CAS: 183905-31-9; (S)-1-Acetamido-3-Chloropropan-2-Yl Acetate

该化合物是有机合成中使用的手性中间体,特别是在制药和精美化学品方面;其立体结构使其对产生对应纯化合物具有价值,确保反应具有高度选择性;乙酰胺和氯氯功能组的存在允许多功能衍生,便利其用于核生殖替代或进一步产生相切反应;该复合体的特点是在标准条件下具有稳定性,便于直接处理和储存;其明确界定的感官和回活动特征使它在需要精确立体化学控制的应用方面,如生物活性分子或不对称催化剂的合成中,成为首选.

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相似化合物

169048-79-7 53460-78-9 3920-11-4

上下游产品

acetic anhydride (S)-1-amino-3-chloropropan-2-ol (2S)-1-amino-3-chloropropan-2-ol hydrogen chloride (S)-1-amino-3-chloro-2-propanol hydr°Chloride benzyl 7-{(5S)-5-[(acetylamino)methyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl}-1,2,4,5-tetrahydro-3H-3-benzazepine-3-carboxylate phenylmethyl-7-{5-[(acetamino)methyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl}-2H,3H,4H,5H-benzo[f]azaperhydroepinecarboxylate benzyl 7-{(5S)-5-[(acetylamino)methyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl}-1,3,4,5-tetrahydro-3H-2-benzazepine-2-carboxylate N-[((5S)-3-{4-[(1α,5α,6β)-3-(4-methoxybenzyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hex-6-yl]phenyl}-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl)methyl]acetamide

合成工艺路线路线简述

    乙酸酐,(S)-1-氨基-3-氯-2-丙醇盐酸盐置于吡啶体系中,用 二氯甲烷 用作溶剂,化学反应 20.0H,以90.6%的收率获得(S)-N-[2-乙酰氧基-3-氯丙基]乙酰胺acetamide
    参考文献:利伐沙班及其中间体的制备方法
    标题:利伐沙班及其中间体的制备方法
    摘要:本发明公开了一种通过一个中间体式(5)制备利伐沙班新的方法,所述方法包括通过酰化修饰式(2)S‑1‑氨基‑3‑氯‑2‑丙醇得到式(3),再在碱催化与式(4)4‑(3‑氧代吗啉酮基)苯胺甲酰苄酯反应,以高产率的提供式(5)的结构,该中间体经酸水解制得式(6)4‑{4‑[(5S)‑5‑(氨基甲基)‑2‑氧代‑1,3‑恶唑烷‑3‑基]苯基‑吗啉‑3‑酮,最后与式(C)5‑氯噻吩‑2‑甲酰氯反应制得利伐沙班,本发明利伐沙班的制备方法具反应收率高,便于提纯,反应条件温和,操作简便等优点,在合成过程中虽然需要酰化修饰,但是产率有明显提高,而且可以简化提纯过程,适合于工业化生产.

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-9233989-B2
    优先权日:2011-10-11
    标题:Sila analogs of oxazolidinone derivatives and synthesis thereof
    发明人:REDDY DUMBALA SRINIVASA; BALAMKUNDU SEETHARAM SINGH; RAMESH REMYA
    权利人:COUNCIL SCIENT IND RES
    摘要:The invention discloses silaanalogs of oxazolidinone compounds, to pharmaceutical compositions and to the synthesis of the oxazolidinone derivatives of formula I. The invention further relates to methods of treating a subject suffering with gram positive pathogens including those resistant to methicillin and vancomycin using the compound(s) or modulation of coagulation properties of blood-clotting cascade or compositions of the oxazolidinone derivatives of the invention.

    专利号:WO-2013046211-A1
    优先权日:2011-09-27
    标 题 :Processes for the preparation of 5-chloro-n-({(5s)-2-oxo-3-[4-(3-oxo-4-morpholinyl) phenyl]-1,3-oxazolidin-5-yl}methyl)-2-thiophene-carboxamide and intermediates thereof
    发明人:MOHAN RAO DODDA; KRISHNA REDDY PINGILI; VENKAT REDDY BUTHUKURI
    权利人:SYMED LABS LTD; MOHAN RAO DODDA; KRISHNA REDDY PINGILI; VENKAT REDDY BUTHUKURI
    摘要:TThe present invention provides processes for the preparation of 5-chloro-N-({(5S)-2-oxo-3-[4-(3-oxo-4-morpholinyl)phenyl]-1,3-oxazolidin-5-yl}methyl)-2-thiophene-carboxamide (I) and intermediates thereof. Also provides novel intermediates and their use in the synthesis of oxazolidine derivatives.

    专利号:CN-108707080-B
    优先权日:2018-06-20
    标 题:A kind of environment-friendly synthesis method of linezolid and intermediate thereof

    专利号:US-2014296133-A1
    优先权日:2011-10-11
    标题:Sila analogs of oxazolidinone derivatives and synthesis thereof

    专利号:WO-2013054275-A1
    优先权日:2011-10-11
    标题:Sila analogs of oxazolidinone derivatives and synthesis thereof

    专利号:EP-2766373-B1
    优先权日:2011-10-11
    标题:Sila analogs of oxazolidinone derivatives and synthesis thereof
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    合成参考文献


    参考文献:10.1055/s-2006-942052
    摘要:Lu C, Chen J, Perrault W, Conway B, Maloney M, Wang Y. Synthesis of PNU-288034. Synfacts. 2006 Sep;2006(9):0876. doi: 10.1055/s-2006-942052.
    参考文献:10.1055/s-2007-990890
    摘要:Maiti S, Khlebnikov V, Prasad J, Boyer F, Stier M. Synthesis of Pyrazole, Isoxazole, and Aminopyrimidine Ring-Fused Benzothiocycloheptane-Derived Oxazolidinones and Their Corresponding Sulfone Derivatives. Synthesis. 2007 Dec;2007(24):3858–62. doi: 10.1055/s-2007-990890.
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