CAS: 175357-18-3; (S)-3-Phenyl-2-(Undec-10-Enamido)Propanoic Acid

该化合物是氨基酸L-苯丙氨基基本成分的一种专用衍生物,与一个不二氮基组相配合,这种改变增强了其亲脂性,使之适合在需要受控的缺水性的情况下用于peptide合成和生化研究.在非二氮基细胞中,终端双倍结合使得可以进一步进行化学修改,如硫醇-苯乙烯点击化学,从而能够在生物合成和聚合物科学中进行精确的结合.其结构特征支持将其用作药物开发和材料科学中的建筑块,为设计生物活性化合物提供了多功能性.产品在标准处理条件下具有很高的纯度和稳定性.

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undec-10-enoyl chloride L-phenylalanine 10-undecenoic acid

合成工艺路线路线简述

    2-十一烯酸,L-苯丙氨酸置于aminoacylases From Streptomyces Ambofaciens,Cobalt(II) Chloride体系中,用 Aq. Buffer 用作溶剂,化学反应生成十一碳烯酰基苯丙氨酸
    参考文献:来自 Streptomyces Ambofaciens 的氨基酰化酶催化 N-10-十一烯酰基-苯丙氨酸的酶促合成
    标题:来自 Streptomyces Ambofaciens 的氨基酰化酶催化 N-10-十一烯酰基-苯丙氨酸的酶促合成
    摘要:摘要 由于其物理化学和生物活性,N-10-十一碳烯酰苯丙氨酸 (C11'F) 是化妆品和制药行业中最有趣的脂族氨基酸之一.它的生产目前基于 Schotten-Baumann 化学反应,这表明在流出物方面存在一些环境问题.作为一种可能的生物催化替代方案,本研究评估了允许使用来自 Streptomyces Ambofaciens 培养物的氨酰酶生产 C11'F 的反应和工艺条件.这些氨基酰化酶在 45oc 和 Ph 值介于 7 和 8 之间时表现出最佳活性,具有中等热稳定性.底物浓度对 C11'F 合成动力学参数的影响表明,与 10-十一碳烯酸浓度相比,苯丙氨酸浓度的影响更为重要.作为反应产物,C11'F 似乎对酶促 N-酰化具有抑制作用.添加钴使反应速率提高了 11 倍.间歇反应器与游离氨基酰化酶一起使用,对最终的 C11'F 浓度没有影响.第一次,酶促生产的 C11'F 最终以克级规模纯化为
    Doi:10.1016/j.Procbio.2020.09.009

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-9757317-B2
    优先权日:2014-09-12
    标题 :Cosmetic compositions and methods for inhibiting melanin synthesis
    发明人:LAUGHLIN II LEO TIMOTHY; HAKOZAKI TOMOHIRO; GUPTA SHIKHAR
    权利人:PROCTER & GAMBLE
    摘要:A cosmetic composition suitable for topical application, for example, is provided. In some examples, the cosmetic composition may include bisabolol, undecylenoyl phenylalanine and/or hexyldecanol, and a material selected from the group consisting of ethyl palmitate, stearyl alcohol, bis (2-ethylhexyl) adipate, bis (2-ethylhexyl) maleate, 5-pentadecanol, 1-stearoyl-rac-glycerol, bis (2-ethylhexyl) sebacate, and mixtures thereof. A method of reducing the synthesis of melanin by using the cosmetic compositions is also disclosed herein.

    专利号:US-9498420-B2
    优先权日:2013-05-01
    标 题:Cosmetic compositions and methods for inhibiting melanin synthesis
    发明人:LAUGHLIN II LEO TIMOTHY; HAKOZAKI TOMOHIRO; TANAKA SHUHEI
    权利人:PROCTER & GAMBLE
    摘要:A cosmetic composition suitable for topical application, for example, is provided. In some examples, the cosmetic composition may include batyl alcohol, undecylenoyl phenylalanine, hexyldecanol, and bisabolol. A method of reducing the synthesis of melanin by using the cosmetic compositions is also disclosed herein.

    专利号:EP-2271614-A2
    优先权日:2008-03-28
    标 题:Method for the continuous synthesis of an n-acylated compound, and equipment for implementing said method

    专利号:WO-2009118493-A2
    优先权日:2008-03-28
    标题 :Method for the continuous synthesis of an n-acylated compound, and equipment for implementing said method

    专利号:FR-2929275-A1
    优先权日:2008-03-28
    标题:PROCESS FOR THE CONTINUOUS SYNTHESIS OF AN N-ACYL COMPOUND INSTALLATION FOR IMPLEMENTING THE METHOD

    专利号:US-2011236330-A1
    优先权日:2008-12-09
    标 题:Skin Whitening
    发明人:MOUSSOU PHILIPPE; SABADOTTO MELANIE; RATHJENS ANDREAS
    权利人:MOUSSOU PHILIPPE; SABADOTTO MELANIE; RATHJENS ANDREAS
    摘要:Methods for reducing pigmentation or hyperpigmentation of skin comprising applying to the skin a substance of formula (I) in the D-form, L-form or racemic form (D,L) are disclosed: n n n n n n n n n n whereinn R 1 is selected from the group consisting of a hydrogen group (—H), a methyl group (—CH 3 ), an ethyl group (—CH 2 CH 3 ), a C3 alkyl group, a C4 alkyl group, an acetyl group (—C(O)CH 3 ), a propanoyl group (—C(O)CH 2 CH 3 ), an n-butanoyl group (—C(O)CH 2 CH 2 CH 3 ), and a 2-methyl-propanoyl group (—C(O)CH(CH 3 ) 2 ), R 2 is selected from the group consisting of a hydrogen group (—H), an ethyl group (CH 2 CH 3 ), a C3 alkyl group, a C4 alkyl group, an acetyl group (—C(O)CH 3 ), a propanoyl group (—C(O)CH 2 CH 3 ), an n-butanoyl group (—C(O)CH 2 CH 2 CH 3 ), and a 2-methyl-propanoyl group (—C(O)CH(CH 3 ) 2 ), R 3 is selected from the group consisting of a hydroxyl group (—OH), an amino group (NH 2 ), a methoxy group (OCH 3 ), an ethoxy group (—OCH 2 CH 3 ), a C3 alkoxy group, a C4 alkoxy group, and a benzyloxy group (—OCH 2 C 6 H 5 ), and X and Y are independently selected from the group consisting of a hydrogen group (—H), a methyl group (—CH 3 ), an ethyl group (—CH 2 CH 3 ), a C3 group alkyl, a C4 alkyl group, a halogen group, a methoxy group (—OCH 3 ), an ethoxy group (—OCH 2 CH 3 ), a C3 alkoxy group, a C4 alkoxy group, and a benzyloxy group (—OCH 2 C 6 H 5 ), provided that at least one of X and Y is not a hydrogen group (—H). nn Cosmetic compositions and/or topical compositions comprising the substance are useful for (i) lightening of the skin and/or (ii) whitening of the skin and/or (iii) reduction of pigmentation of the skin and/or (iv) reduction of hyperpigmentation of the skin and/or (v) inhibition of melanogenesis in the skin and/or (vi) prevention and/or retardation of signs of ageing and/or improving the skin appearance of an aged skin. Such composition are also useful for treatment of pigmentation or hyperpigmentation of the skin due to abnormal melanin synthesis and/or secretion.
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    主要参考文献


    1: Katoulis A, Alevizou A, Soura E, Mantas N, Bozi E, Gregoriou S, Makris M, Rigopoulos D. A double-blind vehicle-controlled study of a preparation containing undecylenoyl phenylalanine 2% in the treatment of melasma in females. J Cosmet Dermatol. 2014 Jun;13(2):86-90. doi: 10.1111/jocd.12089. doi: 10.1111/j.1365-2230.2009.03605.x. Epub 2009 Oct 23. doi: 10.1111/j.1473-2165.2009.00470.x. doi: 10.1111/jocd.12025. doi: 10.1111/j.1473-2165.2011.00573.x. doi: 10.1111/j.1365-2133.2012.10960.x. Review.

    合成参考文献


    摘要:International Journal of Toxicology 36(Suppl. 1):17-56, 2017
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