CAS: 130755-46-3; 4,4'-Disulfanediylbis(5-Amino-1-(2,6-Dichloro-4-(Trifluoromethyl)Phenyl)-1H-Pyrazole-3-Carbonitrile)

该化合物是一个合成有机化合物,具有复杂的分子结构,包括多种功能组.该化合物具有双硫基联系,表明存在两个与分解结合的三醇组.双甲醇环有助于其循环性,而氨基和碳三氟基化合物组的存在则表明潜在的再活动与生物活动.二氯和三氟基甲基子组在苯环上的二氯和三氟基化合物会增强其亲性,并可能影响其药理特性.该化合物因其结构稳健,在各种条件下都可能表现出显著的稳定.其独特的功能组组合可能使其在药用化学中有用,特别是在制药或农用化学开发过程中.然而,具体的应用和生物活动需要通过经验性研究进一步调查.

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5-amino-3-cyano-1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)pyrazole 5-amino-3-cyano-4-dichlorofluoromethylthio-1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)-1-H-pyrazole 5-amino-1-(2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-4-(trifluoromethylthio)-1H-pyrazole-3-carbonitrile 5-amino-4-bromodifluoromethylthio-3-cyano-1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)-1H-pyrazole 5-amino-4-brom°Chlorofluoromethylthio-3-cyano-1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)-1-H-pyrazole

合成工艺路线路线简述

    5-氨基-3-氰基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯基)吡唑置于二氯化二硫体系中,用 二氯甲烷 用作溶剂,以95%的收率获得4,4'-二硫烷二基二{5-氨基-1-[2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯基]-1H-吡唑-3-甲腈}
    参考文献:硫醚桥联的芳烷基连接的n-苯基吡唑衍生物:设计,合成,杀虫活性,结构-活性关系和分子模型研究
    标题:硫醚桥联的芳烷基连接的n-苯基吡唑衍生物:设计,合成,杀虫活性,结构-活性关系和分子模型研究
    摘要:由于硫醚通过与生物大分子的非共价相互作用而具有多种理化特性,因此含有杂环部分的硫醚衍生物以其有趣的杀虫生物活性而闻名,并作为神经活性杀虫剂引起了广泛关注.在这里,我们合成了一系列新颖的硫醚桥联的n-苯基吡唑衍生物,这些衍生物在吡唑环的4位上掺入了各种(杂)芳族取代基.结构活性关系(sar)研究表明,化合物6D和7D在含有各种取代苯取代基的系列中具有最强的杀虫活性(lc 50 = 13.70-25.47μg/ G).进一步优化以增加化合物6D和7D的芳香族取代基的亲脂性和电荷密度,导致化合物12D,14D和16D中具有含硫杂环取代基的化合物对家蝇具有非常好的杀虫活性(lc 50 = 0.67-1.30微克/克).硫醚桥n-苯基吡唑衍生物,在n之间引入不同的间隔臂长度还制备并评价了-苯基吡唑部分和(杂)芳族取代基.相比之下,含有短硫醚桥的1,2-双((杂)芳硫代)乙烷的化合物的杀虫活性高于含有长硫醚桥1
    Doi:10.1016/j.Bmcl.2018.04.022

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:RU-2045517-C1
    优先权日:1988-12-13
    标 题 :Method of synthesis of fluoroperhalogenalkylthioesters

    专利号:CH-701924-B1
    优先权日:2010-03-03
    标 题:Process for the synthesis of fipronil.
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    参考标题:Palladium-Catalyzed Annulation Of 2-(1-Alkynyl)Benzenamines With Disulfides: Synthesis Of 3-Sulfenylindoles
    作者:Yan-Jin Guo,Ri-Yuan Tang,Jin-Heng Li,Ping Zhong,Xing-Guo Zhang |发布日期:2009.11
    摘要:3-Sulfenylindoles Can Be Efficiently Prepared In Moderate To Good Yields From 2-(1-Alkynyl)Benzenamines And Disulfides Using The Palladium/air Catalytic Systems. The Study Also Provides A Useful Route To The Synthesis Of Fipronil Analogues.

    合成参考文献


    摘要:Cheng, Z.; Zheng, Y.; Lu, Z., Science of Synthesis: Knowledge Updates, (2023) 1, 366.
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