CAS: 57773-63-4; Triptorelin

该化合物是一种合成激素和甲胺激素(GnRH)模拟物,主要用于治疗前列腺癌,内分泌硬化和早熟的青春期等对激素敏感的病症,其特点是能够抑制从垂死地分泌蛋白激素(LH和FSH),导致睾丸酮和雌激素水平下降.三托雷林通常通过注射进行,并且由于结构改变,与天然的GnRH相比,其行动时间较长,这增强了其稳定性和生物利用率.该物质在管理与激素有关的疾病方面的效力是众所周知的,但也可能具有副作用,包括热闪光,情绪变化以及长期使用对骨密度的潜在影响.其化学结构包括一系列氨基酸,它吸收自然激素,使其能有效地与GnRH受体结合.作为治疗剂,特里托林在各种医学情况下都受到管制.

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N-Alpha-芴甲氧羰基-N-In-叔丁氧羰基-D-色氨酸 1-Tert-Butoxycarbonyl-N-[(9-Fluorenyl)Methoxycarbonyl]-D-Tryptophan 163619-04-3
Fmoc-L-色氨酸(Boc)-Oh 3-[(S)-2-Carboxy-2-(9H-Fluoren-9-Ylmethoxycarbonylamino)Ethyl]Indole-1-Carboxylic Acid Tert-Butyl Ester 143824-78-6

合成工艺路线路线简述

    在 三异丙基硅烷,1,2-乙二硫醇,三氟乙酸体系中,化学反应 2.0H,反应生成 曲普瑞林
    参考文献:Methods For The Production Of Peptide Derivatives
    标题:Methods For The Production Of Peptide Derivatives
    摘要:这项发明涉及一种通过固相合成和后组装溶液相合成相结合的方法制备c-末端酰胺衍生物的肽.这些c-末端酰胺衍生物的肽进一步转化为肽醋酸酯.该发明还涉及纯肽醋酸酯和受保护的肽前体.

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-12351573-B2
    优先权日:2019-05-09
    标 题:Compounds for use in synthesis of peptidomimetics
    发明人:AL-ABED YOUSEF; CHENG KAI FAN
    权利人:FEINSTEIN INSTITUTES FOR MEDICAL RESEARCH
    摘要:Synthesis of O-benzotriazole and O-imidazole synthons are described. Uses of synthons in synthesis of azapeptides and other peptidomimetics, azapeptides and other peptidomimetics synthesized from the synthons and uses of azapeptides and other peptidomimetics are also described.

    专利号:US-2023159450-A1
    优先权日:2020-05-08
    标 题 :Dimers for use in synthesis of peptidomimetics
    发明人:AL-ABED YOUSEF; ALTITI AHMAD
    权利人:FEINSTEIN INSTITUTES FOR MEDICAL RESEARCH
    摘要:Dimers for use in synthesis of peptidomimetics are described. Uses of dimers as synthons in synthesis of azapeptides and other peptidomimetics, azapeptides and other peptidomimetics synthesized from the dimers and uses of azapeptides and other peptidomimetics are also described.

    专利号:EP-0443532-B1
    优先权日:1990-02-20
    标题:Temporary minimal protection synthesis of LH-RH analogs
    发明人:NESTOR JOHN J JR; MCCLURE NATALIE L
    权利人:SYNTEX INC
    摘要:A solid phase synthesis of LH-RH analogs in which the amino acids serine and histidine, if present, are side chain protected during the synthesis with groups labile to selected alpha -amino or deprotecting agents.

    专利号:US-7122628-B2
    优先权日:2000-12-22
    标 题:Process for the synthesis of a peptide having a Trp residue
    发明人:JACKSON STEVEN ALLEN
    权利人:IPSEN MFG IRELAND LTD
    摘要:A process for the solid phase synthesis of a peptide having at least one thyptophan residue, wherein said method comprises temporarily protecting the indole ring of said tryptophan residue with a side chain protecting group which is labile to a base wherein said protecting group is removed during cleavage of said peptide from the solid support.

    专利号:US-2020354404-A1
    优先权日:2019-05-09
    标 题 :Peptidomimetic agents, synthesis and uses thereof
    发明人:AL-ABED YOUSEF
    权利人:FEINSTEIN INSTITUTES FOR MEDICAL RESEARCH
    摘要:Compounds for use in synthesis of peptidomimetic agents; synthesis of peptidomimetic agents; peptidomimetic diagnostic and therapeutic agents; and uses of the compounds and peptidomimetic agents in drug discovery, diagnosis, prevention and treatment of diseases are described.

    专利号:US-2005164912-A1
    优先权日:2003-12-31
    标 题:Methods for recovering cleaved peptide from a support after solid phase synthesis
    发明人:BIGELOW ROGER D; CAIN ROBERT O
    摘要:Methods for the solid phase synthesis of peptides and peptide intermediates, in particular methods involving recovering peptides from resin supports at excellent yield. In this invention, an alternating at least partially repeating cycle of shrinking and swelling treatments are used. Each shrinking or swelling part of a cycle may involve one or more washes. The process provides excellent recovery of peptide in a very efficient manner in terms of the number of individual washes and the total volume of wash reagents used.
    上海升华医药科技有限公司
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    主要参考文献


    1: Abbara A, Phylactou M, Eng PC, Clarke SA, Pham TD, M H T, Ng KY, Mills EG, Purugganan K, Hunjan T, Salim R, Comninos AN, Vuong LN, Dhillo WS. Endocrine responses to triptorelin in healthy women, women with Polycystic Ovary Syndrome and Hypothalamic Amenorrhea. J Clin Endocrinol Metab. 2023 Jan
    19:dgad026. doi: 10.1210/clinem/dgad026. Epub ahead of print. 82(7-8):588-594. doi: 10.1080/00365513.2022.2148120. Epub 2022 Nov 24. 159(11):e79-e80. English, Spanish. doi: 10.1016/j.medcli.2022.08.007. Epub 2022 Aug 29. 39(10):4663-4677. doi: 10.1007/s12325-022-02264-5. Epub 2022 Aug 10.
    5: Uzonwanne VO, Navabi A, Obayemi JD, Hu J, Salifu AA, Ghahremani S, Ndahiro N, Rahbar N, Soboyejo W. Triptorelin-functionalized PEG-coated biosynthesized gold nanoparticles: Effects of receptor-ligand interactions on adhesion to triple negative breast cancer cells. Biomater Adv. 2022 May;136:212801. doi: 10.1016/j.bioadv.2022.212801. Epub 2022 Apr 12. 25(6):527-531. doi: 10.4103/ijem.ijem_333_21. Epub 2022 Feb 17.

    合成参考文献


    参考文献:10.1186/1752-1947-5-320
    摘要:Katsikogiannis N, Tsaroucha A, Dimakis K, Sivridis E, Simopoulos C. Rectal endometriosis causing colonic obstruction and concurrent endometriosis of the appendix: a case report. Journal of Medical Case Reports. 2011 Jul 20;5(1):320. doi: 10.1186/1752-1947-5-320.
    参考文献:10.1007/s10815-011-9612-y
    摘要:Ben-Meir A, Shveiky D, Zivi E, Feigenberg T, Revel A, Simon A, Laufer N. The value of human chorionic gonadotropin stimulation test in predicting ovarian response during in-vitro fertilization. Journal of Assisted Reproduction and Genetics. 2011 Jul 21;28(10):893–9. doi: 10.1007/s10815-011-9612-y.
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