CAS: 50-02-2; Dexamethasone

该化合物是一种合成甘油类药物,具有快速的抗炎效果和免疫抑制性. 它的主要优势包括治疗各种炎症(如哮喘,皮肤过敏和自动免疫性疾病)的广谱效果,同时尽可能降低短期使用肾上腺抑制的风险.

英文名称Dexamethasone
中文名称地塞米松
IUPAC名称(8S,9R,10S,11S,13S,14S,16R,17R)-9-fluoro-11,17-dihydroxy-17-(2-hydroxyacetyl)-10,13,16-trimethyl-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
其它别名9alpha-Fluoro-11beta,17alpha,21-trihydroxy-16alpha-methylpregn-1,4-diene-3,20-dione
CAS编号50-02-2
MFCD编号:MFCD00064136
EINECS号:200-003-9
分子式:C22H29FO5
分子量:392.19989
产品CID: 2289400
同类组份化合物CAS3936-02-5 (metasulfobenzoate sodium)3800-84-8 (sodium succinate)50-02-2 (free base)1177-87-3 (acetate)150587-07-8 (beloxil)2265-64-7 (isonicotinate)14899-36-6 (palmitate)312-93-6 (phosphate)2392-39-4 (phosphate sodium)
产品分类原料药 → 激素及调节内分泌功能类药 → 肾上腺皮质激素类药

相似结构搜索
产品信息参考;;;;
InChIKey: UREBDLICKHMUKA-CXSFZGCWSA-N
InChI=1S/C22H29FO5/c1-12-8-16-15-5-4-13-9-14(25)6-7-19(13,2)21(15,23)17(26)10-20(16,3)22(12,28)18(27)11-24/h6-7,9,12,15-17,24,26,28H,4-5,8,1…
计算化学: 氢键受体数6.0氢键供体数3.0可旋转键数2.0

物理性质

熔点255-264 °C
沸点568.2±50.0 °C at 760 mmHg
闪点297.5±30.1 °C
密度1.3±0.1 g/cm3
pKa:12.13±0.70(预测)
PSA:94.83
LogP:1.87
旋光度75º(C=1,DIOXANE)
折射率1.592
蒸汽压0.0±3.5 mmHg at 25°C
溶解性ethanol: 1mg/mL
敏感性地塞米松的化学结构为泼尼松龙的B环9α位引入氟原子，D环16α位引入甲基；9α氟及16α甲基均使其抗炎活性显著增强，而16α甲基则显著地降低了地塞米松的水钠潴留副作用。地塞米松与泼尼松龙的临床生物等效剂量比为0.75:5，生物半衰期为36-54小时，列为长效糖皮质激素。
外观形态白色结晶固体
储存条件2~8°C
产品应用主要用于抗炎和抗过敏,适用于类风湿性关节炎和其他胶原性疾病等.
性质描述熔点:262-264＆＃160;＆＃x00b0;C(文献)折射率:76 ＆＃176; (C＝1, Dioxane)水溶解性:10 mg/100 mL (25 ＆＃186;C)

MSDS等安全信息

GHS象形图
GHS符号GHS08 & GHS09;
注释: Health hazard & Environment
危险类别生殖毒性类别1B
特定目标器官毒性-重复接触类别2
水生慢性毒性类别1
特定目标器官毒性 - 单次接触类别3
皮肤腐蚀/刺激类别2
严重眼刺激类别2
呼吸道致敏类别1
皮肤致敏类别1
生殖毒性类别2
特定目标器官毒性-重复接触类别1
急性毒性类别4(经口)
致癌性类别2
警示词Danger(危险)
危险描述H360D |可能对胎儿造成损害.
H373 |长期或反复接触可能损害器官.
H410 |对水生生物毒性极大并具有长期持续影响.
H360 |可能损害生育能力或胎儿.
H335 |可能引起呼吸道刺激.
H315 |造成皮肤刺激.
H319 |造成严重眼刺激.
H334 |吸入可能引起过敏或哮喘症状或呼吸困难.
H317 |可能引起皮肤过敏反应.
H361 |怀疑对生育能力或胎儿造成损害.
H360FD |可能损害生育能力. 可能对胎儿造成损害.
H336 |可能引起嗜睡或头晕.
H372 |长期或反复接触损害器官.
H302 |吞咽有害.
H351 |怀疑致癌.
防范说明P261,P280,P305+P351+P338,P342+P311
UN编号NONH for all modes of transport
危险品标志Xn:Harmful
安全声明S45
危险类别码36/37/38-42/43
WGK Germany2.0

欧盟法规

REACH注册ECHA物质ECHA物质C&L通报REACH预注册

上下游产品

合成工艺路线路线简述

海关参考信息

2901210000-乙烯
2901220000-丙烯
2905122000-异丙醇
2905143000-叔丁醇
💡 提示：海关信息按照顺序优先匹配，如需确认的海关信息，请参考相关资料。
详情请参考：📖 海关编码查询和海关进出口税则

专利信息

专利号:US-2011245484-A1
优先权日:2010-03-31
标题 :Stereoselective synthesis of phosphorus containing actives

专利号:WO-2011123668-A2
优先权日:2010-03-31
标题:Stereoselective synthesis of phosphorus containing actives

专利号:EP-2752422-A1
优先权日:2010-03-31
标题 :Stereoselective synthesis of phosphorus containing actives

专利号:EP-2752422-B1
优先权日:2010-03-31
标题:Stereoselective synthesis of phosphorus containing actives

专利号:EP-2552931-B1
优先权日:2010-03-31
标题:Stereoselective synthesis of phosphorus containing actives

专利号:US-8859756-B2
优先权日:2010-03-31
标题 :Stereoselective synthesis of phosphorus containing actives
发明人：ROSS BRUCE S; SOFIA MICHAEL JOSEPH; PAMULAPATI GANAPATI REDDY; RACHAKONDA SUGUNA; ZHANG HAI-REN
权利人:ROSS BRUCE S; SOFIA MICHAEL JOSEPH; PAMULAPATI GANAPATI REDDY; RACHAKONDA SUGUNA; ZHANG HAI-REN; GILEAD PHARMASSET LLC
摘要:Disclosed herein are phosphorus-containing actives, their use as actives for treating diseases, and a stereoselective process for preparing the same. Also disclosed herein are useful synthetic intermediates and processes for preparing the same.

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1: Sinner B. Perioperatives Dexamethason [Perioperative dexamethasone]. Anaesthesist. 2019 Oct;68(10):676-682. German. doi: 10.1007/s00101-019-00672-x. 6(1):51. doi: 10.1186/s40425-018-0371-5.
3: Madamsetty VS, Mohammadinejad R, Uzieliene I, Nabavi N, Dehshahri A, García- Couce J, Tavakol S, Moghassemi S, Dadashzadeh A, Makvandi P, Pardakhty A, Aghaei Afshar A, Seyfoddin A. Dexamethasone: Insights into Pharmacological Aspects, Therapeutic Mechanisms, and Delivery Systems. ACS Biomater Sci Eng. 2022 May 9;8(5):1763-1790. doi: 10.1021/acsbiomaterials.2c00026. Epub 2022 Apr 19.
38:246-263. doi: 10.22203/eCM.v038a17.

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