CAS: 1463-10-1; 1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(Hydroxymethyl)Tetrahydrofuran-2-yl)-5-Methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-Dione

该化合物是一种自然产生的核核素模拟物,在防止化学降解方面表现出了更强的稳定性. 这种特性使得它成为一种具有吸引力的替代物,适用于需要分子结构的坚固性和一致性的应用,包括研究和治疗发展.

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605-23-2 55486-09-4 30414-00-7

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CAS号65-71-4 胸腺嘧啶 | CAS号73602-61-6 三乙胺三氢氟酸盐 | CAS号212061-28-4 2'-O-[2-[(dimet... | CAS号212061-27-3 5'-O-tert-butyl... | CAS号7288-28-0 O,O'-双(三甲基甲硅烷基)胸腺嘧啶 | CAS号118-00-3 鸟苷 | CAS号6974-32-9 1-乙酰氧基-2,3,5-三苯... | CAS号50-69-1 核糖 | CAS号65-71-4 胸腺嘧啶 | CAS号50-91-9 5-氟-2'-脱氧脲核苷 | CAS号55486-09-4 2'-O-甲基-5-甲基尿苷 | CAS号316-46-1 5-氟尿嘧啶核苷 | CAS号21317-51-1 β-D-ribofuranos... | CAS号50-89-5 beta-胸苷 | CAS号58-61-7 腺苷 | CAS号3056-17-5 司他夫定 | CAS号605-23-2 阿糖胸苷

合成工艺路线路线简述

    尿嘧啶核苷置于镍体系中,用 乙醇,水 用作溶剂,化学反应生成5-甲基尿甙
    参考文献:2'-脱氧尿苷向胸苷的转化及相关研究
    标题:2'-脱氧尿苷向胸苷的转化及相关研究
    摘要:通过对尿苷的5-甲基化同样有效并且对于将1-β-D-阿拉伯呋喃糖基尿嘧啶转化为其5-甲基衍生物更有效的方法,将未保护的2'-脱氧尿苷分为三个步骤转化为胸苷.
    Doi:10.1039/c39830000877

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-9884885-B2
    优先权日:2009-05-18
    标题:Synthesis of labile base protected-modified deoxy and modified ribo nucleosides, corresponding phosphoramidites and supports and their use in high purity oligonucleotide synthesis
    发明人:SRIVASTAVA SURESH C; SRIVASTAVA NAVEEN P
    权利人:SRIVASTAVA SURESH C; SRIVASTAVA NAVEEN P; CHEMGENES CORP
    摘要:This invention relates to novel method of synthesis of RNA utilizing N-2-acetyl protected guanine as nucleoside base, nucleosides, succinates, phosphoramidites, corresponding solid supports that are suitable for oligo deoxy nucleosides and RNA oligonucleotide synthesis. Our discovery using N-acetyl protected guanine as nucleoside base protecting group, which is significantly faster base labile protecting group, yet significantly more stable than commonly utilized-2-isobutyryl guanosine is a novel approach to obtain highest purity oligonucleotides. This approach is designed to lead to very high purity and very clean oligonucleotide, after efficient removal of the protecting groups, including acetyl group from guanine and to produce high purity therapeutic grade DNA oligonucleotides, RNA oligonucleotides, diagnostic DNA, diagnostic RNA for microarray platform. The deprotection of acetyl protecting groups of the natural deoxy and ribonucleosides occurs under substantially reduced time in contact with mild deprotection conditions such as mild bases, secondary amines for removal of such groups under such conditions would allows synthesis of various DNA and RNA of highest purity for diagnostics and therapeutic application. This approach is designed to lead to high purity large scale therapeutic grade oligonucleotide chimeras which consist of fluoro sugar modification in conjunction with deoxy nucleosides, ribonucleosides, modified base and modified sugar nucleosides. This approach is further designed to use acetyl guanine protecting group when other bases are sensitive nucleoside, and for use in oligo peptide synthesis and for support bound oligo nucleotides.

    专利号:US-8981076-B2
    优先权日:2008-11-29
    标 题 :Synthesis of N-FMOC protected deoxy nucleosides, ribo nucleosides, modified deoxy and ribo nucleosides, and phosphoramidites, and their use in oligonucleotide synthesis
    发明人:SRIVASTAVA SURESH C; SRIVASTAVA NAVEEN P
    权利人:SRIVASTAVA SURESH C; SRIVASTAVA NAVEEN P; CHEMGENES CORP
    摘要:This invention relates to synthesis of novel -N-FMOC protected nucleosides, succinates, phosphoramidites, corresponding solid supports that are suitable for oligo deoxy nucleosides and RNA oligonucleotide synthesis. Our discovery using N-FMOC as nucleoside base protecting group, which is highly base labile protecting group is a novel approach to obtain highest purity oligonucleotides. This approach is designed to lead to very high purity and very clean oligonucleotide, after efficient removal of the protecting groups and to produce high purity therapeutic grade DNA oligonucleotides, RNA oligonucleotides, diagnostic DNA, diagnostic RNA for microarray platform. The deprotection of FMOC protecting groups of the natural deoxy and ribonucleosides occurs under very mild deprotection conditions such as mild bases, secondary and tertiary amines for removal of such groups under such conditions would allows synthesis of various DNA and RNA of highest purity for diagnostics and therapeutic application. This approach is further designed to use FMOC protecting group on various base sensitive nucleoside, and for use in oligo peptide synthesis and for support bound oligo nucleotides. DNA oligonucleotides containing 3′-end dA at the 3′-terminal will be produced using the FMOC-dA-supports would lead to much reduced M−1 deletion sequences, and thereby high purity.

    专利号:WO-2025044766-A1
    优先权日:2023-08-31
    标题:Use of silicon dioxide microspheres in synthesis of ultra-long oligonucleotide and method for synthesizing ultra-long oligonucleotide
    发明人:SHI YONGYONG; ZHANG MANCANG; WANG LIBING; GAO PANPAN; FANG JUN
    权利人:UNIV SHANGHAI JIAOTONG; SHANGHAI DYNEGENE TECH CO LTD
    摘要:The present invention relates to the technical field of oligonucleotide synthesis. Disclosed are the use of silicon dioxide microspheres in the synthesis of an ultra-long oligonucleotide and a method for synthesizing an ultra-long oligonucleotide, wherein the silicon dioxide microspheres have a specific surface area of less than 1 m2/g, and preferably, the silicon dioxide microspheres have modification groups on the surface. The method for synthesizing an ultra-long oligonucleotide comprises: performing a coupling reaction on a nucleoside phosphoramidite synthesis unit using the silicon dioxide microspheres having modification groups on the surface as carriers under coupling reaction conditions. The prepared carriers can be used to prepare an ultra-long oligonucleotide.

    专利号:US-10167308-B2
    优先权日:2013-09-14
    标题:Highly efficient synthesis of long RNA using reverse direction approach
    发明人:SRIVASTAVA SURESH C; SRIVASTAVA NAVEEN P
    权利人:CHEMGENES CORP
    摘要:The present invention relates to novel process of reverse 5′→3′ directed synthesis of RNA oligomers in the range of about 100-mer to about 200-mer has been developed and disclosed. Using that method demonstrated high quality RNA synthesis with coupling efficiency approaching 99%.

    专利号:US-9376461-B2
    优先权日:2011-06-06
    标 题:Non-enzymatic synthesis of O-acetyl-ADP-ribose and analogues thereof
    发明人:KOPPETSCH KARSTEN; SZCZEPANKIEWICZ BRUCE G; PERNI ROBERT B
    权利人:KOPPETSCH KARSTEN; SZCZEPANKIEWICZ BRUCE G; PERNI ROBERT B; GLAXOSMITHKLINE LLC
    摘要:Provided herein is a simple, one-step, non-enzymatic synthesis of O-Acetyl-ADP-ribose (OAADPR) from NAD and sodium acetate in acetic acid. The extension of this reaction to other carboxylic acids, demonstrates that the reaction between NAD, and NAD analogs produces mixtures of the corresponding 2′- and 3′-carboxylic esters. Included are O-carboxyl-ADP-ribose compounds and corresponding methods of synthesis (e.g., O-propionyl-ADP-ribose, O-succinyl-ADP-ribose, O-malonyl-ADP-ribose), as well as non-adenosine nucleoside compounds.

    专利号:US-2005130201-A1
    优先权日:2003-10-14
    标 题 :Splint-assisted enzymatic synthesis of polyribounucleotides
    发明人:DERAS MICHAEL; PLEISS JEFFREY A; SCARINGE STEPHEN
    权利人:DHARMACON INC
    摘要:The present invention comprises methods and compositions for splint-assisted enzymatic synthesis of polyribonucleotides using an RNA polymerizing enzyme. The invention provides ligating ribonucleotides comprising ligating a donor RNA molecule to an acceptor RNA molecule in the presence of RNA ligase and a splint, wherein the donor RNA molecule is comprised of at least one nucleotide and a ligation linker moiety, the acceptor RNA molecule is comprised of at least one nucleotide and a ligation linker moiety and the splint is comprised of a polyribonucleotide. The invention also provides splints for use in splint-assisted enzymatic synthesis using an RNA polymerizing enzyme.
    江苏香地化学有限公司
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    1. Tezuka, M., Chiba, Y., Okada, S., et al. Enhancement of antitumor activity of 5-fluorouracil by ribothymidine. J. Pharmacobiodyn. 9(8), 683-687 (1986). 2. Magni, G., Fioretti, E., Ipata, P.L., et al. Bakers' yeast uridine nucleosidase. Purification, composition, and physical and enzymatic properties. J. Biol. Chem. 250(1), 9-13 (1975).

    合成参考文献


    摘要:J. J. Fox, N. Yung, J. Davoll and G. B. Brown, J. Am. Chem. Soc. 78, 2117 (1956).
    参考文献:10.1186/s12870-021-03132-0
    摘要:Dossou SSK, Xu F, Cui X, Sheng C, Zhou R, You J, Tozo K, Wang L. Comparative metabolomics analysis of different sesame (Sesamum indicum L.) tissues reveals a tissue-specific accumulation of metabolites. BMC Plant Biology. 2021 Jul 24;21(1):352. doi: 10.1186/s12870-021-03132-0.
    参考文献:10.3389/fnut.2022.822033
    摘要:Yin S, Tao Y, Jiang Y, Meng L, Zhao L, Xue X, Li Q, Wu L. A Combined Proteomic and Metabolomic Strategy for Allergens Characterization in Natural and Fermented Brassica napus Bee Pollen. Front Nutr. 2022;9():822033.
    参考文献:10.1038/s41419-021-04472-3
    摘要:Liu B, Cao J, Wang X, Guo C, Liu Y, Wang T. Deciphering the tRNA-derived small RNAs: origin, development, and future. Cell Death & Disease. 2021 Dec 21;13(1):24. doi: 10.1038/s41419-021-04472-3.
    参考文献:10.1007/bf02815361
    摘要:Marvel CC, Del Rowe J, Bremer EG, Moskal JR. Altered RNA turnover in carcinogenesis. The diagnostic potential of modified base excretion. Mol Chem Neuropathol. 1994 Feb;21(2-3):353–68. doi: 10.1007/bf02815361.
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