CAS: 7677-24-9; Trimethylsilanecarbonitrile

该化合物是一种多用途有机硅化合物,配有化学配方(CH3-3)3SiCN.它被广泛用作有机合成中的氰化剂,特别是用于在温和条件下引进硝化物组.三甲基硅酸碳三烯(TMSCN)具有高活性,稳定性和与各种基质(包括碳基化合物和非尼因)的兼容性等优势.其低毒性和易处理性使它在核糖核阳性中成为首选.此外,TMSCN在选择性转化中作为酒精和箱酸的保护性组,其应用范围扩大到药物,农用化学品和材料科学,而精确的功能化至关重要.

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相似化合物

2069196-22-9 1964502-77-9

欧盟法规

REACH注册ECHA物质C&L通报REACH预注册

上下游产品

CAS号75-77-4 三甲基氯硅烷 | CAS号151-50-8 氰化钾 | CAS号143-33-9 氰化钠 | CAS号18306-29-1 双(三甲基硅)硫酸盐 | CAS号3012-37-1 硫氰酸苯甲酯 | CAS号81290-20-2 (三氟甲基)三甲基硅烷 | CAS号19942-78-0 硫氰酸辛酯 | CAS号5285-87-0 (苯基巯基)甲腈 | CAS号4671-93-6 Benzyl selen°Cyanate | CAS号2179-79-5 硒氰酸苯酯 | CAS号1067239-08-0 1-B°C-3-羟基吡咯烷-3-羧酸 | CAS号111874-59-0 2-methyl-2-trim... | CAS号1069114-80-2 (2-Bromo-4-meth... | CAS号100007-62-3 (R)-2-HYDROXY-2... | CAS号105772-13-2 3,6-二氢-2H-吡喃-4-甲腈 | CAS号1074-58-4 2-(cyclohexylam... | CAS号2179-79-5 硒氰酸苯酯 | CAS号1666-13-3 二苯基二硒醚 | CAS号6289-40-3 1-甲基氨基-环己烷甲腈

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 Trimethylsilyl Cyanide 主要起始原料 Bis(Trimethylsilyl)Sulfate And Potassium Cyanide
  • (文献来源)合成步骤主要原料 Bis(Trimethylsilyl)Sulfate 和 Potassium Cyanide
三甲基氯硅烷置于amberlite Xad-4,氰化钠体系中,用 Various Solvent(S) 作为反应溶剂,化学反应 0.5H,以61%的收率获得产物三甲基氰硅烷
参考文献:使用浸渍在 Amberlite Xad 树脂上的氰化钾或氰化钠合成烷基甲硅烷基氰化物的简便方法
标题:使用浸渍在 Amberlite Xad 树脂上的氰化钾或氰化钠合成烷基甲硅烷基氰化物的简便方法
摘要:发现浸渍在 Amberlite Xad 树脂上的氰化钾和氰化钠可在温和条件下有效地将烷基氯硅烷转化为相应的烷基氰化硅烷.
DOI:10.1246/bcsj.60.2257

专利信息


专利号:WO-8800592-A1
优先权日:1986-07-18
标题:DIASTEROSELECTIVE STRECKER SYNTHESIS OF alpha-AMINOACIDS FROM GLYCOSYLAMINE DERIVATES
发明人:KUNZ HORST; SAGER WILFRIED; PFRENGE WALDEMAR; DECKER MATHIAS
权利人:CELAMERCK GMBH & CO KG
摘要:O-acyl-protected glycosylamines, in particular 2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-beta-D-galactopyranosylamine (1), their preparation and their use for the diastereoselective synthesis of alpha-aminoacids. With compounds such as (1), one can obtain by Strecker synthesis high yields and high diastereomer surplus. The direction of the asymmetric induction can be determined by the selection of the solvent. This type of synthesis is particularly effective when carried with Lewis acid catalysts. One obtains also high yields and high diastereoselectivity during Ugi four component synthesis facilitated by Lewis acids by using amines such as (1).

专利号:US-8436206-B2
优先权日:2007-08-03
标 题:Process for the synthesis of (7-methoxy-1-naphthyl) acetonitrile and application in the synthesis of agomelatine
发明人:DUBUFFET THIERRY; LECOUVE JEAN-PIERRE; HERMET JEAN-PAUL
权利人:DUBUFFET THIERRY; LECOUVE JEAN-PIERRE; HERMET JEAN-PAUL; SERVIER LAB
摘要:Process for the industrial synthesis of the compound of formula (I) n nApplication of such process in the synthesis of agomelatine.

专利号:US-2012203004-A1
优先权日:2009-08-13
标题 :process for the synthesis of alkyl/aralkyl (2s)-2-(tert-butoxycarbonyl)-amino-2-[-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl]-exo-acetate and analogs thereof: key intermediates for the preparation of dppiv inhibitors
发明人:ROY BHAIRAB NATH; KAMBOJ RAJENDER KUMAR; GOERGE SHAJI K; VENUGOPAL SPINVIN C; SHANMUGVADIVELU MUTHU KUMARAN; SINHA NEELIMA
权利人:ROY BHAIRAB NATH; KAMBOJ RAJENDER KUMAR; GOERGE SHAJI K; VENUGOPAL SPINVIN C; SHANMUGVADIVELU MUTHU KUMARAN; SINHA NEELIMA; LUPIN LTD
摘要:An improved process for the synthesis of intermediates like Alkyl/Aralkyl (2S)-2-(tert-butoxycarbonyl)-amino-2-[-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl]-exo-acetate and analogs thereof which are useful in the synthesis of Dipeptidyl peptidase-IV (DP-PIV) inhibitors.

专利号:US-5338851-A
优先权日:1993-03-31
标 题:Synthesis of cis-decahydroisoquinoline-3-carboxylic acids
发明人:HUFF BRET E; KHAU VIEN V; MARTINELLI MICHAEL J; PETERSON BARRY C
权利人:LILLY CO ELI
摘要:This invention provides a process for the synthesis of cis-decahydroisoquinoline-3-carboxylic acids and provides intermediates in the synthesis thereof.

专利号:US-2023286918-A1
优先权日:2020-07-02
标 题:Manufacturing process for 3,5-dichloropicolinonitrile for synthesis of vadadustat
发明人:JURKAUSKAS VALDAS; JUNG YOUNG CHUN; KWON TAESOO; KANNAN ARUNACHALAM; GONDI VIJAYA BHASKER
权利人:AKEBIA THERAPEUTICS INC
摘要:Disclosed herein are methods and processes of preparing vadadustat or a pharmaceutically acceptable salts thereof, and intermediates (e.g., a compound of Formula (I), (I-F), (II), or (IV), or a pharmaceutically acceptable salts thereof) useful for the synthesis of vadadustat.

专利号:US-2006167025-A1
优先权日:2004-12-22
标 题:Tricyclic amino alcohols, processes for synthesis of same and use of same as anti-inflammatory drugs
发明人:BERGER MARKUS; SCHMEES NORBERT; SCHAECKE HEIKE; BAURLE STEFAN; REHWINKEL HARTMUT; MENGEL ANNE; KROLIKIEWICZ KONRAD; GROSSBACH DANJA; VOIGTLAENDER DAVID
权利人:BERGER MARKUS; SCHMEES NORBERT; SCHAECKE HEIKE; BAURLE STEFAN; REHWINKEL HARTMUT; MENGEL ANNE; KROLIKIEWICZ KONRAD; GROSSBACH DANJA; VOIGTLAENDER DAVID
摘要:The invention relates to tricyclic amino alcohols of general formula (I) n nmethod for synthesis of same and use of same as anti-inflammatory agents.
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山东钒泰精化生物科技有限公司
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上海沃化化工有限公司
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南通鼎基化工科技有限公司
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玉门千华制药有限公司
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济南福方化工有限公司
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聊城信立新材料有限公司
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主要参考文献

[参考文献]: G K Surya Prakash, Et Al. Effect Of Carbonates/phosphates As Nucleophilic Catalysts In Dimethylformamide For Efficient Cyanosilylation Of Aldehydes And Ketones. Proc Natl Acad Sci U S A. 2007 Feb 27;104(9):3026-30.
[参考文献]: Guang-Wu Zhang, Et Al. Brnsted Acid-Catalyzed Efficient Strecker Reaction Of Ketones, Amines And Trimethylsilyl Cyanide. Org Biomol Chem. 2010 Mar 21;8(6):1399-405.
[参考文献]: Jun Wang, Et Al. Asymmetric Activation Of Tropos 2,2'-Biphenol With Cinchonine Generates An Effective Catalyst For The Asymmetric Strecker Reaction Of N-Tosyl-Protected Aldimines And Ketoimines. Angew Chem Int Ed Engl. 2007;46(44):8468-70.
[参考文献]: Ke Shen, Et Al. Facile And Efficient Enantioselective Strecker Reaction Of Ketimines By Chiral Sodium Phosphate. Chemistry. 2009 Jun 8;15(24):6008-14.
[参考文献]: Mikhail D Kosobokov, Et Al. Difluoro(Trimethylsilyl)Acetonitrile: Synthesis And Fluoroalkylation Reactions. J Org Chem. 2012 Jul 6;77(13):5850-5.

合成参考文献


摘要:Nishimoto, Y.; Yasuda, M.; Baba, A., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2017) 1, 203.
摘要:Nishimoto, Y.; Yasuda, M.; Baba, A., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2017) 1, 208.
摘要:Davies, G. H. M.; Wisniewski, S. R., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2021) 2, 147.
摘要:Nishimoto, Y.; Yasuda, M.; Baba, A., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2017) 1, 210.
摘要:Araki, S.; Hirashita, T., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2010) 4, 171.
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