CAS: 422513-13-1; (Z)-N-(2-Oxo-3-(Phenyl((4-(Piperidin-1-Ylmethyl)Phenyl)Amino)Methylene)Indolin-5-yl)Ethanesulfonamide

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(Z)-5-nitro-3-{phenyl[(4-(piperidin-1-ylmethyl)phenyl)-amino]methylidene}-1,3-dihydro-2H-indolin-2-one Ethanesulfonyl chloride 5-nitrooxindole 4-nitrobenzyl chloride

N-[4-(Piperidin-1-Ylmethyl)Phenyl]Thiobenzamide置于盐酸,氢气体系中,用 吡啶,甲醇,二氯甲烷,水,N,N-二甲基甲酰胺 作为反应溶剂,20.0 °C,405.33 Kpa 条件下,反应 16.75H,反应生成 N-[(3Z)-2-氧代-3-[苯基-[4-(哌啶-1-甲基)苯胺]亚甲基]-1H-吲哚-5-基]乙烷磺酰胺
参考文献:使用 Eschenmoser 偶联反应合成激酶抑制剂尼达尼布,橙皮苷及其类似物
标题:使用 Eschenmoser 偶联反应合成激酶抑制剂尼达尼布,橙皮苷及其类似物
摘要:一种新的合成方法,包括取代的 3-溴代吲哚(h,6-Cl,6-Coome,5-No 2)与两个取代的硫代苯甲酰胺在二甲基甲酰胺或乙腈中的 Eschenmoser 偶联反应,用于合成八种激酶抑制剂,包括尼达尼布和橙皮苷的产率超过 76%.用于合成的起始化合物也很容易以非常好的收率获得.3-溴吲哚是通过三步合成法从相应的靛红制备的,平均总产率为 65%,或者通过羟吲哚的直接溴化(产率为 65-86%).起始n-(4-哌啶-1-基甲基-苯基)-硫代苯甲酰胺通过相应的苯甲酰苯胺以 86% 的收率和n-甲基-N-(4-硫代苯甲酰氨基苯基)-2-(4-甲基哌嗪-1-基)乙酰胺通过相应苯胺与二硫代苯甲酸甲酯的硫代酰化以86%的产率制备.
DOI:10.1021/acs.Joc.1C01269

专利信息

专利号:US-9295731-B2
优先权日:2013-04-01
标题 :Cleavable drug conjugates, compositions thereof and methods of use
发明人：NGUYEN MARK QUANG
权利人:NGUYEN MARK QUANG
摘要:Base-labile crosslinkers, base-labile conjugates comprising such crosslinkers, methods of their synthesis and use are disclosed.