CAS: 103478-62-2; Fmoc-N-Me-Leu-Oh

该化合物是氨酸液的衍生物,其特点是氨基组和氮原子中存在9氟甲基乙基碳酸(Fmoc)保护组,该化合物通常用于peptide合成,特别是固相浸硫化物合成(SPS),因为它能够保护氨基组,同时允许进一步反应.Fmoc组在基本条件下保持稳定,可以在温和酸条件下去除,使其成为一个多用途保护组.Fmoc-N-甲基-L-莱基内保留了的缺水性特征,有助于合成的peptids的整体疏漏水性.此外,氮原子的甲基替代会影响由此产生的peptide的胃性和电子特性,可能影响到其折叠和生物活动.

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相似化合物

103478-63-3 114360-54-2 13139-15-6

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CAS号1220527-61-6 N-Fm°C-N-methyl... | CAS号1208119-52-1 N-methyl-N-nosy... | CAS号28920-43-6 芴甲氧羰酰氯(Fm°C-Cl) | CAS号50-00-0 甲醛 | CAS号35661-60-0 Fm°C-L-亮氨酸 | CAS号449806-69-3 N-nosyl-L-leucine-OH | CAS号186581-53-3 重氮甲烷

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 Fmoc-N-Methyl-L-Leucine 主要起始原料 Formaldehyde And Fmoc-Leu-Oh
  • (文献来源)合成步骤主要原料 Formaldehyde 和 Fmoc-Leu-Oh
Fmoc-L-亮氨酸置于三乙基硅烷,对甲苯磺酸,三氟乙酸体系中,用 氯仿,N,N-二甲基甲酰胺,甲苯 用作溶剂,化学反应 37.0H,反应生成Fmoc-N-甲基-L-亮氨酸
参考文献:线性四肽环化效率的研究:腱毒素b和二氢氧还蛋白的合成
标题:线性四肽环化效率的研究:腱毒素b和二氢氧还蛋白的合成
摘要:描述了使用分子模型研究和化学合成方法研究n-甲基线性四肽的环化效率的方法.具有两个n-甲基的线性肽meala-Leu-Mephe-Gly与n端的胺和c端的羰基更紧密地形成γ-Turn-Like构象,从而得到所需的环状四肽二氢氧还蛋白.另外,已经报道了通过fmoc固相肽合成和在溶液相中环化的组合来合成腱毒素b.不常见的氨基酸,L-N由肉桂酸乙酯制备在固体载体上组装的-甲基-β-羟基苯丙氨酸衍生物.分别用dipci / Hobt / Dipea和et 3 Sih / Pd(oh)2对环四肽的形成和苄基醚的裂解进行了优化.
Doi:10.1016/j.Tet.2018.09.011

海关参考信息

专利信息


专利号:EP-3480195-A1
优先权日:2017-11-07
标 题:Method for the synthesis of cyclic depsipeptides
权利人:BAYER ANIMAL HEALTH GMBH; THE KITASATO INST
摘要:The present invention relates to a method for the synthesis of cyclic depsipeptides, in particular emodepside, involving specific carboxylic acid group protecting tags: nTAG is preferably: nwherein m is ‰¥ 15 to ‰¤ 25, p is ‰¥ 8 to ‰¤ 18 and q is ‰¥ 15 to ‰¤ 25.

专利号:US-2023391818-A1
优先权日:2020-11-05
标 题:Peptide synthesis method for suppressing defect caused by diketopiperazine formation
发明人:NOMURA KENICHI; KAGE MIRAI; TAMIYA MINORU; KANAZAWA JUNICHIRO
权利人:CHUGAI PHARMACEUTICAL CO LTD
摘要:Solid-phase synthesis of a peptide has a problem that a desired elongation reaction is prevented from proceeding by diketopiperazine and a 6-membered diamine skeleton compound formed when a protective group at the N-terminal is removed. The present inventors have found that when in production of a peptide by a solid-phase method, a peptide in which an amino group at the N-terminal is protected with a protective group having an Fmoc skeleton is treated in a specific solvent with a base having a pKa of 23 or more in acetonitrile as a conjugate acid, and a peptide chain is then elongated, it is possible to solve the problem described above.

专利号:WO-2023214577-A1
优先权日:2022-05-02
标 题 :Peptide synthesis method for suppressing defect caused by diketopiperazine formation
发明人:KAGE MIRAI; TAMIYA MINORU; KANAZAWA JUNICHIRO; NOMURA KENICHI
权利人:CHUGAI PHARMACEUTICAL CO LTD
摘要:The present invention addresses the problem of a desired elongation reaction not progressing as a result of a 6-membered cyclic amidine skeleton structure and a diketopiperazine formed when removing an N-terminated protective group during peptide synthesis. The inventors have discovered that it is possible to solve said problem during peptide production by treating a peptide protected by an N-terminated amino group in a protective group having an Fmoc skeleton by using a base which has a pKa of 23 or higher in an acetonitrile of a conjugate acid in a specific solvent, and next, performing peptide chain elongation.

专利号:US-2024124517-A1
优先权日:2020-12-25
标题:Method for producing peptide compound containing n-substituted-amino acid residue
发明人:MORITA YUYA; NOMURA KENICHI
权利人:CHUGAI PHARMACEUTICAL CO LTD
摘要:An object of the present invention is to provide a method for efficiently producing a high-purity peptide compound with a high yield. It has been found that the object can be achieved by supporting a peptide on a solid phase synthesis resin prior to a first elongation reaction in a solid phase process.

专利号:CN-114085269-A
优先权日:2021-11-12
标 题:A kind of all-solid-phase synthesis method of Hoshinoamide A

专利号:CN-109912696-A
优先权日:2017-12-12
标题 :A kind of liquid-phase synthesis process of cyclosporin A and the like
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主要参考文献

[参考文献]: Harris Ks, Et Al. Rapid Optimization Of A Peptide Inhibitor Of Malaria Parasite Invasion By Comprehensive N-Methyl Scanning. J Biol Chem. 2009 Apr 3;284(14):9361-71.

合成参考文献


摘要:Ramesh, S.; Cherkupally, P.; Govender, T.; Kruger, H. G.; de la Torre, B. G.; Albericio, F., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2017) 1, 366.
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