CAS: 55721-65-8; Boc-D-Ile-Oh

该化合物是氨酸异丙酮的一种受保护形式,特别是D-enantiomer,其名称中的"Boc"是指乙型丁氧基碳酸(Boc)保护组,该组通常用于浸渍合成中,以保护氨基酸的氨基酸组.该化合物的特点是其疏水性,因为它是隔热异元素的分支侧端链,影响其溶性及生物系统中的相互作用.Bec-D-eolecine通常用于聚醚和蛋白质的合成,允许在不干扰总体结构的情况下有选择地修改氨基酸.该组在酸性条件下稳定,但可以在基本条件下或通过特定试剂加以保护,从而便利将异丙酸纳入更大的peptide链中.作为一个合成中间体,在研究和制药应用中发挥着至关重要的作用,特别是在发展基于丙基的治疗过程中.

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55780-90-0 13139-16-7 138775-22-1

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合成工艺路线路线简述

    (2S,3R)-2-Hydroxy-3-Methyl-N-Phenylpent-4-Enamide置于palladium On Activated Charcoal 4-二甲氨基吡啶,Lithium Hydroxide,Sodium Azide,氢气,双氧水,三乙胺体系中,用 四氢呋喃,乙醇,二氯甲烷,水,N,N-二甲基甲酰胺,乙腈 作为反应溶剂,20.0~70.0 °C,101.33 Kpa 条件下,反应生成 Boc-D-异亮氨酸
    参考文献:Asymmetric,Anti-Selective Scandium-Catalyzed Sakurai Additions To Glyoxyamide. Applications To The Syntheses Of N-Boc D-Alloisoleucine And D-Isoleucine
    标题:Asymmetric,Anti-Selective Scandium-Catalyzed Sakurai Additions To Glyoxyamide. Applications To The Syntheses Of N-Boc D-Alloisoleucine And D-Isoleucine
    摘要:An Enantio-And Diastereoselective Sakurai-Hosomi Reaction,Catalyzed By Chiral Scandium Pyridyl-Bis(Oxazoline) (Pybox) Complexes,Has Been Developed. Both Alkyl-And Aryl-Substituted Allylsilanes Are Effective Coupling Partners With N-Phenylglyoxamide. Applications Of This Reaction To The Asymmetric Syntheses Of N-Boc D-Alloisoleucine And D-Isoleucine Are Described.
    DOI:10.1021/ol0604771

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