1-甲基-1H-咪唑-4,5-二羧酸置于n,N-二甲基乙酰胺体系中,化学反应 3.0H,以75%的收率获得产物1-甲基-4-咪唑甲酸
参考文献:Convenient Synthesis Of Methyl 1-Methyl-2,4-Dibromo-5-Imidazolecarboxylate
标题:Convenient Synthesis Of Methyl 1-Methyl-2,4-Dibromo-5-Imidazolecarboxylate
摘要:介绍了三种合成甲基1-甲基-2,4-二溴-5-咪唑甲酸酯(8)的方法.第一种方法是通过肌氨酸的环化,溴化和脱硫步骤进行.第二种方法使用n-甲基咪唑,多溴化和选择性卤素-金属互换.第三种方法最为高效且实用,始于二氨基富马腈(13).通过三乙基原甲酸酯进行环化,随后甲基化和水解得到1-甲基-4,5-咪唑二羧酸(16).区域选择性脱羧后再酯化得到甲基1-甲基-5-咪唑甲酸酯(18).后续的双溴化得到完全取代的咪唑8.在此序列中主要的纯化步骤是酯化步骤后的分馏升华.从二氨基富马腈(13)到甲基1-甲基-2,4-二溴-5-咪唑甲酸酯(8)的总收率为26%,后者是合成三环咪唑熟食诱变剂的关键中间体.
DOI:10.1055/s-1988-27702