CAS: 7681-93-8; Natamycin

该化合物是一种具有广谱效果对抗酵母和霉菌物种的抗烟剂. 它的主要优势在于其威力高,对哺乳动物的毒性低,化学结构相对稳定,允许在包括药品,化妆品和食品保存在内的各种应用中有效使用,同时尽量减少潜在的环境影响.

英文名称Natamycin
中文名称那他霉素
IUPAC名称(1R,3S,5R,7R,8E,12R,14E,16E,18E,20E,22R,24S,25R,26S)-22-(((2R,3S,4S,5S,6R)-4-amino-3,5-dihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-1,3,26-trihydroxy-12-methyl-10-oxo-6,11,28-trioxatricyclo[22.3.1.05,7]octacosa-8,14,16,18,20-pentaene-25-carboxylic acid
其它别名Natamycin
CAS编号7681-93-8
MFCD编号:MFCD00135085
EINECS号:231-683-5
分子式:C33H47NO13
分子量:665.73
产品CID: 1760578
产品分类原料药 → 抗生素类药物 → 其它抗生素类药

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产品信息参考;;;
InChIKey: NCXMLFZGDNKEPB-FFPOYIOWSA-N
NCXMLFZGDNKEPB-FFPOYIOWSA-N…
计算化学: 氢键受体数14.0氢键供体数7.0可旋转键数3.0

物理性质

熔点2000 °C
沸点952.2±65.0 °C at 760 mmHg
闪点529.7±34.3 °C
密度1.4±0.1 g/cm3
PH:D20 +278° (c = 1 in CH3COOH)
pKa:pKa 4.6(50% aq. MeOEtOH) (Uncertain);8.35 (Uncertain)
PSA:230.99
LogP:0.74
折射率1.620
蒸汽压0.0±0.6 mmHg at 25°C
溶解性Soluble In DMSO
敏感性光敏感
外观形态米色水悬浮液
储存条件请置于阴暗处, 惰性气氛中,2-8°C
产品应用纳他霉素(也称游霉素)是一种安全,高效,专性的霉菌,酵母等真菌的抑制剂.一般1～10mg/kg的浓度就可以有效抑制食品中多种酵母,霉菌等真菌,远优于其他的食品防腐剂.纳他霉素不易被人和动物消化道吸收,对人体十分安全,使用中又不影响
性质描述纳他霉素(7681-93-8)的性状:1.本品为近白色到奶油黄色粉末,几乎无臭无味.2.可含有3mol的水.熔点280°C(分解).3.几不溶于水,微溶于甲醇,溶于冰醋酸和二甲基亚砜.只需轻轻,

上下游产品

CAS号127-09-3 乙酸钠

合成工艺路线路线简述

合成目标产物 Natamycin 主要起始原料 Sodium Acetate
(文献来源)合成步骤主要原料 Sodium Acetate

4,5-Desepoxypimaricin置于pimd,双氧水,维生素 C体系中,化学反应 0.5H,反应生成纳他霉素
参考文献:Structure Of Cytochrome P450 Pimd Suggests Epoxidation Of The Polyene Macrolide Pimaricin occurs Via A Hydroperoxoferric Intermediate
标题:Structure Of Cytochrome P450 Pimd Suggests Epoxidation Of The Polyene Macrolide Pimaricin occurs Via A Hydroperoxoferric Intermediate
摘要:We Present The X-Ray Structure Of Pimd,Both Substrate-Free And In Complex With 4,5-Desepoxypimaricin. Pimd Is A Cytochrome P450 Monooxygenase With Native Epoxidase Activity That Is Critical In The Biosynthesis Of The Polyene Macrolide Antibiotic Pimaricin. Intervention In This Secondary Metabolic Pathway Could Advance The Development Of Drugs With Improved Pharmacologic Properties. Epoxidation By P450 Typically Includes Formation Of A Charge-Transfer Complex Between An Oxoferryl Pi-Cation Radical Species (Compound I) And The Olefin Pi-Bond As The Initial Intermediate. Catalytic And Structural Evidence Presented Here Suggest That Epoxidation Of 4,5-Desepoxypimaricin Proceeds Via A Hydroperoxoferric Intermediate (Compound 0). The Oxygen Atom Of Compound 0 Distal To The Heme Iron May Insert Into The Double Bond Of The Substrate To Make An Epoxide Ring. Stereoelectronic Features Of The Putative Transition State Suggest Substrate-Assisted Proton Delivery.
DOI:10.1016/j.Chembiol.2010.05.026

海关参考信息

2901210000-乙烯
2901220000-丙烯
2901241000-1,3-丁二烯
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江苏省盐城市滨海沿海化工园区

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雁塔区南二环东段108号

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北京东方瑞德生物技术有限公司

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北京市海淀区学清路科技财富中心B座8层

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鼎驰科技有限公司

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二七区航海路航海大厦107号

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常州洋森生物科技有限公司

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1: Dalhoff AA, Levy SB. Does use of the polyene natamycin as a food preservative jeopardise the clinical efficacy of amphotericin B? A word of concern. Int J Antimicrob Agents. 2015 Jun;45(6):564-7. doi: 10.1016/j.ijantimicag.2015.02.011. Epub 2015 Mar 21. Review. The mycotic ulcer treatment trial: a randomized trial comparing natamycin vs voriconazole. JAMA Ophthalmol. 2013 Apr;131(4):422-9.
3: Liu SP, Yu P, Yuan PH, Zhou ZX, Bu QT, Mao XM, Li YQ. Sigma factor WhiGch positively regulates natamycin production in Streptomyces chattanoogensis L10. Appl Microbiol Biotechnol. 2015 Mar;99(6):2715-26. doi: 10.1007/s00253-014-6307-1. Epub 2015 Jan 21. doi: 10.1080/09205063.2013.830914. Epub 2013 Sep 6. doi: 10.1016/j.micres.2015.01.013. Epub 2015 Feb 7. doi: 10.1136/bjophthalmol-2014-306485. Epub 2015 Mar 4. doi: 10.1007/s10295-013-1370-7. Epub 2013 Oct 31. doi: 10.1080/09205063.2014.958016. Epub 2014 Sep 16. doi: 10.1007/s11274-013-1561-4. Epub 2013 Nov 23. doi: 10.1016/j.colsurfb.2014.06.058. Epub 2014 Jul 5. doi: 10.1016/j.ijpharm.2014.10.035. Epub 2014 Oct 16. doi: 10.1007/s11095-014-1586-x. Epub 2014 Dec 3. doi: 10.1089/jop.2014.0004. Epub 2014 Jun 11. doi: 10.1016/j.fm.2013.05.006. Epub 2013 May 29. doi: 10.1002/btpr.1659. Epub 2012 Dec 4. Association between in vitro susceptibility to natamycin and voriconazole and clinical outcomes in fungal keratitis. Ophthalmology. 2014 Aug;121(8):1495-500.e1. doi: 10.1016/j.ophtha.2014.03.004. Epub 2014 Apr 16.
17: Li M, Chen S, Li J, Ji Z. Propanol addition improves natamycin biosynthesis of Streptomyces natalensis. Appl Biochem Biotechnol. 2014 Apr;172(7):3424-32. doi: 10.1007/s12010-014-0766-9. Epub 2014 Feb 16. doi: 10.1016/j.ijfoodmicro.2013.12.013. Epub 2013 Dec 19. doi: 10.1080/19393210.2014.901426. Epub 2014 Apr 3. Erratum in: Food Addit Contam Part B Surveill. 2015;8(4):309. doi: 10.1097/ICL.0b013e31827a7a07.

合成参考文献

参考文献:10.1016/j.diagmicrobio.2012.09.008
摘要:Xu Y, He Y, Li X, Gao C, Zhou L, Sun S, Pang G. Antifungal effect of ophthalmic preservatives phenylmercuric nitrate and benzalkonium chloride on ocular pathogenic filamentous fungi. Diagnostic Microbiology and Infectious Disease. 2013 Jan;75(1):64–7. doi: 10.1016/j.diagmicrobio.2012.09.008.

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CAS: 7681-93-8; Natamycin

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