CAS: 142347-81-7; Trans-4-Hydroxy-D-Proline Hydrochloride

该化合物是一种分泌物的衍生物,一种氨酸,在蛋白合成中起着关键作用,并参与各种生物过程;该化合物的特点是,在分泌环的第四碳中存在一个氢氧基组,这有利于其独特的特性和生物活动;该化合物作为一种盐质存在,增强了其在水中的溶解性,使其适合生物化学研究和药物的各种应用;该氢氧基的跨式组合对于其立体化学作用十分重要,影响其与生物系统的互动;该化合物经常因其在科洛根稳定性方面的潜在作用及其对组织修复和再生的影响而受到研究;此外,该化合物可能具有抗氧化性,并因其对细胞过程的影响而受到调查;与许多氨酸衍生物一样,必须谨慎地处理这一化合物,在实验室环境中遵循适当的安全规定.

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3398-22-9 77449-94-6 441067-49-8

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CAS号135042-17-0 N-B°C-(2R,4S)--... | CAS号481704-21-6 反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯盐酸盐 | CAS号139262-20-7 FM°C-(2R,4S)-4-...

合成工艺路线路线简述

    N-Boc-反式-4-羟基-D-脯氨酸甲酯置于盐酸体系中,用 1,4-二氧六环 用作溶剂,以71%的收率获得反式4-羟基-D-脯氨酸盐酸盐
    参考文献:脯氨酸编辑:合成功能和结构多样化肽的通用且实用的方法. 4-取代脯氨酸对肽内构象的立体与立体电子效应分析
    标题:脯氨酸编辑:合成功能和结构多样化肽的通用且实用的方法. 4-取代脯氨酸对肽内构象的立体与立体电子效应分析
    摘要:功能化脯氨酸残基具有多种应用.在此,我们描述了一种实用方法,即脯氨酸编辑,用于合成具有立体特异性修饰的脯氨酸残基的肽.通过标准固相肽合成法合成肽,以掺入 Fmoc-羟脯氨酸 (4R-Hyp).以自动化方式,Hyp 羟基受到保护,并合成肽的其余部分.肽合成后,Hyp 保护基被正交去除,Hyp 被选择性修饰,生成取代的脯氨酸氨基酸,肽主链起到"保护"脯氨酸氨基和羧基的作用.在模型四肽 (Ac-Typn-Nh2) 中,4R-Hyp 通过 Mitsunobu,氧化,还原,酰化和取代反应立体定向转化为 122 个不同的 4-取代脯氨酰氨基酸,具有 4R 或 4S 立体化学.通过脯氨酸编辑合成的 4-取代脯氨酸包括掺入的结构化氨基酸模拟物(cys,Asp/glu,Phe,Lys,Arg,Pser/pthr),识别基序(生物素,Rgd),诱导立体电子效应的吸电子基团(氟,硝基苯甲酸酯),用于异核 NMR
    Doi:10.1021/ja3109664

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    主要参考文献

    [参考文献]: Beck A, Et Al. Strategies And Challenges For The Next Generation Of Antibody-Drug Conjugates. Nat Rev Drug Discov. 2017;16(5):315-337.
    [参考文献]: Nalawansha Da, Et Al. Protacs: An Emerging Therapeutic Modality In Precision Medicine. Cell Chem Biol. 2020;27(8):998-985.

    合成参考文献

    合成方法参考DOI号:10.1021/ja3109664
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