CAS: 1564265-94-6; (1R,3R,5R)-2-((2S)-2-Amino-2-(3-Hydroxyadamantan-1-yl)Acetyl)-2-Azabicyclo[3.1.0]Hexane-3-Carbonitrile

该化合物是用于治疗2型糖尿病的二型糖尿病(DPP-4)抑制剂的Saxagliptin(DPP-4) 的中间或衍生物. 指定的(2 'S, 2R, cis)配置确保了高选择性和高能,有助于其作为制药合成中关键的手艺建筑块的作用. 该复合体具有极强的稳定性和纯度,适合严格的研究和开发应用. 其定义明确的立体化学学允许精确控制萨xliptin类的合成,支持结构活动关系研究. 产品通常提供详细的分析特征(如, HPLC, NMR) , 以确保符合药品品级标准.

英文名称(1R,3R,5R)-2-((2S)-2-Amino-2-(3-Hydroxyadamantan-1-yl)Acetyl)-2-Azabicyclo[3.1.0]Hexane-3-Carbonitrile
中文名称(1R,3R,5R)-2-[(2S)-2-氨基-2-(3-羟基-1-金刚烷基)-1-羰基乙基]-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-腈(沙格列汀中间体对应杂质)
IUPAC名称(1R,3R,5R)-2-((2S)-2-amino-2-(3-hydroxyadamantan-1-yl)acetyl)-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carbonitrile
其它别名2-Azabicyclo[3.1.0]Hexane-3-Carbonitrile, 2-[(2S)-2-Amino-2-(3-Hydroxytricyclo[3.3.1.13,7]Dec-1-yl)Acetyl]-, (1R,3R,5R)-; Saxagliptin (R,R,R,S)-Isomer; Saxagliptin Impurity 3(R,R,R,S-Isomer); (R,R,R,S)-Saxagliptin; (1R, 3R, 5R, 2'S)-Saxagliptin; (2’s,2R,Cis)-Saxagliptin; Saxagliptin Impurity 3 (Saxagliptin Impurity）
CAS编号1564265-94-6
MFCD编号:MFCD30747646
分子式:C18H25N3O2
分子量:315.42
产品CID: 778514
产品分类分析化学 → 标准品 → 药典标准品和杂质标准品

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InChIKey: QGJUIPDUBHWZPV-GZOFXQHWSA-N
InChI=1S/C18H25N3O2/c19-8-13-2-12-3-14(12)21(13)16(22)15(20)17-4-10-1-11(5-17)7-18(23,6-10)9-17/h10-15,23H,1-7,9,20H2/t10?,11?,12-,13+,14+,1…
计算化学: 氢键受体数4.0氢键供体数2.0可旋转键数2.0

MSDS等安全信息

警示词warning
危险描述H303+H313+H333
防范说明P264+P280+P305+P351+P338+P337+P313
安全声明H303+H313+H333

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(S)-N-B°C-3-hydroxyadamantylglycine-D-cis-4,5-methanoprolinenitrile (S)-(+)-(adamant-1-yl)aminoacetic acid hydr°Chloride 1-tert-butyl 2-ethyl (2R)-5-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate 1-tert-butyl 2-ethyl (2R)-2,3-dihydro-1H-pyrrole-1,2-dicarboxylate

合成工艺路线路线简述

1-Tert-Butyl 2-Ethyl (2R)-5-Hydroxypyrrolidine-1,2-Dicarboxylate置于吡啶,盐酸,4-二甲氨基吡啶,氨,水,Diethylzinc,1-羟基苯并三唑,甲基磺酰氯,盐酸-N-乙基-N'-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺,N,N-二异丙基乙胺,三氟乙酸酐,Lithium Hydroxide体系中,用四氢呋喃,乙二醇二甲醚,乙醇,二氯甲烷,水,乙酸乙酯,异丙醇,乙腈用作溶剂,化学反应 23.0H,反应生成(1R,3R,5R)-2-[(2S)-2-氨基-2-(3-羟基-1-金刚烷基)-1-羰基乙基]-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-腈(沙格列汀中间体对应杂质)
参考文献:Dpp-Iv抑制剂沙格列汀的所有八种立体异构体的合成和生物学评估
标题:Dpp-Iv抑制剂沙格列汀的所有八种立体异构体的合成和生物学评估
摘要:已经合成了沙格列汀的所有八个立体异构体,并评估了它们对dpp-Iv的抑制活性.明确证实沙格列汀的构型对有效抑制dpp-Iv至关重要.进行了对接研究,以阐明沙格列汀立体异构体的构型与活性之间的关系.Tyr662和tyr470被认为是dpp-Iv与抑制剂相互作用的关键残基.这项工作为进一步设计针对dpp-Iv的抑制剂提供了有价值的信息.
Doi:10.1016/j.Bmc.2013.12.061