2-噻吩乙酸乙酯置于吡啶,Lithium Aluminium Tetrahydride体系中,用 四氢呋喃 作为反应溶剂,化学反应生成 2-(噻吩-2-基)乙基对甲苯磺酸酯
参考文献:通过改变关键咖啡气味呋喃-2-基甲硫醇的结构基序合成的巯基呋喃和巯基噻吩的同源系列中的结构-气味关联
标题:通过改变关键咖啡气味呋喃-2-基甲硫醇的结构基序合成的巯基呋喃和巯基噻吩的同源系列中的结构-气味关联
摘要:呋喃-2-基甲硫醇(2-糠硫醇; 2-Fft,1)是众所周知的烘烤和磨碎咖啡中的主要气味剂,先前还被广泛用于肉类,面包和烘焙等热处理食品中芝麻籽.其独特的咖啡香气质量非常低浓度引起,而事实上,呈现出类似的结构,只有极少数的化合物先前已在食品中描述使1结构-气味活性研究的合适人选.为了深入了解在低浓度下会发出类似咖啡的气味的结构特征,合成了46种杂环硫醇和硫醚,其中32种首次合成,并确定了它们的气味质量和气味阈值.巯基向3位的移动保持了咖啡样的香气,但是导致了气味阈值的增加.由于碳侧链的延长,硫醇基团与呋喃环的分离导致咖啡味气味的损失,并且还导致气味阈值的增加,尤其是对于ω-(呋喃-2-基)烷烃-在侧链中具有六个或七个碳原子的1-硫醇.呋喃环被噻吩环取代对大多数所研究化合物的气味特性没有显着影响,但是新合成的长链1-(呋喃-2-基)-和1-(噻吩-2-基)烷烃-1-硫醇引发了令人兴奋的百香果
DOI:10.1021/acs.Jafc.8B00857