CAS: 63968-64-9; (3R,5As,6R,8As,9R,12S,12Ar)-3,6,9-Trimethyloctahydro-12H-3,12-Epoxy[1,2]Dioxepino[4,3-I]Isochromen-10(3H)-One

该化合物是一种来自阿耳特米西亚的乳腺素,通过抑制微粒蛋白-ACP还原酶,表现出强大的抗疟活动. 这种化合物的功效和迅速行动使它成为疟疾治疗方案的一个关键组成部分,特别是在高氯素抗药性地区.

英文名称(3R,5As,6R,8As,9R,12S,12Ar)-3,6,9-Trimethyloctahydro-12H-3,12-Epoxy[1,2]Dioxepino[4,3-I]Isochromen-10(3H)-One
中文名称青蒿素
IUPAC名称(3R,5aS,6R,8aS,9R,12S,12aR)-3,6,9-trimethyloctahydro-12H-3,12-epoxy[1,2]dioxepino[4,3-i]isochromen-10(3H)-one
其它别名(+)-Arteannuin; Qinghaosu; [3R-(3R,5aS,6S,8aS,9R,10R,12S,12aR**)]-Decahydro-3,6,9-trimethyl-3,12-epoxy-12H-pyrano[4,3-j]-1,2-benzodioxepin-10-one
CAS编号63968-64-9
MFCD编号:MFCD00081057
EINECS号:700-290-5
分子式:C15H22O5
分子量:282.34
产品CID: 1622556
产品分类原料药 → 抗寄生虫病药 → 抗疟药

相似结构搜索
产品信息参考;;
InChIKey: BLUAFEHZUWYNDE-NNWCWBAJSA-N
InChI=1S/C15H22O5/c1-8-4-5-11-9(2)12(16)17-13-15(11)10(8)6-7-14(3,18-13)19-20-15/h8-11,13H,4-7H2,1-3H3/t8-,9-,10-,11+,13+,14-,15-/m1/s1…
计算化学: 氢键受体数5.0氢键供体数0.0可旋转键数0.0

物理性质

熔点156-157 °C
沸点389.9±42.0 °C at 760 mmHg
闪点172.0±27.9 °C
密度1.2±0.1 g/cm3
PH:76 º (c=0.5,MeOH)
PSA:53.99
LogP:2.27
旋光度76º(C=0.5,MEOH)
折射率1.533
蒸汽压0.0±0.9 mmHg at 25°C
溶解性Soluble To 100Mm In DMSO And To 75Mm In Ethanol
敏感性远离强氧化剂，酸类，醋酸酐，酸性氯化物，二氧化碳。
外观形态针状物白色至类白色结晶粉末
储存条件-20°C
产品应用青蒿用作抗疟药,临床应用证明,青蒿素及其衍生物对间疟及恶性疟疾有特效,特别是青蒿甲(Artemtherin),它比其他青蒿素类药物的杀减疟原虫细胞内无性体的作用更强.具有高效,速效,低毒和与氯喹无交叉抗性等优点,不仅可用于治疗,还可用于急救.适用于各种疟疾,如恶性疟,间日疟,抗氯喹疟及脑型疟等.包括凶险型.最引人注目的是双氢青蒿素及其片剂.该药比青蒿素抗疟疗效提高10倍,复发率只有1.95.因此被评为1992年中国十大科技成就.青蒿素及其衍生物不单是一种优良的抗疟药物,在其他疾病的治疗中也潜在诱人的前景
性质描述无色针状结晶.熔点156-157°C.易溶于氯仿,丙酮,乙酸乙酯和苯,溶于甲醇,乙醇,不溶于水.

MSDS等安全信息

GHS象形图
GHS符号GHS02 & GHS09;
注释: Flame & Environment
危险类别Org. Perox. E
水生急性毒性类别1
水生慢性毒性类别1
Self-react. C
Org. Perox. D
特定目标器官毒性 - 单次接触类别3
皮肤腐蚀/刺激类别2
严重眼刺激类别2A
警示词Warning(警告)
危险描述H242 |加热可能引起火灾.
H400 |对水生生物毒性极大.
H410 |对水生生物毒性极大并具有长期持续影响.
H335 |可能引起呼吸道刺激.
H315 |造成皮肤刺激.
H319 |造成严重眼刺激.
防范说明P210-P220-P234-P280-P280-P273-P391-P420-P410
UN编号NONH for all modes of transport
危险品标志Xn
安全声明22-24/25
WGK Germany2

欧盟法规

REACH注册ECHA物质C&L通报

上下游产品

合成工艺路线路线简述

((1R,2S,3R,6S)-6-((R)-1-((Tert-Butyldimethylsilyl)Oxy)Propan-2-yl)-1-Hydroperoxy-3-Methyl-2-(2-(2-Methyl-1,3-Dioxolan-2-yl)Ethyl)Cyclohexyl)Methanol置于ruthenium Trichloride,Sodium Periodate,碘,对甲苯磺酸体系中,用二氯甲烷,环己烷作为反应溶剂,化学反应 51.0H,反应生成青蒿素
参考文献:通过环氧化物的过水解产生有效的抗疟 1,2,4-三恶烷
标题:通过环氧化物的过水解产生有效的抗疟 1,2,4-三恶烷
摘要:借助最近开发的 Mo 催化剂,在醚化 H2O 2 中实现了空间拥挤的多功能环氧化物的过水解.得到的氢过氧化物环化得到 1,2,4-三恶烷,可以很容易地制成青蒿素和一系列新型类似物.一些具有两个这样的三恶烷部分的化合物显示出与青蒿琥酯或氯喹相当甚至更好的体外抗疟活性.
DOI:10.1002/chem.201300076

海关参考信息

2905122000-异丙醇
2905143000-叔丁醇
2905310000-1,2-乙二醇
2905320000-1,2-丙二醇
💡 提示：海关信息按照顺序优先匹配，如需确认的海关信息，请参考相关资料。
详情请参考：📖 海关编码查询和海关进出口税则

专利信息

专利号:US-2022162188-A1
优先权日:2019-01-15
标题:Isoprenoids and methods of making thereof
发明人：WILLIAMS GAVIN; LUND SEAN; HALL RACHAEL
权利人:UNIV NORTH CAROLINA STATE
摘要:Disclosed are methods for preparing isoprenoid subunits, as well as methods of employing these isoprenoid subunits for the synthesis of isoprenoids. Also provided are isoprenoids prepared using the methods described herein.

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1: Zhu P, Sun X, Fang Y, Li Y, Guo L. Heme as activator and target for artemisinin: Towards multiple pharmacological bioactivity. Biochem Biophys Rep. 2025 Dec 9;45:102398. doi: 10.1016/j.bbrep.2025.102398.
2: Zeinali M, Sabzehzari M, Ménard D. A Systematic Review of Alternative Artemisinin Production Strategies. Int J Mol Sci. 2025 Dec 16;26(24):12095. doi: 10.3390/ijms262412095.
3: Mekasha YT, Tegegne AA, Mashe T, Girma M, Hasen G, Belew S. Artemisinin-Based Combination Therapies in East Africa: A Systematic Review of Quality, Clinical Efficacy, and Regulatory Progress Towards Sustainable Malaria Control. Trop Med Int Health. 2025 Dec 23. doi: 10.1111/tmi.70072. Epub ahead of print.

合成参考文献

参考文献:10.1080/00034983.1996.11813090
摘要:Woods KM, Nesterenko MV, Upton SJ. Efficacy of 101 antimicrobials and other agents on the development ofCryptosporidium parvum in vitro. Annals of Tropical Medicine & Parasitology. 1996 Jan;90(6):603–15. doi: 10.1080/00034983.1996.11813090.

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