CAS: 604-69-3; (2S,3R,4S,5R,6R)-6-(Acetoxymethyl)Tetrahydro-2H-Pyran-2,3,4,5-Tetrayl Tetraacetate

该化合物是一种多用途合成甘蔗衍生物,与免费的甘蔗糖相比,它更加稳定,更加溶解,使其在各种分析和合成应用中更加理想. 它的单一性催化能确保了一致性反应,并且将其用作糖前体,简化了复杂的有机合成. β-D-甘蔗五氯代谢物五氧代谢物是制药,生物化学和材料科学领域的研究人员的宝贵试剂.

英文名称(2S,3R,4S,5R,6R)-6-(Acetoxymethyl)Tetrahydro-2H-Pyran-2,3,4,5-Tetrayl Tetraacetate
中文名称β-D-葡萄糖五乙酸酯
IUPAC名称(2S,3R,4S,5R,6R)-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2,3,4,5-tetrayl tetraacetate
其它别名1,2,3,4,6-Penta-O-Acetylglucopyranose, .Beta.-D- ; Per-O-Acetyl-.Beta.-D-Glucopyranose ; (2S,3R,4S,5R,6R)-6-(Acetoxymethyl)Tetrahydro-2H-Pyran-2,3,4,5-Tetrayl Tetraacetate ; C16H22O11 ; Glucopyranose, Pentaacetate, .Beta.-D- ; 2,3,4,6-Tetra-O-Acetyl-.Beta
CAS编号604-69-3
MFCD编号:MFCD00006597
EINECS号:210-074-8
分子式:C16H22O11
分子量:390.34
产品CID: 2500528
产品分类有机原料→分子砌块→手性化合物→手性砌块

相似结构搜索
产品信息参考;;
InChIKey: LPTITAGPBXDDGR-IBEHDNSVSA-N
LPTITAGPBXDDGR-XJGFBQBWSA-N…
计算化学: 氢键受体数11.0氢键供体数0可旋转键数6

相似化合物

83-87-4 4163-65-9 25941-03-1

物理性质

熔点130-132 °C
沸点435.58 °C at 760 mmHg
闪点188.1±28.8 °C
密度1.3±0.1 g/cm3
PH:5 º (c=1, CHCl3)
PSA:140.73
LogP:-0.3674
旋光度5º(C=1,CHCL3)
折射率1.482
蒸汽压0.0±1.0 mmHg at 25°C
溶解性Chloroform: 0.1 G/ml, Clear, Colorless
敏感性性质与稳定性：常温常压下，或不分解产物。
外观形态白色至类白色结晶粉末
储存条件惰性气氛,室温
产品应用该化合物用于活性医药中间体.此外,还用来刺激大鼠胰岛素在胰岛炎小岛的释放.
性质描述熔点 129-133°C比旋光度5°(c=1,CHCl3)

MSDS等安全信息

GHS符号GHS07
警示词Warning
危险描述H302-H315-H319-H335
防范说明P261-P264-P270-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P330-P362+P364-P403+P233-P405-P501
危险品标志Xn,Xi
安全声明24/25-53-36/37-26-25
危险类别码21-36/38-46-62-63
WGK Germany3

上下游产品

合成工艺路线路线简述

合成目标产物 β-D-Glucose Pentaacetate 主要起始原料 β-D-Glucose And Sodium Acetate
(文献来源)合成步骤主要原料 β-D-Glucose 和 Sodium Acetate

2-(Trimethylsilyl)Ethyl β-D-Glucopyranoside置于palladium On Activated Charcoal 吡啶,氢氧化钾,草酰氯,4 A Molecular Sieve,三氟化硼乙醚,四乙基溴化铵,氢气,N,N-二甲基甲酰胺,三氟乙酸体系中,用二氯甲烷,溶剂黄146,甲苯作为反应溶剂,130.0 °C,101.33 Kpa 条件下,反应 79.0H,反应生成 β-D-葡萄糖五乙酸酯
参考文献:2-(Trimethylsilyl)Ethyl Glycosides. 3. Synthesis,Anomeric Deblocking,And Transformation Into 1,2-Trans 1-O-Acyl Sugars
标题:2-(Trimethylsilyl)Ethyl Glycosides. 3. Synthesis,Anomeric Deblocking,And Transformation Into 1,2-Trans 1-O-Acyl Sugars
摘要:
DOI:10.1021/jo00259A006

海关参考信息

2905122000-异丙醇
2905310000-1,2-乙二醇
2905320000-1,2-丙二醇
2905399001-1,3-丙二醇
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参考标题:Copper-Catalyzed One-Pot Synthesis Of Glycosylated Iminocoumarins And 3-Triazolyl-2-Iminocoumarins
作者:Pintu Kumar Mandal
摘要:General Strategy Was Developed For The Synthesis Of Glycosyl Iminocoumarins (5A-X) In A One-Pot, Copper-Catalyzed Multicomponent Reaction Involving A Domino Reaction Of Sulfonyl Azides, Sugar Alkynes, And Salicylaldehydes Via Ketenimine Intermediate Formation. Similarly, Glycosyl 3-Triazolyl-2-Iminocoumarin Derivatives (6A-O) Have Also Been Synthesized In A One-Pot, Three Component Condensation Via Tandem

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合成方法参考DOI号:10.1002/chem.201103028

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