CAS: 198561-87-4; Fmoc-Serinol(Tbu)

该化合物是化学化合物,其结构复杂,包括氟甲基甲基组和一个碳酸甲酯功能组.该化合物通常具有有机溶剂和极地功能组的特性,使该化合物在各种有机溶剂中溶解,但水溶解性可能有限.氨基甲酸盐的出现表明它可能参与氢的结合,影响其再活性和与生物系统的互动.此外,乙基甲基乙氧组可能具有独特的消毒和电子特性,影响其生物活动和医药化学的潜在应用.

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相似化合物

128107-47-1 71989-33-8 438239-26-0

上下游产品

Fm°C-Ser(tBu)-OH (S)-(9H-fluoren-9-yl)methyl (1-azido-3-(tert-butoxy)-1-oxopropan-2-yl)carbamate

合成工艺路线路线简述

    Fmoc-O-叔丁基-L-丝氨酸置于n-甲基吗啉,氯甲酸乙酯,Sodium Tetrahydroborate,水体系中,用 四氢呋喃 用作溶剂,化学反应 1.0H,反应生成(R)-2-(Fmoc-氨基)-3-叔丁氧基-1-丙醇
    参考文献:施陶丁格/氮杂wittig反应来访问ñ β-保护的氨基烷基异硫氰酸酯†
    标题:施陶丁格/氮杂wittig反应来访问ñ β-保护的氨基烷基异硫氰酸酯†
    摘要:一种统一的方式来访问ñ β-保护的氨基烷基异硫氰酸酯使用ñ β描述了通过staudinger / Aza-Wittig反应的一般策略保护的氨基烷基叠氮化物.用于获得异硫氰酸酯的方案的类型取决于前体的可用性,尤其是在氨基酸化学中,还取决于其他不稳定基团对方案中所用试剂的行为.幸运的是,我们并不担心这两个因素,因为通过标准方案可以轻松制备前体叠氮化物,并且本方案可以为访问标题化合物铺平道路,而不会影响b°C,Cbz和fmoc保护基以及苄基和叔丁基.侧链.本策略消除了使用胺来获得标题化合物的需要,因此,该方法是分步经济的.其他优点包括保留手性,方便处理和易于纯化.还制备了一些迄今未报告的化合物,所有最终化合物均通过ir,质量,旋光度和1 H和13 C NMR研究.
    Doi:10.1039/c8Ob01061G

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-9206222-B2
    优先权日:2009-06-29
    标题:Solid phase peptide synthesis of peptide alcohols
    发明人:CAUSSIL-AMBLARD MURIEL; MARTINEZ JEAN; TAILHADES JULIEN
    权利人:CAUSSIL-AMBLARD MURIEL; MARTINEZ JEAN; TAILHADES JULIEN; CENTRE NAT RECH SCIENT
    摘要:The present invention relates to the synthesis of depsipeptides on solid phase support. Said depsipeptides are then implicated in a solution phase O—N acyl shift enabling to obtain the corresponding peptide alcohols.

    专利号:US-2021171437-A1
    优先权日:2017-07-17
    标题 :Peptide nucleic acid (pna) monomers with an orthogonally protected ester moiety and novel intermediates and methods related thereto
    发明人:COULL JAMES M; GILDEA BRIAN D
    权利人:VERA THERAPEUTICS INC
    摘要:The present disclosure pertains to peptide nucleic acid (PNA) monomers and oligomers, as well as methods and compositions useful for the preparation of PNA monomer precursors (e.g. PNA Monomer Esters, Backbone Esters and Backbone Ester Acid Salts, as described below) that can be used to prepare PNA monomers wherein said PNA monomers can be used to prepare said PNA oligomers. In some embodiments, the disclosure features sulfonic acid salts of Backbone Ester compounds, which sulfonic acid salts generally tend to be crystalline and can be obtained in reasonably good yield, often without requiring any chromatographic purification of the reaction product of the Backbone Ester synthesis reaction. This disclosure also pertains to novel methods for the synthesis of said Backbone Ester compounds and novel methods for the formation of the related sulfonic acid salts. Exemplary ester groups include, but are not limited to, 2,2,2-trichloroethy-(TCE), 2,2,2-tribromoethyl-(TBE), 2-iodoethyl-groups (2-IE) and 2-bromoethyl-(2-BrE) as the ester group. These particular ester groups can be removed under conditions where both Boc and Fmoc protected amine groups are stable.

    专利号:US-2012108748-A1
    优先权日:2009-06-29
    标 题:Solid phase peptide synthesis of peptide alcohols

    专利号:EP-2448956-B1
    优先权日:2009-06-29
    标题:Solid phase peptide synthesis of peptide alcohols
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    主要参考文献

    参考标题:Synthesis And Applications Of β-Aminoethanesulfonyl Azides
    作者:Rob M. Liskamp,Arwin J. Brouwer,Remco Merkx,Katarzyna Dabrowska,Dirk T. Rijkers
    摘要:A Very Efficient Method For The Synthesis Of î²-AminoEthanesulfonyl Azides Is Descibed. These Aliphatic Sulfonyl Azides Are Accessible Starting From A Variety Of Protected Amino Acids, Including Those Having Functionalized Side Chains. Furthermore, These Sulfonyl Azides Can Be Coupled To Thio Acids, And Can Be Substituted With Different Aliphatic Amines.

    合成参考文献

    合成方法参考DOI号:10.1021/jo010656q
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