CAS: 1617-90-9; Methyl (41S,12S,13As)-13A-Ethyl-12-Hydroxy-2,3,41,5,6,12,13,13A-Octahydro-1H-Indolo[3,2,1-De]Pyrido[3,2,1-Ij][1,5]Naphthyridine-12-Carboxylate

该化合物是一种来自温卡小植物的藻类,通常被称为低边缘植物,其特点是分子式C17H21N3O2, 以及包括四环框架的复杂结构. 温卡胺主要以其潜在的...

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CAS号85588-92-7 (-)-methyl 1,2,... | CAS号67-56-1 甲醇 | CAS号35226-43-8 (3α,16α)-D-homo... | CAS号61-54-1 色胺 | CAS号14487-98-0 ethyl 3-((2-(1H... | CAS号190378-09-7 5-ethyl-1-[2-(1... | CAS号4880-88-0 长春布宁 | CAS号6835-99-0 长春西汀杂质I | CAS号42971-09-5 长春西汀 | CAS号3382-95-4 Vincaminol | CAS号1617-90-9 长春胺

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 Vincamine 主要起始原料 Aspidospermidine-3-Carboxylic Acid, 2,3-Didehydro-, Methyl Ester, (5Alpha,12Beta,19Alpha)-
  • (文献来源)合成步骤主要原料 Aspidospermidine-3-Carboxylic Acid, 2,3-Didehydro-, Methyl Ester, (5Alpha,12Beta,19Alpha)-
长春布宁置于manganese(Iv) Oxide,Sodium Methylate,Sodium Hexamethyldisilazane体系中,用 四氢呋喃,甲醇,二氯甲烷,甲苯 用作溶剂,化学反应 2.17H,反应生成长春胺
参考文献:中间体和制备方法及其在合成长春胺上的应用
标题:中间体和制备方法及其在合成长春胺上的应用
摘要:本发明涉及化学药物合成技术领域,公开了中间体和制备方法及其在合成长春胺上的应用,本发明采用模块化合成策略,采用具有d环结构和c20季碳中心的化合物1和具有吲哚环的色醇衍生物7(即化合物7)为合成砌块进行合成,合成方法高效,合成路线每一步骤反应简单,所用试剂溶剂价廉易得,操作简便,产率高,易于规模化生产.

海关参考信息

专利信息


专利号:US-5220016-A
优先权日:1991-07-29
标 题:Synthesis of navelbine analogs
发明人:MAGNUS PHILIP D; THURSTON LEE S
权利人:UNIV TEXAS
摘要:The invention is a de novo synthesis of the norcatharanthine moiety of navelbine. The synthesis includes condensing a Grignard reagent prepared from an amine-protected R(+)-piperidinyl methanol with an N-protected 2-methoxyoxalyl indole. The indole N-protecting group is removed to provide a 2-methoxyindole hydroxy ester which is coupled to vindoline. After removal of the amineprotecting group from the piperidinyl group, ring closure to the indole moiety provides dihydrodesethyl navelbine. Other derivatives and analogs of navelbine with potential clinical applications in cancer chemotherapy may be readily synthesized. The synthesis opens a route to a wide variety of navelbine modifications, including modifications at or near the tryptamine bridge.

专利号:US-2015182634-A1
优先权日:2012-12-28
标 题:Molecular Design and Chemical Synthesis of Pharmaceutical-Ligands and Pharmaceutical-Pharmaceutical Analogs with Multiple Mechanisms of Action
发明人:COYNE CODY P; BEAR RYAN; JONES TONI
权利人:COYNE CODY P; BEAR RYAN; JONES TONI
摘要:Multi-phase and single-phase chemical reaction schemes have been developed for the synthesis of pharmaceutical-ligand analogs, pharmaceutical-pharmaceutical analogs, and similar molecular-molecular analogs that possess multiple mechanisms of action. The multi-phase organic chemical reaction schemes include relatively mild reaction conditions, high end product yields, and comparatively rapid completion of chemical reactions, which are all of particular utility for the synthesis of preparations including covalent pharmaceutical-receptor ligand or pharmaceutical-immunoglobulin analogs. Examples of pharmaceutical-ligand preparations that can be synthesized utilizing the multi-step chemical reaction schemes include covalent chemotherapeutic-ligand agents that possess selective targeted delivery properties and a capacity to exert additive and synergistic levels of cytotoxic anti-neoplastic potency. Pharmaceutical-pharmaceutical analogs, including chemotherapeutic-chemotherapeutic analogs that are capable of exerting multiple mechanisms of action, can be synthesized using either of the described multi-phase or single-phase organic chemistry reaction schemes. Each of these representative examples has utility against a spectrum of disease states including, for example, neoplastic conditions such as mammary adenocarcinoma/carcinoma, ovarian carcinoma, prostatic carcinoma, intestinal carcinoma, melanoma, leukemia, myeloma, and lymphoma.

专利号:US-4841045-A
优先权日:1985-03-12
标 题 :Synthesis of vinblastine and vincristine type compounds
发明人:KUEHNE MARTIN
权利人:UNIV VERMONT
摘要:A new process for the stereospecific synthesis of alkaloids of the vinblastine and vincristine type including the synthesis of vinblastine and vincristine as well novel alkaloids which are active as anti-tumor agents.

专利号:US-4897477-A
优先权日:1985-03-12
标题:Synthesis of vinblastine and vincristine type compounds
发明人:KUEHNE MARTIN
权利人:UNIV VERMONT
摘要:A new process for the stereospecific synthesis of alkaloids of the vinblastine and vincristine type including the synthesis of vinblastine and vincristine as well novel alkaloids which are active as anti-tumor agents.

专利号:US-RE37449-E
优先权日:1987-02-06
标题:Process of synthesis of 3′,4′-anhydrovinblastine, vinblastine and vincristine
发明人:KUTNEY JAMES P; CHOI LEWIS S L; NAKANO JUN; TSUKAMOTO HIROKI; BOULET CAMILLE A; MCHUGH MICHAEL
权利人:UNIV BRITISH COLUMBIA
摘要:The present invention relates to the synthesis of dimer alkaloid compounds, particularly those of the Catharantus (Vinca) family, from an indole unit, such as cantharanthine, and a dihydroindole unit, such as vindoline. A multi-step process is disclosed including the steps of (1) of 1,4-reduction of a first dimeric iminium intermediate to an enamine compound by reaction with a 1,4-dihydropyridine compound; (2) oxidative transformation of the resulting enamine to a second iminium intermediate under controlled aeration; (3) reduction of the second iminium intermediate to form the target dimer alkaloid compounds. The entire process can be conducted in a one-pot operation to obtain the target compounds without isolation of the intermediates.

专利号:US-10973847-B2
优先权日:2017-06-30
标题 :Core-to-surface polymerization for the synthesis of star polymers and uses thereof
发明人:JOHNSON JEREMIAH A; GOLDER MATTHEW R
权利人:MASSACHUSETTS INST TECHNOLOGY
摘要:Disclosed are methods, compositions, reagents, systems, and kits to prepare star polymers, as well as compositions and uses thereof. Various embodiments show that synthesis of these polymers contain low metal concentration to provide polymers for diverse biomedical applications including in vivo applications.
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主要参考文献


1: Hasa D, Perissutti B, Dall'Acqua S, Chierotti MR, Gobetto R, Grabnar I, Cepek C, Voinovich D. Rationale of using Vinca minor Linne dry extract phytocomplex as a vincamine's oral bioavailability enhancer. Eur J Pharm Biopharm. 2013 May;84(1):138-44. doi: 10.1016/j.ejpb.2012.11.025. Epub 2012 Dec 11. doi: 10.1007/s12010-014-0883-5. Epub 2014 Apr 11. doi: 10.1016/j.ijpharm.2012.06.024. Epub 2012 Jun 19. doi: 10.1016/j.phymed.2011.01.005. Epub 2011 Feb 18. doi: 10.1016/j.ejps.2013.03.003. Epub 2013 Mar 21. doi: 10.1111/j.1471-4159.2012.07673.x. Epub 2012 Feb 17. Erratum in: Neurobiol Aging 1990 Nov-Dec;11(6):675. doi: 10.1021/mp300371f. Epub 2012 Dec 6. doi: 10.1007/s12011-009-8550-3. Epub 2009 Nov 10. doi: 10.1002/bio.2572. Epub 2013 Aug 24. Chinese. Review. doi: 10.1016/j.bmcl.2013.08.095. Epub 2013 Sep 6.
19: Martucci N, Manna V, Agnoli A. Pharmaco-EEG study on vincamine and on teproside in patients with chronic cerebrovascular disease. Int J Clin Pharmacol Res. 1984;4(4):291-302. Eur J Pharmacol. 1989 Mar 29;162(3):387-95.

合成参考文献


摘要:Kleemann, A.; Engel, J.; Kutscher, B.; Reichert, D., Pharmaceutical Substances[Online], Thieme: Stuttgart, (2003).
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