CAS: 4124-41-8; 4-Methylbenzenesulfonic Anhydride

该化合物是一种有机化合物,在有机合成中是一种多用途试剂,其特征是其亚氢化物功能组,该功能组源于p-tolunexusulfonic酸,该化合物一般是无色的黄色液体,具有强烈的,发泡的气味,在二氯甲烷和醚等有机溶剂中溶解,但一般在水中无法溶解.p-Tolenesulfonic anydide,因其能够激活酒精和氨酸盐,以进行核糖代谢反应,使其在酯类和亚胺的合成中具有价值.该化合物还被用于制成全氟辛烷磺酸,并在各种化学反应中用作混合剂.由于它具有再活性,它应该受到谨慎处理,因为它可引起皮肤,眼睛和呼吸系统受到刺激.适当的安全防范措施,包括使用个人防护设备,在与该化合物合作时至关重要.

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上下游产品

CAS号104-15-4 对甲苯磺酸 | CAS号38542-71-1 4-methylbenzene... | CAS号108-88-3 甲苯 | CAS号58010-17-6 6-dichloromethy... | CAS号16836-95-6 对甲苯磺酸银 | CAS号98-59-9 对甲苯磺酰氯(PTSC) | CAS号6192-52-5 对甲苯磺酸一水合物 | CAS号55865-38-8 bis(trifluorome... | CAS号108-24-7 乙酸酐 | CAS号383-50-6 对甲苯磺酸氟乙酯 | CAS号1816-96-2 2,5-Dimethylphe... | CAS号191092-07-6 (R)-3-(甲苯磺酰氧基甲基... | CAS号640-57-3 4-甲基二苯砜 | CAS号26923-87-5 2-(2-hydroxyeth... | CAS号3386-35-4 对甲苯磺酸正辛酯 | CAS号105-60-2 己内酰胺 | CAS号778-28-9 对甲苯磺酸正丁酯 | CAS号80-48-8 对甲苯磺酸甲酯 | CAS号599-66-6 二对甲苯酰硫

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 P-Toluenesulfonic Anhydride 主要起始原料 Phosphinous Amide, N,N-Diethyl-P,P-Bis(Trifluoromethyl)- And P-Toluenesulfonic Acid
  • (文献来源)合成步骤主要原料 Phosphinous Amide, N,N-Diethyl-P,P-Bis(Trifluoromethyl)- 和 P-Toluenesulfonic Acid
1-甲基吡啶置于三氟甲磺酸酐,均三甲苯体系中,用 二氯甲烷 作为反应溶剂,以90%的收率获得产物4-甲苯磺酸酐
参考文献:用对甲苯磺酸甲酯作为磺化前体对芳族化合物进行磺酰化
标题:用对甲苯磺酸甲酯作为磺化前体对芳族化合物进行磺酰化
摘要:我们已经开发了以对甲苯磺酸甲酯为磺酰化前体的芳族化合物的friedel-Crafts(fc)磺酰化方法.在该方法中,对甲苯磺酸甲酯进行处理并用吡啶活化以产生作为磺酰化试剂的对甲苯磺酸n-甲基吡啶鎓.在三种不同的促进剂(如三氟甲磺酸酐,二甲基硫醚二三氟甲磺酸盐和三苯基膦二三氟甲磺酸盐(tppd))的存在下研究了该盐对均三甲苯磺酰化的反应性.所有启动子均显示化学选择性,其中,Tppd在fc磺酰化反应中显示化学选择性.
DOI:10.1007/s13738-011-0062-3

海关参考信息

专利信息


专利号:US-4287123-A
优先权日:1980-01-14
标题 :Synthesis of thienamycin via (3SR, 4RS)-3-((RS)-1-acyloxyethyl)-2-oxo-4-azetidineacetate
发明人:LIU THOMAS M H; MELILLO DAVID G; RYAN KENNETH M; SHINKAI ICHIRO; SLETZINGER MEYER
权利人:MERCK & CO INC
摘要:Disclosed is a process for the stereocontrolled total synthesis of thienamycin, which synthesis proceeds via intermediate II: II wherein R is a readily removable carboxyl protecting group; and is a readily removable acyl group.

专利号:US-4384998-A
优先权日:1981-03-30
标题:Synthesis of thienamycin from D-glucose
发明人:DURETTE PHILIPPE L
权利人:MERCK & CO INC
摘要:Disclosed is a chiral, total synthesis of thienamycin from D-glucose which proceeds via intermediates I, II and III to known aldehyde IV which is known to be useful in the total synthesis of thienamycin (V): ##STR1## wherein: R is lower alkyl having 1-6 carbon atoms or bi-valent alkyl having 2-6 carbon atoms which joins the two sulfur atoms; R 1 is lower alkyl or aralkyl, such as benzyl and the like; and R 2 is hydrogen or a removable protecting group, such as triorganosilyl wherein the organo groups are independently selected from lower alkyl, phenyl and phenylloweralkyl.

专利号:US-4282148-A
优先权日:1980-01-14
标 题:Synthesis of thienamycin via esters of (3SR, 4RS)-3-[(SR)-1-hydroxyethyl]-β,2-dioxo-4-azetidinebutanoic acid
发明人:LIU THOMAS M H; MELILLO DAVID G; RYAN KENNETH M; SHINKAI ICHIRO; SLETZINGER MEYER
权利人:MERCK & CO INC
摘要:Disclosed is a process for the stereocontrolled total synthesis of thienamycin, which synthesis proceeds via intermediate II: II wherein R3 is a readily removable carboxyl protecting group.

专利号:US-4414155-A
优先权日:1980-01-14
标题 :Synthesis of thienamycin via esters of (3SR, 4RS)-3-[(SR)-1-hydroxyethyl]-β,2-dioxo-4-azetidinebutanoic acid
发明人:LIU THOMAS M H; MELILLO DAVID G; RYAN KENNETH M; SHINKAI ICHIRO; SLETZINGER MEYER
权利人:MERCK & CO INC
摘要:Disclosed is a process for the stereocontrolled total synthesis of thienamycin, which synthesis proceeds via intermediate II: II wherein R3 is a readily removable carboxyl protecting group.

专利号:US-4841045-A
优先权日:1985-03-12
标 题 :Synthesis of vinblastine and vincristine type compounds
发明人:KUEHNE MARTIN
权利人:UNIV VERMONT
摘要:A new process for the stereospecific synthesis of alkaloids of the vinblastine and vincristine type including the synthesis of vinblastine and vincristine as well novel alkaloids which are active as anti-tumor agents.

专利号:US-4448976-A
优先权日:1981-03-30
标题 :Chiral synthesis of thienamycin from D-gluocose
发明人:DURETTE PHILIPPE L
权利人:MERCK & CO INC
摘要:Disclosed is a chiral, total synthesis of thienamycin from D-glucose which proceeds via intermediates I, II and III to known aldehyde IV which is known to be useful in the total synthesis of thienamycin (V): ##STR1## wherein: R is lower alkyl having 1-6 carbon atoms or bi-valent alkyl having 2-6 carbon atoms which joins the two sulfur atoms; R 1 is lower alkyl or aralkyl, such as benzyl and the like; and R 2 is hydrogen or a removable protecting group, such as triorganosilyl wherein the organo groups are independently selected from lower alkyl, phenyl and phenylloweralkyl.
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主要参考文献

参考标题:Synthesis Of Potent Cytotoxic Epidithiodiketopiperazines Designed For Derivatization
作者:Chase R. Olsson,Joshua N. Payette,Jaime H. Cheah,Mohammad Movassaghi |发布日期:2020.4.3
摘要:We Describe Our Design, Synthesis, And Chemical Study Of A Set Of Functional Epidithiodiketopiperazines (Etps) And Evaluation Of Their Activity Against Five Human Cancer Cell Lines. Our Structure-Activity Relationship-Guided Substitution Of Etp Alkaloids Offers Versatile Derivatization, While Maintaining Potent Anticancer Activity, Offering Exciting Opportunity For Their Use As There Are No Examples

合成参考文献


摘要:Spitzner, D., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2016) 1, 241.
摘要:Pilgrim, B. S.; Tucker, M. J., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2019) 1, 298.
摘要:Pilgrim, B. S.; Tucker, M. J., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2019) 1, 296.
摘要:Weimar, M.; Fuchter, M. J., Science of Synthesis: Cross Coupling and Heck-Type Reactions, (2012) 3, 161.
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