CAS: 49805-30-3; 2-Azabicyclo[2.2.1]Hept-5-En-3-One

该化合物是一种双环有机化合物,其特点是七人环形结构,包括氮原子;这种化合物具有双联和氯酮功能组,有助于其在有机合成中的再活动及潜在应用;双环框架提供了独特的消毒和电子特性,使其成为各种药物和农用化学合成中的宝贵中间体;其氮原子具有基本性和核循环反应的潜力,而未饱和和碳基组群则可以参与增加电子生殖反应;该化合物一般没有色色,为黄色,在有机溶剂中可能表现出中等溶性;由于其结构特征,2-Azabicycho[2.2.1]Hept-5-en-3-1-one可作为更复杂的分子的建筑块块,其衍生物可能具有有趣的生物活动,使其成为医药化学化学的一个主题;应参考安全数据,处理和储存所有化学物质.

结构式图片

相似化合物

130931-83-8 79200-56-9 162427-15-8

欧盟法规

统一分类与标签REACH注册ECHA物质ECHA物质工作场所安全标识要求C&L通报REACH预注册废弃物危险特性清单

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 2-Azabicyclo[2.2.1]Hept-5-En-3-One 主要起始原料 1,3-Cyclopentadiene And Cyanogen Chloride
  • (文献来源)合成步骤主要原料 1,3-Cyclopentadiene 和 Cyanogen Chloride
3-(Methanesulfonyl)-2-Azabicyclo<2.2.1>Hepta-2,5-Diene置于溶剂黄146体系中,用 二氯甲烷 作为反应溶剂,化学反应 1.0H,反应生成 2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮
参考文献:Diels-Alder Reaction Of Methanesulfonyl Cyanide With Cyclopentadiene. Industrial Synthesis Of 2-Azabicyclo[2.2.1]Hept-5-En-3-One
标题:Diels-Alder Reaction Of Methanesulfonyl Cyanide With Cyclopentadiene. Industrial Synthesis Of 2-Azabicyclo[2.2.1]Hept-5-En-3-One
摘要:
DOI:10.1021/jo00074A050

海关参考信息

专利信息


专利号:US-9334273-B1
优先权日:2014-03-05
标题:Efficient and stereoselective synthesis of 2′-fluoro-6′-methylene-carbocyclic adenosine (FMCA)
发明人:CHU DAVID C K; SINGH UMA S
权利人:UNIV GEORGIA
摘要:The invention provides a new convergent approach for the synthesis of 2′-fluoro-6′-methylene-carbocyclic adenosine (FMCA) from a readily available starting material (Vince lactam) in fourteen steps. An efficient and practical methodology for stereospecific preparation of a versatile carbocyclic key intermediate, D -2′-fluoro-6′-methylene cyclopentanol by diazotization, elimination, stereoselective epoxidation, fluorination and oxidative reduction of the Vince lactam in twelve steps is also provided.

专利号:US-10975096-B2
优先权日:2014-06-20
标题 :Synthesis of polycyclic-carbamoylpyridone compounds
发明人:CHIU ANNA; ENQUIST JR JOHN; GRIGGS NOLAN; HALE CHRISTOPHER; IKEMOTO NORIHIRO; KEATON KATIE ANN; KRAFT MATT; LAZERWITH SCOTT E; LEEMAN MICHEL; PENG ZHIHUI; SCHRIER KATE; TRINIDAD JONATHAN; VAN HERPT JOCHEM; WALTMAN ANDREW W
权利人:GILEAD SCIENCES INC
摘要:Methods of making compounds of Formula I are disclosed:

专利号:US-5284769-A
优先权日:1989-10-16
标题 :Process for preparing a single enantiomer of a lactam using lactamase
发明人:EVANS CHRISTOPHER T; ROBERTS STANLEY M
权利人:CHIROS LTD
摘要:Lactams of 1-amino-3-carboxylic acid cyclic compounds are produced in enantiomeric form, together with an enantiomer of the corresponding ring-opened amino-acid or ester, by reaction of the racemic lactam with a novel lactamase. The products are useful in the synthesis of chiral carbocyclic nucleotides.

专利号:US-2010204463-A1
优先权日:2007-08-07
标题 :Preparation Of Synthetic Nucleosides via Pi-Allyl Transition Metal Complex Formation
发明人:LIOTTA DENNIS C; LI YONGFENG
权利人:LIOTTA DENNIS C; LI YONGFENG
摘要:This invention provides highly regioselective and stereoselective processes for preparing synthetic nucleosides. A process for the preparation of synthetic nucleosides is provided that comprises a) preparing a bicycloamide derivative, b) reacting the bicycloamide derivative with a nucleic acid base or heterocyclic base or salt thereof in the presence of a transition metal catalyst to form a cyclopentenecarboxamide, and c) cleaving a carboxamide group from the cyclopentenecarboxamide to form the synthetic nucleoside. The processes according to the invention can be used for the synthesis of a variety of anti-viral agents, including Abacavir, Carbovir, and Entecavir, as well as derivatives thereof.

专利号:US-5300649-A
优先权日:1991-09-12
标 题 :Process for the production of lactams
发明人:GRIFFITHS GARETH DR; PREVIDOLI FELIX DR
权利人:LONZA AG
摘要:β,γ-unsaturated δ-lactams, especially 2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one, are produced by Diels-Alder reaction of 1,3-dienes with sulfonyl cyanides and subsequent hydrolysis. The sulfonyl cyanides were formed in situ from cyanogen chloride and the corresponding sulfinates. By the renewed reaction of the sulfinate formed in the hydrolysis of the Diels-Alder adducts with cyanogen chloride, the sulfonyl cyanides are regenerated and a catalytic cyclic process results. The 2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one is a starting compound in the synthesis of antiviral nucleoside analogs.

专利号:US-7358073-B2
优先权日:1997-11-27
标题:Process for the preparation of aminoalcohol derivatives and their further conversion to (1R, 4S)-4(2-amino-6-chloro-5-formamido-4- pyrimidinyl)-amino-2-cyclopentenyl-1-methanol
发明人:BRIEDEN WALTER; SCHROER JOSEF; BERNEGGER-EGLI CHRISTINE; URBAN EVA MARIA; PETERSEN MICHAEL; RODUIT JEAN-PAUL; BERCHTOLD KATJA; BREITBACH HOLGER
权利人:LONZA AG
摘要:The invention relates to a novel process for the preparation of an aminoalcohol of the formula n nracemically or optically active, starting from 2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one, its further conversion to give the corresponding acyl derivative and its further conversion to (1S,4R)- or (1R,4S)-4-(2-amino-6-chloro-9-H-purine-9-yl)-2-cyclopentenyl-1-methanol of the formulaen n nIn the latter synthesis, the aminoalcohol is converted into the corresponding D- or L-tartrate, which is then reacted with N-(2-amino-4,6-dichloropyrimidin-5-yl) formamide of the formulan n nto give (1S,4R)- or (1R,4S)-4-[(2-amino-6-chloro-5-formamido-4-pyrimidinyl)amino]-2-cyclopentenyl-1-methanol of the formulaen n nand then cyclized to give the end compounds.
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主要参考文献

[参考文献]: Patricia écija, Et Al. Single Hydration Of The Peptide Bond: The Case Of The Vince Lactam. J Phys Chem A. 2012 Oct 18;116(41):10099-106.

合成参考文献


摘要:Kleemann, A.; Engel, J.; Kutscher, B.; Reichert, D., Pharmaceutical Substances[Online], Thieme: Stuttgart, (2003).
摘要:Wu, Y.-Q., Science of Synthesis, (2005) 18, 35.
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