CAS: 3141-26-2; 3,4-Dibromothiophene

该化合物是一种溴化的杂环化合物,广泛用作有机合成中的关键中间体,特别是用于制作同质聚合物和功能化硫苯衍生物,其高反应性可归因于3和4个位置上存在溴替代成分,它有利于相互交叉的反应,如铃木,斯蒂尔和库马达交配,从而能够建造复杂的硫苯基结构,该化合物因其在材料科学中的作用而受到重视,包括开发有机半导体,光伏材料和导导体聚合物,其稳定性和定义明确的再活动使其成为先进的化学研究和工业应用的可靠建筑块.

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上下游产品

CAS号3958-03-0 四溴噻吩 | CAS号188290-36-0 Thiophene(SIV) | CAS号1003-09-4 2-溴噻吩 | CAS号3141-25-1 2,3,4-三溴噻吩 | CAS号39129-54-9 2,4-二溴-3,5-二甲基噻吩 | CAS号3141-27-3 2,5-二溴噻吩 | CAS号64-19-7 冰醋酸 | CAS号64-18-6 甲酸 | CAS号854626-59-8 3,4-dibromo-thi... | CAS号25373-20-0 3,4-二溴噻吩-2,5-二甲醛 | CAS号105124-98-9 3,4-di(thiophen... | CAS号3172-56-3 3,3'-双噻吩 | CAS号28686-96-6 4-bromo-3,3'-bi... | CAS号1073-31-0 3,4-噻吩二甲醛 | CAS号16694-17-0 4-溴噻吩-3-羧酸 | CAS号4282-29-5 3,4-噻吩二羧酸 | CAS号57681-57-9 1-(3,4-二溴-2-噻吩)-1-乙酮 | CAS号51792-34-8 3,4-二甲氧基噻吩 | CAS号110545-69-2 3-bromo-4-metho... | CAS号632-15-5 3,4-二甲基噻吩

合成工艺路线路线简述

    四溴噻吩置于溶剂黄146,锌体系中,用85%的收率获得3,4-二溴噻吩
    参考文献:P 4 S 10与lawesson试剂的新反应;为二噻吩并合成了新的方法,并[3,2-B ; 2 ',3 '-D ]噻吩
    标题:P 4 S 10与lawesson试剂的新反应;为二噻吩并合成了新的方法,并[3,2-B ; 2 ',3 '-D ]噻吩
    摘要:已经发现了p 4 S 10和lawesson试剂合成稠合噻吩的新反应.它给了容易进入技术上重要的杂环二噻吩并的衍生物的合成[3,2-B ; 2 ',3 '-D ]噻吩,Dtt.已经证明了一种衍生物的电化学聚合.
    Doi:10.1016/j.Tetlet.2004.03.023

    专利信息


    专利号:WO-2016005892-A1
    优先权日:2014-07-08
    标题 :Process for the preparation of substituted polyazamacrocycles
    发明人:SANTARELLI SAMUELE; CHIABERGE STEFANO
    权利人:ENI SPA
    摘要:Process for the preparation of a polyazamacrocycle substituted with at least one aryl or heteroaryl group comprising reacting at least one unsubstituted polyazamacrocycle with at least one halogenated aryl or heteroaryl compound. Said polyazamacrocycle substituted with at least one aryl or heteroaryl group may advantageously be used in the synthesis of anionic or cationic complexes and/or of supramolecular adducts useful in the construction of luminescent solar concentrators (LSCs), which in their turn may advantageously be used together, for example, with photovoltaic cells (or solar cells), or with photoelectrolytic cells, in solar devices (i.e. devices for exploiting solar energy). Moreover, said polyazamacrocycle may be used in other fields such as, for example, the analytical field, the medical or biomedical field, the biological field, the field of detergents (both for household use and for personal care use). Formula I

    专利号:US-9701692-B1
    优先权日:2016-03-11
    标 题 :Synthesis of thienothiophenes
    发明人:KOBILKA BRANDON M; KUCZYNSKI JOSEPH; WERTZ JASON T
    权利人:IBM
    摘要:In some embodiments, a method for synthesizing a compound of the structure: n nis provided wherein R is selected from the group consisting of alkyl, ester, aryl, vinyl, ketone, amide, and sulfone, includes mixing a 3-(methylthio)-4-alkynylthiophene with iodine and/or iodine monochloride. In some embodiments, a method for synthesizing a compound of the structure:n n nis provided wherein R is selected from the group consisting of alkyl, ester, aryl, vinyl, ketone, amide, and sulfone, includes mixing a 3-bromo-4-(methylthio)-thiophene, a terminal alkyne, and a palladium catalyst.

    专利号:US-8168671-B2
    优先权日:2008-06-26
    标题 :Synthesis of thieno[3,4-b]thiophene, thieno[3,4-b]furan, related compounds and their derivatives and use thereof
    发明人:SOTZING GREGORY A
    权利人:SOTZING GREGORY A; UNIV CONNECTICUT
    摘要:Inexpensive and facile methods of preparing fused heterocycles such as thieno[3,4-b]thiophene, thieno[3,4-b]furan, related compounds, and their derivatives are disclosed. Also disclosed are regioregular polymers prepared from the fused heterocycles.

    专利号:US-RE34919-E
    优先权日:1989-03-31
    标 题:Dithiophenylpyrrole derivative monomers for preparing semi-conducting polymers
    发明人:ALBARELLA JAMES P; LIN NAN-HORNG
    权利人:MILES INC
    摘要:The present invention relates to a number of innovative electrophilic substitution reactions involving 2,5-dithienylpyrrole (2,5-DTP). More specifically, these reactions are used in the synthesis of monomers for preparing functionalized conducting organic polymers. The electrophilic substitution reactions in this invention are accomplished under conditions not requiring the use of N-1 pyrrole blocking groups to direction reaction at the pyrrole C-3 position. This is because the steric bulk of the 2,5-dithienyl groups prevent N-acylation and therefore direct reactions with electrophiles at the pyrrole C-3 position. The reaction conditions chosen have also demonstrated a greater regioselectively towards functionalization at the pyrrole 3-position than the basic reaction conditions suggested in the prior art. This result may be explained by an activation of the pyrrole 3-position towards electrophilic substitution. This is attributed to an electron donating resonance contribution of the 2,5 thienyl groups. Other advantageous reaction conditions have been discovered which direct electrophilic substitution preferentially at the pyrrole or thiophene groups depending upon the amount of acidic catalyst.

    专利号:US-5211889-A
    优先权日:1991-08-01
    标 题:Soluble highly reactive form of calcium and reagents thereof
    发明人:RIEKE REUBEN D
    权利人:UNIV NEBRASKA
    摘要:A soluble highly reactive form of calcium, prepared from Ca(II) salts and a reducing agent in ethereal, polyethereal, or hydrocarbon solvents, is presented. This form of calcium can be used in the preparation of organocalcium reagents. The organocalcium reagents resulting from the reaction of the soluble highly reactive calcium with organic compounds containing either halide, cyanide, a 1,3-diene, or a polyunsaturated functionality, are stable, useful reagents for organic synthesis. The organocalcium halide reagents undergo Grignard-type reactions. They also undergo reactions with Cu(I) salts to form organocalcium cuprate reagents. The organocalcium cuprate reagents undergo a variety of cross-coupling reactions. The soluble highly reactive calcium reacts with 1,3-dienes to yield the corresponding 2-butene-1,4-diylcalcium complexes. These bis-organocalcium reagents can undergo dialkylation reactions with α,ω-alkylene dihalides and dichlorosilanes to form the corresponding 3-, 5-, and 6-membered ring derivatives. The soluble highly reactive calcium also reacts with organic dihalides to form mono- or diorganocalcium compounds which can be converted into a wide variety of polymers.

    专利号:CN-113968870-A
    优先权日:2020-07-23
    标题:A cleaning method capable of large-scale synthesis of 3,4-ethylenedioxythiophene
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    主要参考文献

    [参考文献]: Mingqian He, Et Al. Synthesis And Structure Of Alkyl-Substituted Fused Thiophenes Containing Up To Seven Rings. J Org Chem. 2007 Jan 19;72(2):442-51.

    合成参考文献


    摘要:Schatz, J.; Seler, M., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2011) 2, 396.
    摘要:Aitken, R. A., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2018) 3, 343.
    摘要:Liu, S.; Xiao, J., Science of Synthesis: Cross Coupling and Heck-Type Reactions, (2012) 3, 233.
    摘要:Jha, N.; Kapur, M., Science of Synthesis: Cross-Dehydrogenative Coupling, (2023) nan, 110.
    摘要:Yerien, D. E.; Barata-Vallejo, S.; Postigo, A., Science of Synthesis: Modern Strategies in Organofluorine Chemistry , (2024) 1, 9.
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