Fmoc-O-叔丁基-L-丝氨酸置于n-甲基吗啉,氯甲酸乙酯,Sodium Tetrahydroborate,水体系中,用 四氢呋喃 用作溶剂,化学反应 1.0H,反应生成(R)-2-(Fmoc-氨基)-3-叔丁氧基-1-丙醇
参考文献:施陶丁格/氮杂wittig反应来访问ñ β-保护的氨基烷基异硫氰酸酯†
标题:施陶丁格/氮杂wittig反应来访问ñ β-保护的氨基烷基异硫氰酸酯†
摘要:一种统一的方式来访问ñ β-保护的氨基烷基异硫氰酸酯使用ñ β描述了通过staudinger / Aza-Wittig反应的一般策略保护的氨基烷基叠氮化物.用于获得异硫氰酸酯的方案的类型取决于前体的可用性,尤其是在氨基酸化学中,还取决于其他不稳定基团对方案中所用试剂的行为.幸运的是,我们并不担心这两个因素,因为通过标准方案可以轻松制备前体叠氮化物,并且本方案可以为访问标题化合物铺平道路,而不会影响b°C,Cbz和fmoc保护基以及苄基和叔丁基.侧链.本策略消除了使用胺来获得标题化合物的需要,因此,该方法是分步经济的.其他优点包括保留手性,方便处理和易于纯化.还制备了一些迄今未报告的化合物,所有最终化合物均通过ir,质量,旋光度和1 H和13 C NMR研究.
Doi:10.1039/c8Ob01061G