CAS: 61-76-7; Phenylephrine Hydrochloride

该化合物是一种非选择性的甲型1型肾上腺受体抗体抗体,具有强大的减附性,能迅速缓解鼻腔拥堵和鼻炎压力. 其功效可归因于它能够降低血管渗透性和鼻腔肌肉水肿,为与常见感冒和过敏有关的症状提供临时解决方案.

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CAS号94240-17-2 1-(3-羟基苯基)-2-(甲... | CAS号59-42-7 去氧肾上腺素 | CAS号122709-71-1 (S)-2-(benzyl(m... | CAS号74-89-5 氨基甲烷 | CAS号603983-68-2 (R)-3-(1-hydrox... | CAS号1159977-09-9 rac Benzyl Phen... | CAS号71786-67-9 α-(N-苄基-N-甲基氨基)... | CAS号100-83-4 间羟基苯甲醛 | CAS号122709-70-0 3'-benzyloxy-2-... | CAS号96013-95-5 3-(叔丁基二甲基硅氧基)苯甲醛 | CAS号110193-49-2 (R)-5-(3-羟基苯基)-... | CAS号154-86-9 DL-苯肾上腺素盐酸盐

合成工艺路线路线简述

    (R)-2-(Benzyl-Methyl-Amino)-1-(3-Benzyloxy-Phenyl)-Ethanol; Hydrochloride置于palladium On Activated Charcoal 氢气体系中,用 乙醇 作为反应溶剂,50.0 °C,1.01 Mpa 条件下,反应 3.0H,反应生成 盐酸去氧肾上腺素
    参考文献:Efficient Asymmetric Hydrogenation Of .Alpha.-Amino Ketone Derivatives. A Highly Enantioselective Synthesis Of Phenylephrine,Levamisole,Carnitine And Propranolol.
    标题:Efficient Asymmetric Hydrogenation Of .Alpha.-Amino Ketone Derivatives. A Highly Enantioselective Synthesis Of Phenylephrine,Levamisole,Carnitine And Propranolol.
    摘要:吡咯烷双膦配体(cpms)与铑(i)形成的复合物被发现是α-氨基酮 Hydrochloride 衍生物的不对称加氢反应的高效催化剂.利用这一方法,我们开发了光学活性的β-氨基醇,苯肾上腺素,左旋咪唑,肉碱和普萘洛尔的高效不对称合成.
    DOI:10.1248/cpb.43.738

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-6436997-B1
    优先权日:1998-06-01
    标题 :Endogenous nitric oxide synthesis under conditions of low oxygen tension
    发明人:DE TEJADA INIGO SAENZ
    权利人:NITROMED INC
    摘要:The present invention provides methods of promoting synthesis of nitric oxide or endothelium-derived relaxing factor (EDRF) in hypoxic mammalian tissues by administering at least one N-hydroxyguanidine compound that is a substrate of nitric oxide synthase, and, optionally, one or more vasoactive agents and/or thromboxane A2 receptor antagonists. The present invention also provides methods of promoting vasorelaxation and treating sexual dysfunctions in patients by administering at least one N-hydroxyguanidine compound that is a substrate for nitric oxide synthase, and, optionally, at least one vasoactive agent and/or thromboxane A2 receptor antagonist. The present invention also provides methods for treating clinical conditions resulting from hypoxic conditions such as pulmonary disease, cardiovascular disorders, circulatory hypoxia, specific organ hypoxia, localized hypoxia, edema, central nervous system disorders, memory loss, or arterial disease. The present invention also provides methods for treating clinical conditions resulting from an abnormally high level of arginase activity, such as, heart disease, systemic hypertension, pulmonary hypertension, sexual dysfunction, autoimmune disease, chronic renal failure and cerebral vasospasm. The present invention also provides methods for treating clinical conditions associated with a deficient nitric oxide pathway by administering at least one N-hydroxyguanidine compound and, optionally, one or more vasoactive agents and/or thromboxane A2 receptor antagonists. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising at least one N-hydroxyguanidine compound, and, optionally, one or more vasoactive agents and/or thromboxane A2 receptor antagonists.

    专利号:US-5094782-A
    优先权日:1990-12-24
    标 题:Synthesis of capsacin derivatives and their use as an analgesic drug and vessel dilation drug
    发明人:CHEN ING-JUN; YEH JWU-LAI
    权利人:NAT SCIENCE COUNCIL REPUBLIC CHINA
    摘要:Nonanoyl vanillylamide succinate was synthesized from synthetic capsaicin (nonanoyl vanillylamide) and succinic anhydride. The antinociceptive and cardiovascular effects of nonanoyl vanillylamide and its derivatives were investigated. We found that nonanoyl vanillylamide and nonanoyl vanillylamide succinate strongly inhibited the writhing response, led to the vascular smooth muscle relaxation, produces bradycardia and a fall of blood pressure. The potency of nonanoyl vanillylamide succinate was found to be slight greater than that of nonanoyl vanillylamide, when compared with the same molar dose/kg of their administrations.

    专利号:US-4158005-A
    优先权日:1975-02-10
    标题:Intermediates useful in the synthesis of optically active m-acyloxy-α-[(methylamino)methyl]benzyl alcohols
    发明人:BODOR NICOLAE S; YUAN SUN-SHINE
    权利人:INTERX RESEARCH CORP
    摘要:Optically and therapeutically active compounds of the formula: ##STR1## wherein R represents a member selected from the group consisting of a straight or branched alkyl group of from one to twenty carbon atoms (C 1 -C 5 being preferred), an ethoxycarbonyl group, a benzyloxycarbonyl group, a phenyl group, an ##STR2## WHEREIN R is as defined above and R 3 is a member selected from the group consisting of a hydrogen atom, a methyl group and a phenyl group, and a 2-, 3-, or 4-pyridyl group, or the HX salts thereof, wherein X represents a pharmaceutically acceptable acid addition salt anion, are prepared optically active m-hydroxy-α-[methylamino)methyl]benzyl alcohol (phenylephrine). n The compounds prepared by the process of this invention find therapeutic application to warm-blooded animals (e.g., humans) in the management of asthma, nasal congestion and as decongestants, vasoconstrictors, mydriatic agents, and anti-glaucomatous agents in the practice of ophthalmology. n Upon administration, these compounds will enzymatically 'cleave,' thus releasing optically active phenylephrine (m-hydroxy-α-[(methylamino)methyl]benzyl alcohol, the therapeutically active moiety thereof.

    专利号:US-4028368-A
    优先权日:1975-02-10
    标 题:Novel intermediates useful in the synthesis of optically active m-acyloxy-α-[(methylamino)methyl]benzyl alcohols
    发明人:BODOR NICOLAE S; YUAN SUN-SHINE
    权利人:INTERX RESEARCH CORP
    摘要:Optically and therapeutically active compounds of the formula: ##STR1## wherein R represents a member selected from the group consisting of a straight or branched alkyl group of from one to twenty carbon atoms (C 1 -C 5 being preferred), an ethoxycarbonyl group, a benzyloxycarbonyl group, a phenyl group, an ##STR2## group, wherein R is as defined above and R 3 is a member selected from the group consisting of a hydrogen atom, a methyl group and a phenyl group, and a 2-, 3-, or 4-pyridyl group, or the HX salts thereof, wherein X represents a pharmaceutically acceptable acid addition salt anion, are prepared using optically active m-hydroxy-α-[(methylamino)methyl]benzyl alcohol (phenylephrine).

    专利号:US-4174450-A
    优先权日:1975-02-10
    标 题:Intermediates useful in the preparation of optically and therapeutically active-m-acyloxy-(methyl-amino) methyl benzyl alcohols
    发明人:BODOR NICOLAE S; YUAN SUN-SHINE
    权利人:INTERX RESEARCH CORP
    摘要:This invention deals with chemical intermediates having the formula ##STR1## wherein R 1 and R 2 together with the carbon atom to which they are attached form a single hetero atom member selected from the group consisting of a five-to seven-membered heterocycle containing one hetero-N-atom and a N-substituted five-to seven-membered heterocycle containing an hetero-N-atom whose substituent is C 1 -C 2 alkyl. These compounds are useful in the synthesis of compounds having a variety of uses as pharmaceuticals.

    专利号:US-8617854-B2
    优先权日:2008-09-17
    标题 :Method for producing L-phenylephrine using an alcohol dehydrogenase of Aromatoleum aromaticum EBN1 (Azoarcus sp. EBN1)
    发明人:BREUER MICHAEL; PLETSCH ANDREAS; HAUER BERNHARD; SIEGEL WOLFGANG
    权利人:BREUER MICHAEL; PLETSCH ANDREAS; HAUER BERNHARD; SIEGEL WOLFGANG; BASF SE
    摘要:The present invention relates to a multi-stage process for producing substituted, optically active alcohols, comprising an enzyme-catalyzed synthesis step, in particular a synthesis step which is catalyzed by an alcohol dehydrogenase. The inventive method is particularly suitable for producing phenylephrine, i.e. 3-[(1R)-1-hydroxy-2-methylamino-ethyl]-phenol.
    安徽立创生物科技有限公司
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    主要参考文献


    1: Belal TS, El-Kafrawy DS, Mahrous MS, Abdel-Khalek MM, Abo-Gharam AH. Validated spectrophotometric and chromatographic methods for simultaneous determination of ketorolac tromethamine and phenylephrine hydrochloride. Ann Pharm Fr. 2016 Feb 16. pii: S0003-4509(16)00003-1. doi: 10.1016/j.pharma.2015.12.006. [Epub ahead of print] doi: 10.1016/j.anai.2015.10.022. Epub 2015 Nov 7. doi: 10.1002/bio.2735. Epub 2014 Jul 10. doi: 10.2460/ajvr.76.2.116. doi: 10.1016/j.pharma.2014.06.006. Epub 2014 Jul 14. doi: 10.1016/j.ejpb.2014.08.015. Epub 2014 Sep 26. doi: 10.1055/s-0033-1357191. Epub 2013 Oct 16. doi: 10.1177/0300060513503762. Epub 2014 Feb 19. doi: 10.1177/2050312113518198. eCollection 2014.
    11: Jog M, Sachidananda R, Saeed K. Risk of contamination of lidocaine hydrochloride and phenylephrine hydrochloride topical solution: in vivo and in vitro analyses. J Laryngol Otol. 2013 Aug;127(8):799-801. doi: 10.1017/S0022215113001564. Epub 2013 Jul 30. doi: 10.4103/0301-4738.103773.
    14: Kumar A, Philip AK, Pathak K. Asymmetric membrane capsules of phenylephrine hydrochloride: an osmotically controlled drug delivery system. Curr Drug Deliv. 2011 Sep;8(5):474-82. doi: 10.1111/j.1365-2044.2010.06559.x. doi: 10.2460/ajvr.71.12.1407. doi: 10.1016/j.saa.2009.12.048. Epub 2009 Dec 22.

    合成参考文献


    参考文献:10.1007/s00405-010-1208-0
    摘要:Meric Teker A, Korkut AY, Kahya V, Gedikli O. Prospective, randomized, controlled clinical trial of Ankaferd Blood Stopper in patients with acute anterior epistaxis. European Archives of Oto-Rhino-Laryngology. 2010 Feb 13;267(9):1377–81. doi: 10.1007/s00405-010-1208-0.
    参考文献:10.1007/s00213-011-2405-2
    摘要:Pattij T, Schetters D, Schoffelmeer AN, van Gaalen MM. On the improvement of inhibitory response control and visuospatial attention by indirect and direct adrenoceptor agonists. Psychopharmacology (Berl). 2012 Jan;219(2):327–40.
    参考文献:10.1007/s10047-011-0591-7
    摘要:Nishida K, Sakaguchi H, Xie P, Terasawa Y, Ozawa M, Kamei M, Nishida K. Biocompatibility and durability of Teflon-coated platinum–iridium wires implanted in the vitreous cavity. Journal of Artificial Organs. 2011 Jul 19;14(4):357–63. doi: 10.1007/s10047-011-0591-7.
    参考文献:10.1007/s10384-011-0063-x
    摘要:Fukuoka S, Amano S, Honda N, Mimura T, Usui T, Araie M. Effect of trabeculectomy on ocular and corneal higher order aberrations. Japanese Journal of Ophthalmology. 2011 Sep 01;55(5):460–6. doi: 10.1007/s10384-011-0063-x.
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