CAS: 77128-72-4; Fmoc-Tyr(Me)-Oh

该化合物是氨基酸乙基乙酰胺的衍生物,氨基氨基乙基碳酸(Fmoc)组受氟乙烯氧碳基(Fmoc)保护,而羟基乙氧化合物组则被甲基化;该化合物因其稳定性和易于处理,通常用作化合成的构件,因其稳定性与易处理性而成为其组成部分;Fmoco组在基本条件下可以去除,允许在浸泡组装期间有选择地去保护;甲基酯可增强乙基苯乙烯残留的亲脂性,从而影响该化合物在不同化学环境中的溶性与再活性;Fmos-Tyr(Me)-OHA的特点是其分子重量,有机溶剂中的溶性及其参与与其他氨酸结合反应的能力;其应用范围扩大到药用化学和生物化学领域,特别是用于研究和治疗目的的浸药和蛋白质合成.

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合成工艺路线路线简述

    N-Fmoc-3-碘-L-丙氨酸叔丁酯置于三乙基硅烷,三甲基氯硅烷,三氟乙酸,锌体系中,用 二氯甲烷,N,N-二甲基甲酰胺 作为反应溶剂,化学反应 8.0H,反应生成 Fmoc-对甲氧基-L-苯丙氨酸
    参考文献:使用有机锌化学方法直接合成fmoc保护的氨基酸:应用于聚甲氧基化的苯丙氨酸和4-氧代氨基酸
    标题:使用有机锌化学方法直接合成fmoc保护的氨基酸:应用于聚甲氧基化的苯丙氨酸和4-氧代氨基酸
    摘要:新型n-Fmoc 3-碘丙氨酸叔丁酯衍生的有机锌试剂1,从光学纯品中分7步获得大号丝氨酸,在钯催化下与一系列亲电试剂偶联,以可变的收率(21-59%)得到取代的苯丙氨酸和4-氧代氨基酸.转化为有机铜试剂13允许与烯丙基氯 和 草酰氯乙酯.拆除叔丁基 提供fmoc保护 氨基酸 (63-95%),适用于自动化固相 肽 合成.
    DOI:10.1039/b103832J

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    专利号:US-8338565-B2
    优先权日:2008-08-20
    标 题 :Macrocyclic compounds for inhibition of tumor necrosis factor alpha
    发明人:LEE JINBO; BOND JULIAN F; TERRETT NICHOLAS; FAVALORO JR FRANK G; WANG DANIEL; BRIGGS TIMOTHY F; SEIGAL BENJAMIN ADAM; SUN WEI-CHUAN; HALE STEPHEN P
    权利人:LEE JINBO; BOND JULIAN F; TERRETT NICHOLAS; FAVALORO JR FRANK G; WANG DANIEL; BRIGGS TIMOTHY F; SEIGAL BENJAMIN ADAM; SUN WEI-CHUAN; HALE STEPHEN P; ENSEMBLE THERAPEUTICS CORP
    摘要:Disclosed herein are macrocyclic compounds and methods for their synthesis and use. In particular, macrocyclic compounds are disclosed that modulate the activity of tumor necrosis factor alpha and/or are useful in the treatment of medical conditions, such as, rheumatoid arthritis, psoriasis, and asthma.

    专利号:CN-106854235-A
    优先权日:2015-12-08
    标题:Synthesis of carbetocin by a solid phase fragment method

    专利号:CN-106854230-A
    优先权日:2015-12-08
    标 题 :Synthesis of carbetocin by a solid phase fragment method

    专利号:CN-113801199-A
    优先权日:2020-06-15
    标 题:A kind of whole solid-phase synthesis method of carbetocin

    专利号:CN-102796178-A
    优先权日:2012-07-23
    标题 :A kind of solid phase synthesis method of carbetocin

    专利号:CN-113801199-B
    优先权日:2020-06-15
    标题:A kind of total solid-phase synthesis method of carbetocin
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    主要参考文献

    [参考文献]: Luckose F, Et Al. Effects Of Amino Acid Derivatives On Physical, Mental, And Physiological Activities. Crit Rev Food Sci Nutr. 2015;55(13):1793-1144.

    合成参考文献


    参考文献:10.1007/s13361-016-1425-x
    摘要:Viglino E, Lai CK, Mu X, Chu IK, Tureček F. Ground and Excited-Electronic-State Dissociations of Hydrogen-Rich and Hydrogen-Deficient Tyrosine Peptide Cation Radicals. Journal of The American Society for Mass Spectrometry. 2016 Jun 08;27(9):1454–67. doi: 10.1007/s13361-016-1425-x.
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