(1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺,对甲苯磺酰氯置于n,N-二异丙基乙胺体系中,用 二氯甲烷 用作溶剂,化学反应生成(1S,2S)-(+)-N-对甲苯磺酰基-1,2-二苯基乙二胺
参考文献:仿生铁催化过氧化氢芳烃的不对称环氧化.
标题:仿生铁催化过氧化氢芳烃的不对称环氧化.
摘要:本文报道了通过使用过氧化氢的新颖且一般的仿生非血红素铁催化的芳族烯烃的不对称环氧化.催化剂由六水合氯化铁(fecl(3)6 H(2)o),吡啶2,6-二羧酸(h(2)(pydic))和易于获得的手性n-芳烃磺酰基-N'-苄基组成取代的乙二胺配体.苯乙烯与该体系的不对称环氧化产生高转化率,但对映体过量(ee)差,而较大的烯烃产生高转化率和ee值.对于反式二苯乙烯(1A)的环氧化,配体(s,S)-N-(4-甲苯磺酰基)-1,2-二苯基乙二胺((s,S)-4 A)及其n'-苄基衍生物((s,S)-5A)得到反式二苯乙烯氧化物的相反对映异构体,分别为(s,S)-2A和(r,R)-2A.烯烃环氧化的对映选择性受空间和电子因素控制,尽管空间作用更为主要.初期机理研究表明,一些手性铁络合物的原位形成,例如[fecl(l *)(2)(pydic)] Hcl(l * =(s,S)-4 A或(s,S)-在催
Doi:10.1002/chem.200800595