CAS: 5096-57-1; (S)-Canadine

该化合物是天然产生的碱类,主要存在于各种植物物种中,特别是在帕帕韦罗塞亚家族中,其特点是结构框架,包括一个苯基,该化合物具有一系列生物活动,包括止痛剂和抗炎特性,这使它对药物学研究感兴趣.加那迪因一般是黄色晶状固体,在有机溶剂中可溶解,但水中的溶解性有限.该化合物的药用植物和作用机制仍在调查之中,但据信与各种...

英文名称(S)-Canadine
中文名称四氢小檗碱
其它别名13aa-Berbine,9,10-dimethoxy-2,3-(methylenedioxy)- (8CI); 6H-Benzo[g]-1,3-benzodioxolo[5,6-a]quinolizine,5,8,13,13a-tetrahydro-9,10-dimethoxy-, (S)-; Canadine (6CI,7CI); (-)-Canadine; (-)-Tetrahydroberberine; (-)-a-Canadine; (S)-(-)-7,8,13,13a-Tetrahydroberberine; (S)-(-)-Canadine; (S)-(-)-Tetrahydroberberine; (S)-Canadine; 9,10-Dimethoxy-2,3-(methylenedioxy)-13aa-berbine; l-Canadine; a-Canadine
CAS编号5096-57-1
MFCD编号:MFCD00067284
EINECS号:225-815-0
FDA UNII编号:Q97V5BUT9D
分子式:C20H21NO4
分子量:339.391
产品CID: 1498206
产品分类天然产物 → 生物碱

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InChIKey: VZTUIEROBZXUFA-INIZCTEOSA-N
1S/C20H21NO4/c1-22-17-4-3-12-7-16-14-9-19-18(24-11-25-19)8-13(14)5-6-21(16)10-15(12)20(17)23-2/h3-4,8-9,16H,5-7,10-11H2,1-2H3/t16-/m0/s1…
计算化学: 氢键受体数5.0氢键供体数0.0可旋转键数2.0

物理性质

熔点135°
沸点476.1±45.0 °C at 760 mmHg
闪点141.1±25.9 °C
密度1.3±0.1 g/cm3
pKa:6.53±0.20(预测)
PSA:40.16
LogP:3.83
折射率1.656
蒸汽压0.0±1.2 mmHg at 25°C
溶解性Chloroform, Ethyl Acetate (Slightly), Methanol (Very Slightly, Heated)
外观形态粉末
储存条件2-8°C，干燥环境，密闭

上下游产品

canadine (S)-9,10-Dimethoxy-13-p-tolylsulfanyl-5,8,13,13a-tetrahydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquino[3,2-a]isoquinoline (-)-canadine HCl berberine chloride12,13-dihydr°Chelerythrine berberine iodide all°Cryptopine 7,8-dihydroberberine

合成工艺路线路线简述

(8S,14S)-(-)-8-Cyanocanadine置于sodium Tetrahydroborate,三氟乙酸体系中,化学反应生成坎那定; 氢化小蘖碱
参考文献:小b碱n-氧化物的polonovski-Potier反应.8-羟甲基和8-甲基berbines的合成
标题:小b碱n-氧化物的polonovski-Potier反应.8-羟甲基和8-甲基berbines的合成
摘要:的polonovski-博天反应反式和顺berbines ñ-Oxides进行了研究.由反式n-氧化物获得的8-氰基衍生物用于合成8-羟甲基和8-甲基小碱.将该方法应用于从(14 S)-(-)-犬精的立体控制合成(8 R,14 S)-(-)-8-甲基犬精.
DOI:10.1016/s0040-4020(00)00945-5

海关参考信息

2902600000-乙苯
2905110000-甲醇
2907210001-间苯二酚
2907121100-间甲酚
💡 提示：海关信息按照顺序优先匹配，如需确认的海关信息，请参考相关资料。
详情请参考：📖 海关编码查询和海关进出口税则

专利信息

专利号:US-10793885-B2
优先权日:2013-08-16
标题 :Compositions and methods for making noscapine and synthesis intermediates thereof
发明人：FACCHINI PETER JAMES; CHEN XUE; DANG THI THU THUY
权利人:WILLOW BIOSCIENCES INC
摘要:Methods for the manufacture of the therapeutic chemical compound noscapine and noscapine synthesis intermediates comprising contacting a noscapine pathway precursor selected from a first canadine derivative, a first papaveroxine derivative and narcotine hemiacetal with at least one of the enzymes selected from the group CYP82Y1, CYP82X1, AT1, CYP82X2, OMT, CXE1 and NOS.

专利号:EP-3137618-A1
优先权日:2014-04-29
标题 :Improved methods for making and using polynucleotide sequences in the synthesis of alkaloid compounds

专利号:WO-2015164960-A1
优先权日:2014-04-29
标题:Improved methods for making and using polynucleotide sequences in the synthesis of alkaloid compounds

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