CAS: 58186-27-9; 2-(10-Hydroxydecyl)-5,6-Dimethoxy-3-Methylcyclohexa-2,5-Diene-1,4-Dione

该化合物是属于紫丁酮类类的合成化合物,主要因其抗氧化性特性而得到承认;是一种黄色晶状粉,在有机溶剂中可溶解,但在水中溶解性有限;Idebenone经常用于制药业和化妆业,因为它有能力蒸馏自由基和保护细胞免受氧化性压力;它的化学结构有一个长的脂质侧链和一个五角酮功能组,有助于其红氧化活动;Idebenone已经研究过其在...

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CAS号58186-28-0 2,3-dimethoxy-5... | CAS号1251831-79-4 2,3-dimethoxy-6... | CAS号77712-29-9 2-(10-hydroxyde... | CAS号55362-80-6 9-溴-1-壬醇 | CAS号53596-82-0 9-溴-1-壬醇乙酸酯 | CAS号2640-94-0 10-羟基癸酸甲酯 | CAS号92038-37-4 10-acetyloxydec... | CAS号58185-88-9 9-(2-Hydroxy-3,... | CAS号89048-27-1 10-(4,5-dimetho... | CAS号58186-26-8 2-(10-hydroxyde...

合成工艺路线路线简述

    2-(10-羟基癸基)-5,6-二甲氧基-3-甲基苯酚置于potassium Nitrososulfonate体系中,用 Sodium Hydroxide 作为反应溶剂,化学反应 1.0H,以67%的收率获得产物艾地苯醌
    参考文献:Synthesis Of Quinones Having Carboxy-And Hydroxy-Alkyl Side Chains,And Their Effects On Rat-Liver Lysosomal Membrane.
    标题:Synthesis Of Quinones Having Carboxy-And Hydroxy-Alkyl Side Chains,And Their Effects On Rat-Liver Lysosomal Membrane.
    摘要:为了研究辅酶q,α-生育酚和叶绿醌(ia,B,C,Iia,B,C)的代谢产物结构活性关系,将3-羧基-2-丁烯基(iiia,B,C),6-羟基-3-甲基-2-己烯基(iva,B,C),4-羟基-3-甲基丁基(va,B),4-羟基-3-甲基-2-丁烯基(vib,C),ω-羧基烷基(viia,B,C)和ω-羟基烷基(viiia,B)侧链引入到2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌和2,3,5-三甲基-1,4-苯醌的6-位以及2-甲基-1,4-萘醌的3-位.研究了这些醌类化合物对大鼠肝脏溶酶体膜稳定性和牛心磷酸二酯酶活性的影响.苯醌衍生物(viia,B)的这些活性之间观测到了非常好的相关性.
    DOI:10.1248/cpb.30.2797

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-2024336586-A1
    优先权日:2021-07-29
    标题:Methods for synthesis of racemic, scalemic, and chiral alpha-tocotrienol quinone
    发明人:GIANNOUSIS PETER; MOLLARD PAUL; GOUDEDRANCHE SEBASTIEN; KARASAWA TOMOYA
    权利人:PTC THERAPEUTICS INC
    摘要:The application discloses methods useful for the synthesis of racemic, scalemic, and chiral alpha-tocotrienol quinone, including synthetic intermediates and methods for making said synthetic intermediates.

    专利号:WO-2018171278-A1
    优先权日:2017-03-24
    标 题:Use of compound ss-31 in preparation of drugs for treating friedreich's ataxia and related diseases
    发明人:LI KUANYU
    权利人:NANJING UNIVERSITY OF TECHNOLOGY
    摘要:Disclosed is the use of compound Szeto-Schiller-31 (SS-31) in the preparation of drugs for treating Friedreich's ataxia (FRDA) and related diseases. The present invention belongs to the pharmaceutical field, and particularly relates to the use of SS-31 in the treatment of the FRDA disease. The inventor of the present invention has found, through experiments, that SS-31 up-regulates the expression of the frataxin (FXN) in cells of FRDA patients at the translational level; regulates the iron metabolism in cells of FRDA patients; promotes the synthesis of iron-sulfur clusters in mitochondria; improves the mitochondrial function; reduces the production of ROS in patient's cells; and enhances the ability of cells to resist oxidative stress. The results show that SS-31 has a potential value in the treatment of FRDA.

    专利号:US-8293290-B2
    优先权日:2003-04-08
    标题:Annatto extract compositions, including geranyl geraniols and methods of use
    发明人:TAN BARRIE
    权利人:TAN BARRIE; AMERICAN RIVER NUTRITION INC
    摘要:Annatto extract composition (AEC), including cis and trans geranyl geraniols (GG) and tocopherol-free C-5 unsubstituted tocotrienols (T3), increases the de novo synthesis of intermediate isoprenoid and distal protein products, including endogenous coenzyme Q10 (CoQ10), dolichols (DL) and all subsequent GG-prenylated and DL-glycosylated proteins, including GG-porphyrinated hemes. This intermediate and distal product replenishment by AEC reverses maladies of myotoxicity (of both drug and non-drug origins), including maladies that affect the muscle, kidney, eye, GI tract and skin, nerve, blood, and CoQ10-related syndromes of energetics and LDL protection. AEC anabolically increases the endogenous de novo CoQ10 synthesis via GG elongation/prenylation of side-chain and conversely CoQ10 catabolically increases the endogenous de novo GG synthesis via beta-oxidation of CoQ10. Also, such AEC decreases de novo synthesis and increases disposal of triglycerides (TG) in humans via PPAR activation and SREBP deactivation. Such drop in TG by AEC reverses maladies of insulin resistance (IR) and metabolic syndrome (MS), prediabetes, diabetes and diabetes-related cardiovascular diseases (CVD). GG activates PPAR and down regulates SREBP transcription factors. This AEC, containing GG, inhibits cancer growth whether or not GG involvement in protein prenylation is required.

    专利号:US-2020354404-A1
    优先权日:2019-05-09
    标 题 :Peptidomimetic agents, synthesis and uses thereof
    发明人:AL-ABED YOUSEF
    权利人:FEINSTEIN INSTITUTES FOR MEDICAL RESEARCH
    摘要:Compounds for use in synthesis of peptidomimetic agents; synthesis of peptidomimetic agents; peptidomimetic diagnostic and therapeutic agents; and uses of the compounds and peptidomimetic agents in drug discovery, diagnosis, prevention and treatment of diseases are described.

    专利号:US-10799441-B2
    优先权日:2011-06-06
    标题:Skin treatments containing pyrroloquinoline quinone (PQQ) esters and methods of preparation and use thereof
    发明人:LEWIS II JOSEPH ABERNATHY; DINARDO JOSEPH C
    权利人:LEWIS II JOSEPH ABERNATHY; DINARDO JOSEPH C; PCR TECH HOLDINGS LC
    摘要:The present invention relates to cosmetic or dermatological compositions containing PQQ or its esters, methods of treating or promoting skin changes by topical application of these compositions, and methods of synthesis of PQQ esters. The PQQ ester-containing compositions of the present invention are unexpectedly effective in treating skin, particularly with respect to skin tolerance. When included in a topical composition, the PQQ esters of the present invention have an antioxidant effect that is useful in treating a skin change.

    专利号:US-2011263720-A1
    优先权日:2010-03-09
    标 题 :Synthesis of alpha-tocopherolquinone derivatives, and methods of using the same
    发明人:PAISLEY STEVEN D; LEPREE JASON M; HAWI AMALE; ECKHOFF MICHAEL
    权利人:PENWEST PHARMACEUTICALS CO
    摘要:The present invention is directed to a method of synthesizing a compound of Formula I: n n n n n n n n n n the method comprising oxidizing alpha-tocopherol with a metal salt oxidizing agent to form the compound of Formula I, wherein the stoichiometric ratio (mol/mol) of metal salt oxidizing agent/alpha-tocopherol is 1.6 to 4. The invention is also directed to a method of synthesizing a compound of Formula I, the method comprising (a) hydrolyzing alpha-tocopheryl acetate in the presence of a base; (b) neutralizing the hydrolyzing of (a), thereby forming alpha-tocopherol; and (c) oxidizing the alpha-tocopherol of (b) with a metal salt oxidizing agent to form the compound of Formula I, wherein the stoichiometric ratio (mol/mol) of metal salt oxidizing agent/alpha-tocopherol is 1.6 to 4.
    西安康诺化工有限公司
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    广州万仟医药科技有限公司
    小微企业
    注册号: 91440101068197284B法定代表人:朱成林
    注册资本:100万元人民币类型:有限责任公司(自然人投资或控股)
    成立日期:2013-05-23登记机关:广州市番禺区市场监督管理局
    注册地址: 广州市番禺区番禺大道北555号番禺节能科技园内天安科技产业大厦1座401
    食用农产品零售;食用农产品初加工;非食用农产品初加工;信息技术咨询服务;数据处理服务;数据处理和存储支持服务;大数据服务;互联网数据服务;人工智能应用软件开发;软件开发;供应链管理服务;品牌管理;专业设计服务;广告设计、代理;地产中草药(不含中药饮片)购销;海洋生物活性物质提取、纯化、合成技术研发;中药提取物生产;专用化学产品销售(不含危险化学品);食品进出口;室内卫生杀虫剂销售;饲料原料销售;技术进出口;货物进出口;软件销售;中草药收购;食品添加剂销售;饲料添加剂销售;合成材料销售;互联网销售(除销售需要许可的商品);眼镜销售(不含隐形眼镜);个人卫生用品销售;初级农产品收购;卫生用品和一次性使用医疗用品销售;消毒剂销售(不含危险化学品);日用口罩(非医用)销售;医用口罩批发;医护人员防护用品批发;化妆品批发;特殊医学用途配方食品销售;保健食品(预包装)销售;宠物食品及用品批发;销售代理;离岸贸易经营;贸易经纪;国内贸易代理;人工智能硬件销售;化工产品销售(不含许可类化工产品);3D打印基础材料销售;石墨烯材料销售;高纯元素及化合物销售;第二类医疗器械销售;第一类医疗器械销售;食用农产品批发;食品销售(仅销售预包装食品);食品互联网销售(仅销售预包装食品);农副产品销售;豆及薯类销售;谷物销售;技术服务、技术开发、技术咨询、技术交流、技术转让、技术推广;生物化工产品技术研发;新材料技术研发;物联网技术研发;细胞技术研发和应用;自然科学研究和试验发展;医学研究和试验发展;农业科学研究和试验发展
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    羟癸基泛醌/艾地苯醌
    10-Hydroxydecanoicacid;Hydroxydecanoicacid
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    1: Montenegro L, Modica MN, Salerno L, Panico AM, Crascì L, Puglisi G, Romeo G. In Vitro Antioxidant Activity of Idebenone Derivative-Loaded Solid Lipid Nanoparticles. Molecules. 2017 May 27;22(6). pii: E887. doi: 10.3390/molecules22060887. doi: 10.1093/chromsci/bmw172. doi: 10.1080/10837450.2016.1231811. Epub 2016 Sep 21. Treatment effect of idebenone on inspiratory function in patients with Duchenne muscular dystrophy. Pediatr Pulmonol. 2017 Apr;52(4):508-515. doi: 10.1002/ppul.23547. Epub 2016 Aug 29.
    6: Guan Y, Li J, Zhan T, Wang JW, Yu JB, Yang L. Idebenone Maintains Survival of Mutant Myocilin Cells by Inhibiting Apoptosis. Chin Med J (Engl). 2016 Aug 20;129(16):2001-4. doi: 10.4103/0366-6999.187856.
    7: Lauro F, Ilari S, Giancotti LA, Ventura CA, Morabito C, Gliozzi M, Malafoglia V, Palma E, Paolino D, Mollace V, Muscoli C. Pharmacological effect of a new idebenone formulation in a model of carrageenan-induced inflammatory pain. Pharmacol Res. 2016 Sep;111:767-73. doi: 10.1016/j.phrs.2016.07.043. Epub 2016 Jul 29. doi: 10.1016/j.dib.2016.03.064. eCollection 2016 Jun.

    合成参考文献


    参考文献:10.1007/s12640-011-9258-7
    摘要:Thippeswamy BS, Nagakannan P, Shivasharan BD, Mahendran S, Veerapur VP, Badami S. Protective effect of embelin from Embelia ribes Burm. against transient global ischemia-induced brain damage in rats. Neurotox Res. 2011 Nov;20(4):379–86. doi: 10.1007/s12640-011-9258-7.
    参考文献:10.1007/s00415-011-6174-y
    摘要:Meier T, Perlman SL, Rummey C, Coppard NJ, Lynch DR. Assessment of neurological efficacy of idebenone in pediatric patients with Friedreich's ataxia: data from a 6-month controlled study followed by a 12-month open-label extension study. J Neurol. 2012 Feb;259(2):284–91. doi: 10.1007/s00415-011-6174-y.
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