氧化性特性,在苯丙基化合物中很常见;此外,该苯基组的共聚双联可提供独特的光特性,并可能影响该化合物与光的相互作用;其结构特征还可能表明该化合物在制药或作为有机合成的化学中间体中的潜在应用;然而,其溶性,熔点和其他物理特性的具体数据需要进一步调查或参考专门化学数据库.

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(E)-1,3-dimethoxy-2-(1-methylethyl)-5-(2-phenylethenyl)benzene 2,6-dimethoxyacetophenone 1,3-dimethoxy-2-(1-methylethyl)benzene 1,3-dimethoxy-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)benzene 3,5-Di-chloroacetoxy-4-isopropyl-trans-stilbene

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 Tapinarof 主要起始原料 3,5-Dimethoxy-4-Isopropyl-Trans-Stilbene
  • 141509-20-8 = 79338-84-4
    反应条件:1.1 Reagents: Pyridinium Chloride; 5 Min,150 °C
    标题:Synthesis Of (E)-3,5-Dihydroxy-4-Isopropylstilbene Under Microwave Irradiation
    作者:Zhang,Yue; Du,Man; Yu,Yi-Feng; Xu,Shi-Xia; Zhao,Shu-Chun; Et Al
    参考文献:Journal Of Chemical And Pharmaceutical Research 日期:2014 卷标:6(1) 页码:232-236]

    141509-20-8 = 79338-84-4
    反应条件:1.1 Reagents: Boron Tribromide Solvents: Dichloromethane; -78 °C; 3 H,25 °C1.2 Reagents: Water
    标题:Biomimetic Total Synthesis Of (+/-)-Carbocyclinone-534 Reveals Its Biosynthetic Pathway
    作者:Qu,Chunlei; Long,Xianwen; Sang,Yueqian; Zhang,Min; Zhao,Xiaoli; Et Al
    参考文献:Organic Letters 日期:2020 卷标:22(24) 页码:9421-9426
(E)-2-Chloro-2-Isopropyl-5-Styrylcyclohexane-1,3-Dione置于四乙基氯化铵,溶剂黄146体系中,用 乙腈 作为反应溶剂,化学反应 6.0H,以86%的收率获得产物(E)-3,5-二羟基-4-异丙基二苯乙烯
参考文献:Process For Preparing Tapinarof
标题:Process For Preparing Tapinarof
摘要:本发明提供了制备3,5-二羟基-4-异丙基-反-芪或其盐或溶剂化物的方法以及在其中使用的新颖中间体.在某些实施例中,3,5-二羟基-4-异丙基-反-芪是从(E)-2-氯-2-异丙基-5-苯乙烯基环己烷-1,3-二酮制备的.还公开了3,5-二羟基-4-异丙基-反-芪或其盐或溶剂化物的晶体形式以及包含相同的药物组合物.

海关参考信息

专利信息


专利号:WO-2025133100-A1
优先权日:2023-12-22
标 题:Process for the preparation of intermediates useful for the preparation of tapinarof
发明人：MARQUILLAS OLONDRIZ FRANCISCO DE ASÃ?S; LEÓN SERRANO THIERRY
权利人:INTERQUIM SA
摘要:The present invention relates to a new process for the preparation of synthesis intermediate products useful for the preparation of tapinarof and to new intermediates thus obtained.

专利号:CN-115894186-B
优先权日:2022-11-25
标 题:A kind of synthesis method of benvimod intermediate

专利号:CN-112250546-A
优先权日:2020-10-14
标题 :Synthesis method of (E) -3, 5-dihydroxy-4-isopropyl stilbene

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主要参考文献


1: Lu ST, Kelly KA, Feldman SR. An overview of benvitimod for the treatment of psoriasis: a narrative review. Expert Opin Pharmacother. 2022 Feb;23(3):327-333. doi: 10.1080/14656566.2021.2016699. Epub 2021 Dec 31. 35(12):e15957. doi: 10.1111/dth.15957. Epub 2022 Nov 1. 126(1):21-31. doi: 10.1016/j.anai.2020.08.016. Epub 2020 Aug 17. 133(24):2905-2909. doi: 10.1097/CM9.0000000000001221.
5: Lebwohl MG, Stein Gold L, Strober B, Papp KA, Armstrong AW, Bagel J, Kircik L, Ehst B, Hong HC, Soung J, Fromowitz J, Guenthner S, Piscitelli SC, Rubenstein DS, Brown PM, Tallman AM, Bissonnette R. Phase 3 Trials of Tapinarof Cream for Plaque Psoriasis. N Engl J Med. 2021 Dec 9;385(24):2219-2229. doi: 10.1056/NEJMoa2103629. 23(1):13-24. doi: 10.1007/s40257-021-00649-w. Epub 2021 Oct 27. Erratum in: Am J Clin Dermatol. 2021 Dec 14;: 20(21):5424. doi: 10.3390/ijms20215424.
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合成参考文献


摘要:S109 | PARCEDC | List of 7074 potential endocrine disrupting compounds (EDCs) by PARC T4.2 | DOI:10.5281/zenodo.10944198
摘要:Kleemann A., Kutscher B., Reichert D., Bossart M., Pharmaceutical Substances, Thieme [Online], Stuttgart, (2025).
参考文献:10.1007/s00105-001-0322-8
摘要:Schnuch A. [Do sulfonamides still retain a place in dermatological therapy ]. Hautarzt. 2002 Mar;53(3):163–6. doi: 10.1007/s00105-001-0322-8.
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