CAS: 501435-91-2; 5-Bromo-2-Fluoro-3-Pyridylboronic

该化合物是一种有机体化合物,其特点是,在环状环状环上有一个附于这种环状环的碱酸性功能组,以溴和氟原子替代.该化合物一般是固体的,可溶于极溶剂,如水和酒精,因为可形成氢联结的碱酸组,这种溶液类类组,可溶于这种极溶剂中.在环状环状环上存在溴和氟替代成分,会影响其再活动及相互作用,特别是在交叉反应中,这种反应通常使用碱酸作为试剂.该化合物的结构允许它参与铃木-米亚拉的混合反应,使其在合成复杂的有机分子(包括药品和农用化学品)的合成中具有价值.此外,卤素次化合物所传播的独特电子特性会影响其酸性和核分裂性,使其在各种化学反应中成为多用途建筑的构件.安全数据应当与所有化学物质的处理和储存进行查询.

英文名称5-Bromo-2-Fluoro-3-Pyridylboronic
中文名称2-氟-5-溴吡啶-3-硼酸
IUPAC名称(5-bromo-2-fluoro-3-pyridinyl)boronic acid
其它别名(5-溴-2-氟吡啶-3-基)硼酸; 5-Bromo-2-Fluoropyridine-3-Boronic Acid
CAS编号501435-91-2
MFCD编号:MFCD04039317
EINECS号:676-456-5
分子式:C5H4BBrFNO2
分子量:219.8
产品CID: 1488864
产品分类有机原料→分子砌块→芳杂环类化合物→吡啶类化合物

相似结构搜索
InChIKey: YAXKWQSQZIVTFC-UHFFFAOYSA-N
1S/C5H4BBrFNO2/c7-3-1-4(6(10)11)5(8)9-2-3/h1-2,10-11H…
计算化学: 氢键受体数3.0氢键供体数2可旋转键数1

相似化合物

1073353-50-0 174669-73-9 910649-58-0

MSDS等安全信息

GHS象形图
GHS符号GHS07;
注释: Exclamation mark
危险类别皮肤腐蚀/刺激类别2
严重眼刺激类别2
警示词Warning(警告)
危险描述H315 |造成皮肤刺激.
H319 |造成严重眼刺激.
防范说明P261-P264-P270-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P330-P362+P364-P403+P233-P405-P501
危险品标志Xi: Irritant;
安全声明S26-S36
危险类别码R36/37/38

欧盟法规

C&L通报

上下游产品

CAS号766-11-0 5-溴-2-氟吡啶 | CAS号1012084-53-5 5-溴-2-氟吡啶-3-醇 | CAS号361147-22-0 2-氟-3-苯基吡啶

合成工艺路线路线简述

2-氟-5-溴吡啶置于lithium Diisopropyl Amide,硼酸三甲酯,碳酸氢钠体系中,用四氢呋喃,正己烷作为反应溶剂,化学反应 1.5H,以80%的收率获得产物5-溴-2-氟吡啶-3-硼酸
参考文献:Versatile Synthesis Of 3,5-Disubstituted 2-Fluoropyridines And 2-Pyridones
标题:Versatile Synthesis Of 3,5-Disubstituted 2-Fluoropyridines And 2-Pyridones
摘要:5-Bromo-2-Fluoro-3-Pyridylboronic Acid (3) Was Prepared In High Yield By Ortho-Lithiation Of 5-Bromo-2-Fluoropyridine (1),Followed By Reaction With Trimethylborate. Suzuki Reaction Of 3 With A Range Of Aryl Iodides Gave 3-Monosubstituted 5-Bromo-2-Fluoropyridines 4 In Excellent Yields. A Second Suzuki Reaction Utilizing The Bromo Constituent Of 4 With Aryl And Heteroaryl Boronic Acids Provided 3,5-Disubstituted 2-Fluoropyridines 5,Which In Turn Could Be Converted To The Corresponding 2-Pyridones 6.
DOI:10.1021/jo026864F

海关参考信息

2933310010-吡啶
2939800000-其他生物碱
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参考文献:10.1021/jm401808n
摘要:Fontaine F, Hequet A, Voisin-Chiret AS, Bouillon A, Lesnard A, Cresteil T, Jolivalt C, Rault S. First identification of boronic species as novel potential inhibitors of the Staphylococcus aureus NorA efflux pump. J Med Chem. 2014 Mar 27;57(6):2536–48. doi: 10.1021/jm401808n.