CAS: 1397-89-3; (1R,3S,5R,6R,9R,11R,15S,16R,17R,18S,19E,21E,23E,25E,27E,29E,31E,33R,35S,36R,37S)-33-(((2R,3S,4S,5S,6R)-4-Amino-3,5-Dihydroxy-6-Methyltetrahydro-2H-Pyran-2-yl)Oxy)-1,3,5,6,9,11,17,37-Octahydroxy-15,16,18-Trimethyl-13-Oxo-14,39-Dioxabicyclo[33.3.1]Nonatriaconta-19,21,23,25,27,29,31-Heptaene-36-Carboxylic Acid

该化合物是源自Streptocepes nodosus的多元抗芬基抗生素,它展示了针对各种真菌病原体的广泛活动,包括Candida,Aspergilus和系统锥虫菌种,其行动机制涉及对真菌细胞膜中的雌激素具有约束力,破坏膜膜的完整性并导致细胞死亡.亚马基因B在治疗严重的系统性真菌感染,包括侵入性直线虫病和加密脑膜炎方面的效力特别受到重视.尽管其使用可能受到潜在的肾毒性的限制,但已经开发了基于脂质的配方,以减少不良效应,同时保持治疗性能.它仍然是耐用性或危及生命的真菌感染的关键选择.

英文名称(1R,3S,5R,6R,9R,11R,15S,16R,17R,18S,19E,21E,23E,25E,27E,29E,31E,33R,35S,36R,37S)-33-(((2R,3S,4S,5S,6R)-4-Amino-3,5-Dihydroxy-6-Methyltetrahydro-2H-Pyran-2-yl)Oxy)-1,3,5,6,9,11,17,37-Octahydroxy-15,16,18-Trimethyl-13-Oxo-14,39-Dioxabicyclo[33.3.1]Nonatriaconta-19,21,23,25,27,29,31-Heptaene-36-Carboxylic Acid
中文名称两性霉素B
IUPAC名称(1R,3S,5R,6R,9R,11R,15S,16R,17R,18S,19E,21E,23E,25E,27E,29E,31E,33R,35S,36R,37S)-33-(((2R,3S,4S,5S,6R)-4-amino-3,5-dihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-1,3,5,6,9,11,17,37-octahydroxy-15,16,18-trimethyl-13-oxo-14,39-dioxabicyclo[33.3.1]nonatriaconta-19,21,23,25,27,29,31-heptaene-36-carboxylic acid
其它别名Amfotericina B [inn-Spanish]; Amphotericin B Liposome; Amph-B; Amphoteracin B; Amphotericin B [jan]; Mysteclin-F; Amphotericin B, Streptomyces Nodosus
CAS编号1397-89-3
MFCD编号:MFCD00877763
EINECS号:215-742-2
分子式:C47H73NO17
分子量:924.09
产品CID: 616738
同类组份化合物CAS1405-32-9 (Amphotericin A)1397-89-3 (Amphotericin B)36148-89-7 (Amphotericin B methyl ester)
产品分类原料药 → 抗生素类药物 → 多烯类药

相似结构搜索
产品信息参考;;;
InChIKey: APKFDSVGJQXUKY-INPOYWNPSA-N
InChI=1S/C47H73NO17/c1-27-17-15-13-11-9-7-5-6-8-10-12-14-16-18-34(64-46-44(58)41(48)43(57)30(4)63-46)24-38-40(45(59)60)37(54)26-47(61,65-38)…
计算化学: 氢键受体数18.0氢键供体数12.0可旋转键数3.0

物理性质

熔点>170 °C
沸点1140.4±65.0 °C at 760 mmHg
闪点643.5±34.3 °C
密度1.3±0.1 g/cm3
PH:D24 +333° (acidic DMF); -33.6° (0.1N methanolic HCl)
pKa:pKa ～5.7(DMF/H2O) (Uncertain)
PSA:319.61
LogP:1.16
折射率1.614
蒸汽压0.0±0.6 mmHg at 25°C
溶解性Sterile Water: 20 mg/mL As A St°ck Solution. St°ck Solutions Should Be Stored At −20°c. Stable At 37°c For 3 Days.
敏感性吸潮 & 光敏感
外观形态黄色粉末
储存条件2-8°C
产品应用该品对多种真菌感染,如对新型隐球菌;白色念珠菌;荚膜组织胞浆菌;皮炎牙生菌;申克氏孢子丝菌;毛霉菌和粗球孢子菌等均有强大的抑制作用或杀灭作用.该品主要用于深部真菌病的首选药.
性质描述淡黄色至橙黄色针状结晶或粉末.不溶于水;乙醇,溶于酸性DMF;DMSO,微溶于DMF;酸性或碱性含水低级醇.无臭,几乎无味.易被光;热和酸破坏.

MSDS等安全信息

GHS象形图
GHS符号GHS07;
注释: Exclamation mark
危险类别皮肤腐蚀/刺激类别2
严重眼刺激类别2
特定目标器官毒性 - 单次接触类别3
特定目标器官毒性-重复接触类别1
特定目标器官毒性-重复接触类别2
严重眼损伤类别1
急性毒性类别4(吸入)
急性毒性类别4(经皮)
皮肤致敏类别1
呼吸道致敏类别1
急性毒性类别4(经口)
警示词Warning(警告)
危险描述H315 |造成皮肤刺激.
H319 |造成严重眼刺激.
H335 |可能引起呼吸道刺激.
H336 |可能引起嗜睡或头晕.
H372 |长期或反复接触损害器官.
H373 |长期或反复接触可能损害器官.
H318 |造成严重眼损伤.
H332 |吸入有害.
H312 |皮肤接触有害.
H317 |可能引起皮肤过敏反应.
H334 |吸入可能引起过敏或哮喘症状或呼吸困难.
H302 |吞咽有害.
防范说明P260-P264-P270-P314-P501
危险等级6.1(b)
UN编号UN 1759 8/PG 3
危险品标志C,Xi,Xn,T
包装等级III
安全声明26-36/37/39-45-36-60-37
危险类别码36/37/38-22-40-23/24/25
WGK Germany3

欧盟法规

ECHA物质C&L通报REACH预注册

上下游产品

CAS号36148-89-7 两性霉素B甲酯 | CAS号1112349-87-7 amphotericin B ...

合成工艺路线路线简述

两性霉素b甲酯置于lithium Hydroxide体系中,用四氢呋喃,水用作溶剂,化学反应 1.0H,以80%的收率获得两性霉素b
参考文献:Total Synthesis Of Amphotericin B
标题:Total Synthesis Of Amphotericin B
摘要:
Doi:10.1021/ja00243A043

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1: Azanza JR, Sádada B, Reis J. Liposomal formulations of amphotericin B: differences according to the scientific evidence. Rev Esp Quimioter. 2015 Dec;28(6):275-81. Review. doi: 10.1007/s40265-013-0069-4. Review. doi: 10.1016/j.arth.2015.06.002. Epub 2015 Jun 11. doi: 10.1016/j.mycmed.2014.04.003. Epub 2014 Oct 16. doi: 10.5414/CP202015. doi: 10.1016/j.ejmech.2015.03.022. Epub 2015 Mar 14. doi: 10.1093/mmy/myv111. Epub 2016 Jan 14. Review. doi: 10.1021/acs.bioconjchem.5b00463. Epub 2015 Sep 10. doi: 10.1128/AAC.02484-12. Epub 2013 May 28.
10: Tang X, Zhu H, Sun L, Hou W, Cai S, Zhang R, Liu F. Enhanced antifungal effects of amphotericin B-TPGS-b-(PCL-ran-PGA) nanoparticles in vitro and in vivo. Int J Nanomedicine. 2014 Nov 24;9:5403-13. doi: 10.2147/IJN.S71623. eCollection 2014.
11: Mishra J, Dey A, Singh N, Somvanshi R, Singh S. Evaluation of toxicity & therapeutic efficacy of a new liposomal formulation of amphotericin B in a mouse model. Indian J Med Res. 2013 Apr;137(4):767-76.

合成参考文献

摘要:Tested as SID 174520445 in AID 781330: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/bioassay/781330#sid=174520445

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