CAS: 933-67-5; 7-Methyl-1H-Indole

该化合物是属于无粉族家族的有机化合物,其特点是双环结构,由一根苯环组成,与一个发烧圈结合,该化合物具有7个位置与含氮的无烟结构相连的甲基组,其色素与黄色的黄色液无异,具有独特的芳香味. 7-甲基乙丁醇因其在各种化学反应中的作用而闻名,经常用于有机合成,并用作生产药品和农用化学品的一个中间体.该化合物在有机溶剂中表现出中等溶性,在标准条件下相对稳定,其化学特性包括能够进行电极替代反应,使其成为合成有机化学中一个多用途建筑块.此外,已经对其生物活动进行了7-甲基乙丁醇的研究,包括对人类健康及其在环境中的作用的潜在影响,特别是其存在于某些天然产品中及其在毒理学中的影响.

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7-甲基-1H-吲哚-5-羧酸 7-Methyl-1H-Indole-5-Carboxylic Acid 180624-00-4
吲哚 Indole 120-72-9
7-甲基-1H-吲哚-5-羧酸甲酯 7-Methyl-1H-Indole-5-Carboxylic Acid Methyl Ester 180624-25-3

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 7-Methylindole 主要起始原料 2-(O-Tolylamino)Ethanol
  • (文献来源)合成步骤主要原料 2-(O-Tolylamino)Ethanol
7-甲基-2-三甲基硅烷基-吲哚-1-羧酸二乙基酰胺置于氢氧化钾体系中,用 乙醇 作为反应溶剂,化学反应 12.0H,以75%的收率获得产物7-甲基吲哚
参考文献:定向原位金属化方法用于c-7取代的吲哚.suzuki-Miyaura交叉偶联和吡咯并菲蒽酮生物碱的合成.
标题:定向原位金属化方法用于c-7取代的吲哚.suzuki-Miyaura交叉偶联和吡咯并菲蒽酮生物碱的合成.
摘要:[反应:见正文]尽管吲哚n-膦酰基衍生物4经过n-Buli脱质子/亲电淬灭以提供c-7取代的产物,但其脱保护需要苛刻的条件.另一方面,N-酰胺12经连续或一锅c-2金属化,甲硅烷基化,C-7金属化和亲电处理后,以非常好的总收率提供吲哚7.与suzuki-Miyaura规程结合使用,可获得c-7芳基(杂芳基)取代的吲哚14和16,包括吡咯并菲蒽酮生物碱家族的成员hippadine和pratosine.
DOI:10.1021/ol0344772

海关参考信息

专利信息


专利号:US-12024731-B2
优先权日:2017-05-03
标 题 :Methods and enzyme catalysts for the synthesis of non-canonical amino acids
发明人:BOVILLE CHRISTINA E; BRINKMANN-CHEN SABINE; BULLER ANDREW R; ROMNEY DAVID K; PRIER CHRISTOPHER K; KOCH PHILIPP; SCHEELE REMKES A
权利人:CALIFORNIA INST OF TECHN
摘要:The present disclosure provides methods for preparing β-substituted tryptophan compounds. The methods include: combining i) an unsubstituted indole or a substituted indole, ii) a β-substituted serine, and iii) a tryptophan synthase β-subunit (i.e., a TrpB); and maintaining the resulting mixture under conditions sufficient to form the β-substituted tryptophan. The TrpB contains at least one amino acid mutation which promotes formation of an amino-acrylate intermediate. New TrpB variants and new β-substituted tryptophan analogs are also described.

专利号:WO-2024185775-A1
优先权日:2023-03-06
标 题:Long-chain alkenyloxy–substituted benzoyl derivative and oligonucleotide synthesis method using same
发明人:OKADA YOHEI; INANAGA KAZATO; SHOJI Yukiya; MIZUFUNE HIDEYA; SUDO TATSUYA; ADACHI Sota; HOSOI Kazushi
权利人:SPERA PHARMA INC; TOKYO UNIV OF AGRICULTURE AND TECHNOLOGY
摘要:The purpose of the present invention is to provide a novel pseudo–solid phase protecting group that can be used in liquid-phase oligonucleotide synthesis. The purpose of the present invention is also to provide an oligonucleotide synthesis method that uses a novel pseudo–solid phase protecting group. The present invention provides a compound represented by formula (1) (in which R represents a C14–60 alkenyl group, n represents 2 or 3, m represents 0 or 1, p represents 1 or 2, X represents C, N, O, or S, Y represents a single bond or B(CH 2 ) t * or may form a ring with X, and Z represents a single bond or (CH 2 ) s (s being an integer from 1 to 5)). The present invention also provides an oligonucleotide production method that uses the compound.

专利号:WO-2025082632-A1
优先权日:2023-10-16
标 题:Method and composition for oligonucleotide synthesis
发明人:SAITO MASAHARU
权利人:BACHEM HOLDING AG
摘要:The invention pertains to a method for the synthesis of oligonucleotides using pseudo solid-phase protecting groups, wherein said method comprises a step of subjecting a solution comprising a component (C-0)# to one or more aqueous extractions, wherein the organic phase comprises the component (C-0)#. Said component (C-0)# is a nucleoside or an oligonucleotide, which is covalently bonded to a pseudo solid-phase protecting group and comprises a free backbone hydroxyl group. The aqueous phase of each of said one or more aqueous extractions has a pH-value in the range of 4-7.

专利号:EP-4605403-A1
优先权日:2022-10-17
标 题:Method and composition for oligonucleotide synthesis
发明人:SAITO MASAHARU; TAKEDA KAZUTAKA; OKADA YOHEI; LUTHER ANATOL
权利人:BACHEM HOLDING AG
摘要:The invention pertains to methods for the synthesis of oligonucleotides using pseudo solid-phase protecting groups, wherein said method comprises at least one aqueous extraction carried out in the presence of one or more amide solvents SA, wherein each amide solvent SA is an amide solvent comprising one or more alkyl groups, wherein these one or more alkyl groups together comprise in total 6−24 carbon atoms. The invention further pertains to compositions comprising an oligonucleotide which is covalently bonded to a pseudo solid-phase protecting group and a mixed solvent comprising on or more of the aforementioned amide solvents SA.

专利号:WO-2024083746-A1
优先权日:2022-10-17
标 题 :Method and composition for oligonucleotide synthesis
发明人:SAITO MASAHARU; TAKEDA KAZUTAKA; OKADA YOHEI; LUTHER ANATOL
权利人:BACHEM HOLDING AG
摘要:The invention pertains to methods for the synthesis of oligonucleotides using pseudo solid-phase protecting groups, wherein said method comprises at least one aqueous extraction carried out in the presence of one or more amide solvents SA, wherein each amide solvent SA is an amide solvent comprising one or more alkyl groups, wherein these one or more alkyl groups together comprise in total 6−24 carbon atoms. The invention further pertains to compositions comprising an oligonucleotide which is covalently bonded to a pseudo solid-phase protecting group and a mixed solvent comprising on or more of the aforementioned amide solvents SA.

专利号:US-11479558-B2
优先权日:2019-07-09
标题 :Substituted tetrahydropyranoindoles, derivatives thereof, and their methods of synthesis and use
发明人:SCHEIDT KARL A; MASKERI MARK A
权利人:UNIV NORTHWESTERN
摘要:Disclosed herein are tetrahydropyranoindole compounds and derivatives thereof, as well as their methods of synthesis and use. The disclosed compounds may be synthesized by methods that utilize a cooperative hydrogen bond donor/Brønsted acid system. The disclosed compounds may be useful for treating a disease, disorder, or a symptom thereof in a subject in need thereof, such as pain, swelling, and joint stiffness. The disclosed compounds also may be useful for treating cell proliferative diseases and disorders such as cancer.
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主要参考文献

[参考文献]: Bin Yang, Et Al. Prediction Of Setschenow Constants Of N-Heteroaromatics In Nacl Solutions Based On The Partial Charge On The Heterocyclic Nitrogen Atom. Environ Sci Pollut Res Int. 2016 Feb;23(4):3399-405.
[参考文献]: Gabriela P S Maciel, Et Al. Quantification Of Nitrogen Compounds In Diesel Fuel Samples By Comprehensive Two-Dimensional Gas Chromatography Coupled With Quadrupole Mass Spectrometry. J Sep Sci. 2015 Dec;38(23):4071-7.
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合成参考文献


摘要:Joule, J. A., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2010) 2, 176.
摘要:Joule, J. A., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2010) 2, 390.
摘要:Grimmer, J.; Krieg, S.-C.; Manolikakes, G., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2021) 1, 244.
摘要:MacMillan, D. W. C.; Watson, A. J. B., Science of Synthesis: Asymmetric Organocatalysis, (2012) 1, 331.
摘要:Terada, M.; Momiyama, N., Science of Synthesis: Asymmetric Organocatalysis, (2012) 2, 222.
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