CAS: 981-15-7; Ailanthone

该化合物是天然产生的化学化合物,主要产自Ailanthus altisima树,通称为天树,属于被称为氟虫素的化合物类别,其特点是多酚结构;艾氏酮展示了一系列生物活动,包括抗炎,抗氧化剂和潜在的抗癌特性,使其成为药理研究的课题;该化合物通常以黄晶状固体的形式出现,在有机溶剂中可溶解;其分子结构包括多种氢化物组,有助于其与各种生物系统的再活动与互动;亚氏酮的动作机制被认为涉及信号路径的调节和特定酶的抑制,这可能解释其治疗潜力;然而,有必要开展进一步研究,充分阐明其药用药的药理学和安全特征.

英文名称Ailanthone
中文名称臭椿酮
IUPAC名称(1R,2R,3aS,3a1S,6aR,7aS,11S,11aS,11bR)-1,2,11-trihydroxy-8,11a-dimethyl-3-methylene-1,2,3,3a,4,7,7a,11,11a,11b-decahydro-5H-1,3a1-(epoxymethano)dibenzo[de,g]chromene-5,10(6aH)-dione
其它别名2H-1,11c-(Epoxymethano)phenanthro[10,1-bc]pyran-5,10(3H,6aH)-dione,1,3a,4,7,7a,11,11a,11b-°Ctahydro-1a,2b,11b-trihydroxy-8,11ab-dimethyl-3-methylene- (8CI); Ailanthone (7CI); 13,21-Didehydr°Chaparrinone; D13-Dehydr°Chaparrinone
CAS编号981-15-7
MFCD编号:MFCD01729487
EINECS号:683-145-8
分子式:C20H24O7
分子量:376.4
产品CID: 2024590
产品分类天然产物 → 萜类

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InChIKey: WBBVXGHSWZIJST-RLQYZCPESA-N
InChI=1S/C20H24O7/c1-8-4-12(21)16(24)18(3)10(8)5-13-19-7-26-20(25,17(18)19)15(23)9(2)11(19)6-14(22)27-13/h4,10-11,13,15-17,23-25H,2,5-7H2,1,…
计算化学: 氢键受体数7.0氢键供体数3.0可旋转键数0.0

物理性质

熔点235-237 °C
沸点641.0±55.0 °C at 760 mmHg
闪点231.6±25.0 °C
密度1.5±0.1 g/cm3
pKa:11.85±0.70(预测)
PSA:113.29
LogP:-0.76
折射率1.640
蒸汽压0.0±4.3 mmHg at 25°C
溶解性DMSO:100.0(Max Conc. mg/mL);265.67(Max Conc. Mm)
外观形态白色至类白色结晶性固体
储存条件密封干燥,冷冻保存, 低于 -20°C
产品应用该化合物是一种对体外P. FALTIPARUM菌株HB-3和DD-2活性活性昆虫.艾氏松是植物毒性,抑制二氢苯酯酮诱发的和受色素受体转录活性,以及LNCAP和22RV1的生长和聚居以及受体表达细胞.艾朗松将肿瘤的体积减少22RV1, LNCAP和VCAP抗剖析前列腺癌(CRPC)鼠标显微软模型.

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CAS号89353-91-3 Shinjulactone A

合成工艺路线路线简述

海关参考信息

2901210000-乙烯
2901220000-丙烯
2905122000-异丙醇
2905310000-1,2-乙二醇
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主要参考文献

1: Liu W, Liu X, Pan Z, Wang D, Li M, Chen X, Zhou L, Xu M, Li D, Zheng Q. Ailanthone Induces Cell Cycle Arrest and Apoptosis in Melanoma B16 and A375 Cells. Biomolecules. 2019 Jul 11;9(7):275. doi: 10.3390/biom9070275. Retraction in: Biomolecules. 2020 Apr 17;10(4):
2: Ding H, Yu X, Hang C, Gao K, Lao X, Jia Y, Yan Z. Ailanthone: A novel potential drug for treating human cancer. Oncol Lett. 2020 Aug;20(2):1489-1503. doi: 10.3892/ol.2020.11710. Epub 2020 Jun 9.
3: Yu P, Wei H, Li K, Zhu S, Li J, Chen C, Zhang D, Li Y, Zhu L, Yi X, Liu N, Liu P, Zhao S, Chen X, Peng C. The traditional chinese medicine monomer Ailanthone improves the therapeutic efficacy of anti-PD-L1 in melanoma cells by targeting c-Jun. J Exp Clin Cancer Res. 2022 Dec 15;41(1):346. doi: 10.1186/s13046-022-02559-z.

合成参考文献

摘要:Parassitologia., 10(215), 1968
摘要:Pedersini C, Bergamin M, Aroulmoji V, Baldini S, Picchio R, Pesce PG, Ballarin L, Murano E. Herbicide activity of extracts from Ailanthus altissima (Simaroubaceae). Nat Prod Commun. 2011 May;6(5):593–6.