CAS: 141-90-2; 4-Hydroxypyrimidine-2(1H)-Thione

该化合物是一种含有硫的环环化合物,含有分子式C4H4N2OS,主要用作制药合成的前体,特别是用于生产抗体剂和核素类比;该化合物由于硫磷组而表现出显著的反作用,有利于改变药用化学和生化研究的各种应用;在标准条件下保持稳定,与各种有机反应相容,使它成为多用途中间体.此外,还研究了2-Thiouracil 对某些酶的潜在抑制作用,有助于其与治疗发展的相关性.建议适当处理和储存以保持其完整性.

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相似化合物

636-26-0 56-04-2 65802-56-4

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CAS号1257309-84-4 1-[N-(1,3-dipiv... | CAS号333-49-3 4-氨基-2-巯基嘧啶 | CAS号10601-80-6 3,3-二乙氧基丙酸乙酯 | CAS号75039-91-7 ethyl 3-(N-meth... | CAS号87769-48-0 2,2-dimethyl-1,... | CAS号6965-19-1 4 (1H)-Pyrimidi... | CAS号874-14-6 1,3-二甲基尿嘧啶 | CAS号666713-60-6 (Z)-ethyl 3-hyd... | CAS号7424-91-1 3, 3-二甲氧基丙酸甲酯 | CAS号3934-20-1 2,4-二氯嘧啶 | CAS号33643-94-6 4-羟基-2-苯基嘧啶 | CAS号21052-18-6 2',3',5'-三-O-苯甲... | CAS号65-71-4 胸腺嘧啶 | CAS号874-14-6 1,3-二甲基尿嘧啶 | CAS号6327-98-6 2-甲基硫代-3-甲基嘧啶-4... | CAS号6330-98-9 1H-4-Pyrimidino... | CAS号66-22-8 尿嘧啶 | CAS号51953-18-5 4-羟基嘧啶

合成工艺路线路线简述

    2-硫代尿苷置于escherichia Coli Uridine Phosphorylase,磷酸肌酸体系中,用 Aq. Phosphate Buffer 用作溶剂,化学反应生成2-硫脲嘧啶
    参考文献:大肠杆菌尿苷磷酸化酶的底物特异性.尿苷磷酸分解中底物的高syn构象的进一步证据
    标题:大肠杆菌尿苷磷酸化酶的底物特异性.尿苷磷酸分解中底物的高syn构象的进一步证据
    摘要:摘要已经测试了二十五个尿苷类似物,并就其与大肠杆菌尿苷磷酸化酶的结合能力与尿苷进行了比较.确定了在糖部分的2'-,3'-和5'-位以及杂环碱基的2-,4-,5-和6-位上修饰的尿苷衍生物的磷酸分解反应的动力学常数.2'-或5'-羟基的不存在对于成功的结合和磷酸分解不是至关重要的.另一方面,2'-和5'-羟基均不存在导致底物与酶结合的丧失.当不存在3'-羟基时,观测到相同的效果,从而强调了该基团的关键作用.我们的数据阐明了大肠杆菌尿苷磷酸化酶和大肠杆菌对核糖和2'-脱氧核糖核苷的识别机制.大肠杆菌胸苷磷酸化酶.在本研究中获得的动力学结果与可用的x射线结构进行比较,并对酶-底物复合物中的氢键进行分析,结果表明尿苷在尿苷磷酸化酶的活性位点采用了不同寻常的高syn构象.
    Doi:10.1080/15257770.2016.1223306

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-12188072-B2
    优先权日:2018-03-19
    标题 :Compositions and methods for rapid in vitro synthesis of bioconjugate vaccines in vitro via production and N-glycosylation of protein carriers in detoxified prokaryotic cell lysates
    发明人:JEWETT MICHAEL CHRISTOPHER; STARK JESSICA CAROL; DELISA MATTHEW P; JAROENTOMEECHAI THAPAKORN
    权利人:UNIV NORTHWESTERN; UNIV CORNELL
    摘要:Disclosed are methods, systems, components, and compositions for cell-free synthesis of glycosylated carrier proteins. The glycosylated carrier proteins may be utilized in vaccines, including anti-bacterial vaccines. The glycosylated carrier proteins may include a bacterial polysaccharide conjugated to a carrier, which may be utilized to generate an immune response in an immunized host against the polysaccharide conjugated to the carrier. The glycosylated carrier proteins may be synthesized in cell-free glycoprotein synthesis (CFGpS) systems using prokaryote cell lysates that are enriched in components for glycoprotein synthesis such as oligosaccharyltransferases (OSTs) and lipid-linked oligosaccharides (LLOs) including OSTs and LLOs associated with synthesis of bacterial O antigens.

    专利号:US-12365930-B2
    优先权日:2016-07-14
    标题:Method for rapid in vitro synthesis of glycoproteins via recombinant production of N-glycosylated proteins in prokaryotic cell lysates
    发明人:JEWETT MICHAEL CHRISTOPHER; STARK JESSICA CAROL; DELISA MATTHEW P; JAROENTOMEECHAI THAPAKORN
    权利人:UNIV NORTHWESTERN; UNIV CORNELL
    摘要:Disclosed are methods, systems, components, and compositions for cell-free synthesis of glycosylated proteins. The glycosylated proteins may be utilized in vaccines, including anti-bacterial vaccines. The glycosylated proteins may include a bacterial polysaccharide conjugated to a carrier, which may be utilized to generate an immune response in an immunized host against the polysaccharide conjugated to the carrier. The glycosylated proteins may be synthesized in cell-free glycoprotein synthesis (CFGpS) systems using prokaryote cell lysates that are enriched in components for glycoprotein synthesis such as oligosaccharyltransferases (OSTs) and lipid-linked oligosaccharides (LLOs) including OSTs and LLOs associated with synthesis of bacterial O antigens.

    专利号:US-2024287520-A1
    优先权日:2021-06-30
    标题:Method for synthesis of linkage modified oligomeric compounds
    发明人:RODRIGUEZ ANDREW A
    权利人:IONIS PHARMACEUTICALS INC
    摘要:The present disclosure provides methods of synthesizing modified oligonucletodies and oligomeric compounds (including oligomeric compounds that are antisense agents or portions thereof) comprising a modified oligonucleotide having at least one modified internucleoside linking group. In certain embodiments, the present disclosure provides stabilized formulations of certain sulfonyl azides for use in the synthesis of olignonucleotides comprising one or more sulfonyl phosphoramidate linkages. Some embodiments provide stabilized compositions of high energy reagents that may be used in the synthesis of modified oligonucleotides, allowing for safe process scale preparation thereof.

    专利号:US-2004152905-A1
    优先权日:2003-01-31
    标题:Universal building blocks and support media for synthesis of oligonucleotides and their analogs
    发明人:GUZAEV ANDREI P; MANOHARAN MUTHIAH
    摘要:Compounds for the synthesis of oligomeric compounds, particularly oligonucleotides and chemically modified oligonucleotide analogs, are provided. In addition, methods for functionalization of a support medium with a first monomeric subunit and methods for the synthesis of oligomeric compounds utilizing the novel compounds bound to support media are provided.

    专利号:US-2004242897-A1
    优先权日:2002-07-31
    标题 :Universal support media for synthesis of oligomeric compounds
    发明人:GUZAEV ANDREI P; MANOHARAN MUTHIAH
    摘要:Compounds for the synthesis of oligomeric compounds, particularly oligonucleotides and oligonucleotide mimetics, are provided. In addition, methods for functionalizing a support medium with a first monomeric subunit and methods for the synthesis of oligomeric compounds utilizing the novel compounds bound to support media are provided.

    专利号:US-2024092821-A1
    优先权日:2020-03-31
    标题:Synthesis of oligonucleotides and related compounds
    发明人:ZHONG MINGHONG; JIN YI; GALA DINESH; PRHAVC MARIJA
    权利人:JANSSEN BIOPHARMA INC
    摘要:Methods of synthesizing oligonucleotides via new intermediates on a cleavable support having an azidomethyl moiety are disclosed. The method comprises multiple reaction cycles, each of which comprises sequential coupling a nucleoside or oligonucleotide subunit on a cleavable support having an azidomethyl moiety and a nucleoside phosphoramidite or an oligonucleotide phosphoramidite, capping, oxidation/thiolation and deblocking; followed by orthogonal cleavage of the azidomethyl support while keeping all other protecting groups intact. The method can be used in combination with a support moiety for either solid phase or liquid phase oligo synthesis. The soluble support facilitates homogeneous reactions and efficient separations by simple precipitation. The methods also provide novel intermediates useful in the synthesis of oligonucleotide conjugates.
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    上海亚毓生物医药有限公司
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    潍坊市思远化工有限公司
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    主要参考文献

    [参考文献]: Napolitano, A., Et Al., Mechanism Of Selective Incorporation Of The Melanoma Seeker 2-Thiouracil Into Growing Melanin. J Med Chem, 1996. 39(26): P. 5192-201.
    [参考文献]: Palumbo, A., Et Al. 2-Thiouracil Is A Selective Inhibitor Of Neuronal Nitric Oxide Synthase Antagonising Tetrahydrobiopterin-Dependent Enzyme Activation And Dimerisation. Febs Lett, 2000. 485(2-3): P. 109-12.
    [参考文献]: Erik M Lenarcic, Et Al. Thiouracil Cross-Linking Mass Spectrometry: A Cell-Based Method To Identify Host Factors Involved In Viral Amplification. J Virol. 2013 Aug;87(15):8697-712.
    [参考文献]: Grazyna Wenska, Et Al. Mechanism And Dynamics Of Intramolecular Triplet State Decay Of 1-Propyl-4-Thiouracil And Its α-Methyl-Substituted Derivatives Studied In Perfluoro-1,3-Dimethylcyclohexane. Photochem Photobiol Sci. 2011 Aug;10(8):1294-302.
    [参考文献]: Henryk Wincel, Et Al. Hydration Energies Of Protonated And Sodiated Thiouracils. J Am Soc Mass Spectrom. 2014 Dec;25(12):2134-42.

    合成参考文献


    参考文献:10.1007/978-1-61779-188-8_1
    摘要:Goodchild J. Therapeutic oligonucleotides. Methods Mol Biol. 2011;764():1–15. doi: 10.1007/978-1-61779-188-8_1.
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