CAS: 107133-36-8; 2-Methylpropan-2-Amine (2S,3As,7As)-1-((S)-2-(((S)-1-Ethoxy-1-Oxopentan-2-yl)Amino)Propanoyl)Octahydro-1H-Indole-2-Carboxylate

该化合物是主要用于管理高血压和心脏衰竭的抗生素(ACE)抑制剂,主要用于管理高血压和心脏衰竭.作为辅助药物,它代谢为Perindoprilat, 其活性形式,通过抑制ACE, 从而降低血管二型生产量和雄性激素分泌, 产生治疗效果.这导致血管血管化和血压下降. Perindopril erbumine提供了长半衰期等优势, 允许每天一次服用, 并展示出改善心血管结果的效果.其久已确立的药效皮肤特征和临床证据支持其在高血压和心衰竭中降低发病率和死亡率,使该病患者成为可靠的治疗选择.

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Perindopril tert-butylaminetert-butylamine °Ctahydro-1H-indole-2-carboxylic acid (2S,3aS,7aS)-perhydroindole-2-carboxylic acidperindoprilat Perindopril ethyl (2S)-2-[(3S,5aS,9aS,10aS)-3-methyl-1,4-dioxo-5a,6,7,8,9,9a,10,10a-°Ctahydro-3H-pyrazino[1,2-a]indol-2-yl]pentanoate (2S,3aS,7aS)-1-[(S)-N-[(S)-1-carboxy-butyl]alanyl]hexahydro-2-indolinecarboxylic acid 1-ethyl ester para-toluenesulfonate

合成工艺路线路线简述

    培哚普利置于叔丁胺体系中,用 乙酸乙酯 用作溶剂,化学反应 1.5H,以65%的收率获得培哚普利叔丁胺盐
    参考文献:Process For The Preparation Of Perindopril
    标题:Process For The Preparation Of Perindopril
    摘要:提供了制备依那普利中间体的新方法.同时,还提供了改进的依那普利厄布明制备方法,包括(A)将式(15)化合物与硅烷基化的八氢吲哚-1H-2-羧酸反应以形成依那普利;以及(B)将依那普利与叔丁基胺反应以形成式i的依那普利厄布明.

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-9353057-B2
    优先权日:2003-12-30
    标 题:Synthesis of acyloxyalkyl carbamate prodrugs and intermediates thereof
    发明人:GALLOP MARK A; DAI XUEDONG; SCHEUERMAN RANDALL A; RAILLARD STEPHEN P; MANTHATI SURESH K; YAO FENMEI; PHAN THU; LUDWIKOW MARIA; PENG GE; BHAT SEEMA
    权利人:XENOPORT INC
    摘要:Methods for synthesis of 1-(acyloxy)-alkyl carbamates, particularly, the synthesis of 1-(acyloxy)-alkyl carbamate prodrugs of primary or secondary amine-containing drugs are described. Also described are methods for synthesis of 1-(acyloxy)-alkyl N-hydroxysuccinimidyl carbonates which are useful intermediates in the synthesis of 1-(acyloxy)-alkyl carbamates are also described.

    专利号:US-7323575-B2
    优先权日:2003-04-09
    标题:Process for the synthesis of (2S)-indoline-2-carboxylic acid
    发明人:SOUVIE JEAN-CLAUDE; LECOUVE JEAN-PIERRE
    权利人:SERVIER LAB
    摘要:Process for the synthesis of (2S)-indoline-2-carboxylic acid of formula (I): n nApplication in the synthesis of perindopril and its pharmaceutically acceptable salts.

    专利号:US-6774259-B2
    优先权日:2000-04-11
    标 题 :Method for synthesis of n-[(s)]-1-carboxybutyl-(s)-alanine esters and use in synthesis of perindopril
    发明人:SOUVIE JEAN-CLAUDE; RENAUD ALAIN
    权利人:SERVIER LAB
    摘要:A stereoselective process for the industrial synthesis of compounds of formula (I):wherein R represents linear or branched (C1-C6)alkyl, andapplication in the synthesis of perindopril and pharmaceutically acceptable salts thereof.

    专利号:US-6818788-B2
    优先权日:2000-03-31
    标 题:Method for synthesis of n-[(s)-1-carboxybutyl]-(s)-alanine esters and use in synthesis of perindopril
    发明人:SOUVIE JEAN-CLAUDE
    权利人:SERVIER LAB
    摘要:Stereoselective process for the industrial synthesis of compounds of formula (I):wherein R represents linear or branched (C1-C6)alkyl.Application in the synthesis of perindopril and pharmaceutically acceptable salts thereof.

    专利号:US-4902817-A
    优先权日:1987-09-17
    标 题 :Process for the synthesis of alpha n alkylated amino acids and esters thereof, application to the synthesis of carboxyalkyl dipeptides
    发明人:VINCENT MICHEL; BALIARDA JEAN; MARCHAND BERNARD; REMOND GEORGES
    权利人:ADIR
    摘要:Stereoselective process for the industrial synthesis of compounds of formula (I): ##STR1## where R 1 is linear or branched lower alkyl with 1 to 6 carbon atoms, n R 2 is a linear or branched lower alkyl with 1 to 4 carbon atoms, n employing inexpensive starting materials and obtaining optimum yields. n Application to the synthesis of carboxyalkyl dipeptides.

    专利号:US-7288661-B2
    优先权日:2003-12-10
    标 题 :Process for the synthesis of (2S,3aS,7aS)-1-[(S)-alanyl]-octahydro-1H-indole-2-carboxylic acid compounds and application in the synthesis of perindopril
    发明人:DUBUFFET THIERRY; LECOUVE JEAN-PIERRE
    权利人:SERVIER LAB
    摘要:Process for the synthesis of compounds of formula (I): n nwherein R represents a hydrogen atom or a protecting group for the amino function.n n Application in the synthesis of perindopril and pharmaceutically acceptable salts thereof.
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    主要参考文献


    1: Ďuriš M, Hradski J, Szucs R, Masár M. Microchip isotachophoresis for green and sustainable pharmaceutical quality control: Method validation and application to complex pharmaceutical formulations. J Chromatogr A. 2024 Aug 16;1729:465055. doi: 10.1016/j.chroma.2024.465055. Epub 2024 Jun 5. 49(1):115-128. doi: 10.1080/03639045.2023.2184636. Epub 2023 Mar 11.
    2022:5812105. doi: 10.1155/2022/5812105.
    4: Douroudgari H, Bahrami H, Valadi FM, Tozihi M, Najafloo N, Vahedpour M. Exploring and modeling the ion mobility spectrometry of perindopril: Example of protonation-dissociation reactions in large molecules. J Mass Spectrom. 2022 Mar;57(3):e4814. doi: 10.1002/jms.4814. 18(4):115-125. doi: 10.32725/jab.2020.015. Epub 2020 Oct 27. 41(10):BSR20211598. doi: 10.1042/BSR20211598.

    合成参考文献


    摘要:Gekkan Yakuji. Pharmaceuticals Monthly., 40(3147), 1998
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