CAS: 291775-59-2; (1R,3S,4S)-2-(Tert-Butoxycarbonyl)-2-Azabicyclo[2.2.1]Heptane-3-Carboxylic Acid

该化合物是一种双环化合物,其特征是其独特的丙环环结构,将氮原子纳入双环框架.该化合物有两种碳箱状物组,其作为有机合成中多功能构件的潜力有所增强.三丁基(1,1,1-二甲基乙基)组的存在增强了其成份,可影响其再活动及与其他分子的相互作用.一种特定的立体化学特征(1,3,S,4S)结构表明该化合物可能呈现出个性,有可能影响其在手性环境中的生物活动和相互作用.作为二碳箱状物组,它可能参与各种化学反应,包括消化和吸收,使其在合成更复杂的有机分子时有用.

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相似化合物

1272757-64-8 486415-32-1 134795-25-8

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上下游产品

(1R,3S,4S)-2-Tert-Butyl 3-Methyl 2-Azabicyclo[2.2.1]Heptane-2,3-Dicarboxylate 1181573-36-3
(1R,3S,4S)-2-Tert-Butyl 3-Ethyl 2-Azabicyclo[2.2.1]Heptane-2,3-Dicarboxylate 188057-42-3
Ethyl (+/-)-N-Tert-Butyloxycarbonyl-2-Azanorborn-5-Ene-3-Exo-Carboxylate 81357-21-3
(1R,3S,4S)-2-Azabicyclo[2.2.1]Heptane-3-Carboxylic Acid Methyl Ester
(1R,3S,4S)-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷-3-羧酸乙酯 (1R,3S,4S)-Ethyl 2-Azabicyclo[2.2.1]Heptane-3-Carboxylate 214910-41-5
(1R,3S,4S)-2-Azabicyclo[2.2.1]Heptane-3-Carboxylic Acid
2-氮杂二环[2.2.1]庚烷-3-羧酸,2-[(1R)-1-苯基乙基]-,乙基酯,(1R,3S,4S)- Ethyl (1R,3S,4S)-2-<(R)-1-Phenylethyl>-2-Azabicyclo<2.2.1>Heptane-3-Exo-Carboxylate 192461-70-4

合成工艺路线路线简述

    (1S,3S,4R)-2-((1R)-1-苯基乙基)-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-羧酸甲酯置于porcine Pancreatic Lipase,5%-Palladium/activated Carbon,氢气,Sodium Carbonate,三乙胺体系中,用 甲醇,水 用作溶剂,50.0~55.0 °C,1.0 Mpa 条件下,反应 27.5H,反应生成(1R,3S,4S)-N-叔丁氧羰基-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷-3-羧酸
    参考文献:高纯度雷迪帕韦中间体的制备方法
    标题:高纯度雷迪帕韦中间体的制备方法
    摘要:本发明公开了高纯度雷迪帕韦中间体(1R,3S,4S)‑n‑叔丁氧羰基‑2‑氮杂双环[2.2.1]庚烷‑3‑羧酸的制备方法.该方法是以(1R,3S,4S)‑n‑叔丁氧羰基‑2‑氮杂双环[2.2.1]庚烷‑3‑羧酸酯为起始原料,通过酶催化水解得到雷迪帕韦中间体的方法.试验证明,本发明方法得到了一种高纯度的雷迪帕韦中间体,为降低生产成本,提高用药安全性,提供了一种可行的途径.同时,本发明的方法具有操作简单,绿色环保,产率高,选择性高,成本低等优点,可实现大规模生产,便于工业推广应用.

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-9718807-B2
    优先权日:2012-06-05
    标 题 :Synthesis of antiviral compound
    发明人:SCOTT ROBERT WILLIAM; VITALE JUSTIN PHILIP; MATTHEWS KENNETH STANLEY; TERESK MARTIN GERALD; FORMELLA ALEXANDRA; EVANS JARED WAYNE
    权利人:GILEAD PHARMASSET LLC
    摘要:The present disclosure provides processes for the preparation of a compound of formula I: n nwhich is useful as an antiviral agent. The disclosure also provides compounds that are synthetic intermediates to compounds of formula I.

    专利号:US-2013324740-A1
    优先权日:2012-06-05
    标题:Synthesis of antiviral compound

    专利号:US-2015232453-A1
    优先权日:2012-06-05
    标 题 :Synthesis of antiviral compound

    专利号:US-2016340345-A1
    优先权日:2012-06-05
    标题 :Synthesis of antiviral compound

    专利号:EP-2855454-B1
    优先权日:2012-06-05
    标 题 :Synthesis of antiviral compound

    专利号:US-9056860-B2
    优先权日:2012-06-05
    标题:Synthesis of antiviral compound
    上海齐奥化工科技有限公司
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    📌 第三方产品分析报告

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    主要参考文献

    [参考文献]: Srikanth Venkatraman, Et Al. Novel Inhibitors Of Hepatitis C Ns3-Ns4A Serine Protease Derived From 2-Aza-Bicyclo[2.2.1]Heptane-3-Carboxylic Acid. Bioorg Med Chem Lett. 2006 Mar 15;16(6):1628-32.

    合成参考文献


    参考文献:10.1055/s-0039-1690058
    摘要:Časar Z. Synthetic Approaches to Contemporary Drugs that Contain the Cyclopropyl Moiety. Synthesis. 2020 Mar 16;52(09):1315–45. doi: 10.1055/s-0039-1690058.
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