CAS: 92-66-0; 4-Bromobiphenyl

该化合物是一种芳香卤化化合物,具有高度的化学稳定性和反应性,其溴替代成分有利于参与电益替代反应,而其双苯基骨对分子具有僵硬性和预制性,因此可用于需要精确结构修改的应用.

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上下游产品

pyridine bromobenzene dibenzoyl peroxide benzenediazonium biphenyl p-quaterphenyl biphenyl-4-carboxylic acid 4-biphenylylmagnesium bromide

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 4-Bromobiphenyl 主要起始原料 4-Biphenylboronic Acid
  • 591-50-4 + 5467-74-3 = 92-66-0
    反应条件:1.1 Reagents: Tripotassium Phosphate Catalysts: (Sp-4-3)-(Acetato-Ko)[(2S)-1-[[6-[2-(Hydroxy-Ko)Phenyl]-2-Pyridinyl-Kn]Methyl]-N... (Mcm-41 Supported) Solvents: O-Xylene,Water; 24 H,130 °C; Cooled
    标题:Homogeneous Versus Supported Onn Pincer-Type Gold And Palladium Complexes: Catalytic Activity
    作者:Del Pozo,Carolina; Debono,Nathalie; Corma,Avelino; Iglesias,Marta; Sanchez,Felix
    参考文献:Chemsuschem 日期:2009 卷标:2(7) 页码:650-657]

    591-50-4 + 5467-74-3 = 92-66-0
    反应条件:1.1 Reagents: Tripotassium Phosphate Catalysts: (Sp-4-3)-(Acetato-Ko)[2-[6-[(1-Pyrrolidinyl-Kn)Methyl]-2-Pyridinyl-Kn]Phenolato-... Solvents: O-Xylene,Water; 180 Min,130 °C; Cooled
    标题:New Pyridine Onn-Pincer Gold And Palladium Complexes: Synthesis,Characterization And Catalysis In Hydrogenation,Hydrosilylation And C-C Cross-Coupling Reactions
    作者:Debono,N.; Iglesias,M.; Sanchez,F.
    参考文献:Advanced Synthesis & Catalysis 日期:2007 卷标:349(16) 页码:2470-2476]

    98-80-6 + 589-87-7 = 92-66-0
    反应条件:1.1 Reagents: Potassium Tert-Butoxide Catalysts: Dispiro[dibenzo[d,F][1,3,2]Dioxaphosphepin-6,2′λ5-[1,3,5,2,4,6]Triazatriphosphor... (Palladium Complex With Dba Ligand) Solvents: Toluene,Tetrahydrofuran; 4 H,110 °C
    标题:Synthesis And Characterization Of A Palladium(0) Complex With Cyclophosphazene Bearing Two Diphenylphosphine Ligands And Application In Suzuki-Miyaura Cross-Coupling
    作者:Silva,Maria Das G. De O. E; Galuppo,Carolina; Tudisco,Barbara C.; Oliveira,Arnaldo G. De Junior; Barrionuevo,Manoel V. F.; Et Al
    参考文献:Inorganica Chimica Acta 日期:2018 卷标:482 页码:259-267]

    1591-31-7 = 92-66-0
    反应条件:1.1 Catalysts: Bis(1,5-Cyclooctadiene)Nickel,4,4′-Bis(1,1-Dimethylethyl)-2,2′-Bipyridine Solvents: 1,4-Dioxane; 10 Min,Rt1.2 Reagents: Tetrabutylammonium Bromide Solvents: Cyclopentyl Methyl Ether; 36 H,Rt
    标题:Preparation Of Halogenated Aromatic Hydrocarbons Catalyzed By Nickel Under Visible Light
    参考文献:China]

    98-80-6 + 17333-82-3 + 14874-70-5 = 92-66-0
    反应条件:1.1 Catalysts: 1908483-91-9 (Polystyrene-Supported) Solvents: Methanol; 3 H,25 °C
    标题:Polystyrene-Resin Supported N-Heterocyclic Carbene-Pd(Ii) Complex Based On Plant-Derived Theophylline: A Reusable And Effective Catalyst For The Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reaction Of Arenediazonium Tetrafluoroborate Salts With Arylboronic Acids
    作者:Mohammadi,Elmira; Movassagh,Barahman
    参考文献:Journal Of Organometallic Chemistry 日期:2016 卷标:822 页码:62-66]

    98-80-6 + 589-87-7 = 92-66-0
    反应条件:1.1 Reagents: Potassium Carbonate Catalysts: (Sp-4-2)-Dichloro[2-[2-(Hydroxyimino-Kn)-1-Phenylpropylidene]Hydrazinecarbothioa... Solvents: Water; 8 H,70 °C
    标题:Phosphine-Free Polystyrene-Supported Palladium(Ii) Complex As An Efficient Catalyst For The Heck And Suzuki Coupling Reactions In Water
    作者:Bakherad,Mohammad; Keivanloo,Ali; Amin,Amir H.; Jajarmi,Saeideh
    参考文献:Comptes Rendus Chimie 日期:2012 卷标:15(11-12) 页码:945-949]

    98-80-6 + 589-87-7 = 92-66-0
    反应条件:1.1 Reagents: Potassium Carbonate Catalysts: Palladium (Amphiphilic Carbon Sphere-Supported),Carbon Solvents: Water; 1 H,90 °C
    标题:Palladium Nanoparticles On Amphiphilic Carbon Spheres: A Green Catalyst For Suzuki-Miyaura Reaction
    作者:Putta,Chandra Babu; Ghosh,Sutapa
    参考文献:Advanced Synthesis & Catalysis 日期:2011 卷标:353(11-12) 页码:1889-1896]

    98-80-6 + 1122-91-4 = 92-66-0
    反应条件:1.1 Catalysts: Palladium Diacetate Solvents: Ethanol; 10 Min,Rt
    标题:Tamarindus Indica Seed Ash Extract For C-C Coupling Under Added Organics And Volatile Organic Solvent-Free Conditions: A Waste Repurposing Technique For Suzuki-Miyaura Reaction
    作者:Bhaskar,Boyapally; Raghavender,Matta; Ramesh Naidu,Bandameeda; Venkateswarlu,Katta; Kumar,K. Shiva
    参考文献:Environmental Science And Pollution Research 日期:2023 卷标:30(28) 页码:71430-71438]

    5467-74-3 = 92-66-0
    反应条件:1.1 Reagents: Sodium Bicarbonate Catalysts: Palladium Solvents: Water; 8 H,Rt
    标题:A Two-Dimensional Amide-Linked Covalent Organic Framework Anchored Pd Catalyst For Suzuki-Miyaura Coupling Reaction In The Aqueous Phase At Room Temperature
    作者:Wu,Shang; Ding,Ning; Jiang,Pengwei; Wu,Lan; Feng,Qiaoliang; Et Al
    参考文献:Tetrahedron Letters 日期:2020 卷标:61(51)]

    5122-94-1 = 92-66-0
    反应条件:1.1 Reagents: Divinylbenzene-4-Vinylpyridine Copolymer (Brominated Or Iodinated) Catalysts: Sodium Nitrite Solvents: Acetonitrile; 1 H,80 °C
    标题:Ipso-Bromination/iodination Of Arylboronic Acids: Poly(4-Vinylpyridine)-Br2/i2 Complexes As Safe And Efficient Reagents
    作者:Fu,Fang; Gurung,Laxman; Czaun,Miklos; Mathew,Thomas; Prakash,G. K. Surya
    参考文献:Tetrahedron Letters 日期:2019 卷标:60(38)]

    98-80-6 + 589-87-7 = 92-66-0
    反应条件:1.1 Reagents: Sodium Carbonate Catalysts: Poly[[2,2′-Biquinoline]-4,4′-Diylcarbonylimino(6-Carboxy-1,3-Phenylene)Methylene... (Palladium Complex) Solvents: N-Methyl-2-Pyrrolidone; 6 H,100 °C
    标题:Polymer Biquinolyl-Containing Complexes Of Pd(Ii) As Efficient Catalysts For Cyanation Of Aryl And Vinyl Halides With K4Fe(Cn)6
    作者:Nikitin,Oleg M.; Polyakova,Olga V.; Sazonov,Petr K.; Yakimansky,Alexander V.; Goikhman,Mikhail Ya.; Et Al
    参考文献:New Journal Of Chemistry 日期:2016 卷标:40(12) 页码:10465-10473]

    98-80-6 + 589-87-7 = 92-66-0
    反应条件:1.1 Reagents: Potassium Carbonate Catalysts: Palladium,Silver Solvents: Water; 10 H,80 °C
    标题:Fast Synthesis Of Ag-Pd@reduced Graphene Oxide Bimetallic Nanoparticles And Their Applications As Carbon-Carbon Coupling Catalysts
    作者:Chen,Mingxi; Zhang,Zhe; Li,Lingzhi; Liu,Yu; Wang,Wei; Et Al
    参考文献:Rsc Advances 日期:2014 卷标:4(58) 页码:30914-30922]

    591-50-4 + 5467-74-3 = 92-66-0
    反应条件:1.1 Reagents: Potassium Carbonate Catalysts: Palladium,Poly(Vinylpyrrolidone) Solvents: Ethanol,Water; 5 H,Rt
    标题:Microwave- And Ultrasound-Assisted Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions Catalyzed By Pd/pvp
    作者:De Souza,Andrea Luzia F.; Da Silva,Lucyane C.; Oliveira,Bianca L.; Antunes,O. A. C.
    参考文献:Tetrahedron Letters 日期:2008 卷标:49(24) 页码:3895-3898]

    14874-70-5 + 19262-78-3 = 92-66-0
    反应条件:1.1 Reagents: Potassium Bromide,Tetrabutylammonium Tribromide Catalysts: P-Toluenesulfonic Acid Solvents: Methanol; 1.5 H,15 °C
    标题:Photochemical Sandmeyer-Type Halogenation Of Arenediazonium Salts
    作者:Sivendran,Nardana; Belitz,Florian; Sowa Prendes,Daniel; Manu Martinez,Angel; Schmid,Rochus; Et Al
    参考文献:Chemistry - A European Journal 日期:2022 卷标:28(9)]

    106-37-6 + 54098-94-1 = 92-66-0
    反应条件:1.1 Reagents: Potassium Carbonate,Potassium Hydroxide Catalysts: Palladium Solvents: Ethanol,Water; 2.5 H,50 °C
    标题:Ionic Chitosan Schiff Bases Supported Pd(Ii) And Ru(Ii) Complexes; Production,Characterization,And Catalytic Performance In Suzuki Cross-Coupling Reactions
    作者:Alkabli,J.; Rizk,Moustafa A.; Elshaarawy,Reda F. M.; El-Sayed,W. N.
    参考文献:International Journal Of Biological Macromolecules 日期:2021 卷标:184 页码:454-462]

    98-80-6 + 589-87-7 = 92-66-0
    反应条件:1.1 Reagents: Potassium Carbonate Catalysts: (Sp-4-2)-Bis(Acetato-Ko)[3-Methyl-5-[[4-(Trimethoxysilyl)Butyl]Thio-Ks]-4H-1,2,4... (Silica-Coated Iron Oxide Nanoparticles-Supported) Solvents: Water; 2.5 H,50 °C
    标题:Synthesis And Characterization Of 4-Amtt-Pd(Ii) Complex Over Fe3O4@sio2 As Supported Nanocatalyst For Suzuki-Miyaura And Mizoroki-Heck Cross-Coupling Reactions In Water
    作者:Hajipour,Abdol R.; Kalantari Tarrari,Mina; Jajarmi,Saeideh
    参考文献:Applied Organometallic Chemistry 日期:2018 卷标:32(3)]

    5122-94-1 = 92-66-0
    反应条件:1.1 Reagents: N-Bromosuccinimide Catalysts: 1-(1,1-Dimethylethyl) (2S,4R)-4-Hydroxy-1,2-Pyrrolidinedicarboxylate (Mcm-41 Supported Copper Bromide Complex) Solvents: Acetonitrile; 12 H,80 °C
    标题:A Highly Efficient Heterogeneous Copper-Catalyzed Chlorodeboronation Of Arylboronic Acids Leading To Chlorinated Arenes
    作者:He,Wen; Zhang,Rongli; Cai,Mingzhong
    参考文献:Rsc Advances 日期:2017 卷标:7(2) 页码:764-770]

    98-80-6 + 106-37-6 = 92-66-0
    反应条件:1.1 Reagents: Potassium Carbonate Catalysts: Palladium,1,3,5-Triazine,2,4,6-Tris[4-(Bromomethyl)Phenyl]-,Polymer With 1,1′-Methyleneb... (Pd Complexes) Solvents: Dimethylformamide,Water; 3 H,100 °C
    标题:Shape-Controllable Formation Of Poly-Imidazolium Salts For Stable Palladium N-Heterocyclic Carbene Polymers
    作者:Zhao,Huaixia; Li,Liuyi; Wang,Yangxin; Wang,Ruihu
    参考文献:Scientific Reports 日期:2014 卷标:4]

    98-80-6 + 589-87-7 = 92-66-0
    反应条件:1.1 Reagents: Potassium Carbonate Catalysts: (Sp-4-3)-Dichloro[(2-Phenyldiazenecarbothioic Acid-Kn2) 2-Phenylhydrazide-Kn1]Pa... (Polystyrene Resin-Supported) Solvents: Water; 5 H,70 °C
    标题:A Dithizone-Functionalized Polystyrene Resin-Supported Pd(Ii) Complex As An Effective Catalyst For Suzuki,Heck,And Copper-Free Sonogashira Reactions Under Aerobic Conditions In Water
    作者:Bakherad,Mohammad; Jajarmi,Saeideh
    参考文献:Journal Of Molecular Catalysis A: Chemical 日期:2013 卷标:370 页码:152-159]

    98-80-6 + 1122-91-4 = 92-66-0
    反应条件:1.1 Reagents: Potassium Carbonate Catalysts: Palladium,1,3-Benzenedicarboxaldehyde,Polymer With 4,4′,4′′-(1,3,5-Triazine-2,4,6-Triyl)T... Solvents: P-Xylene; 2 H,150 °C
    标题:Linker Engineering Of 2D Imine Covalent Organic Frameworks For The Heterogeneous Palladium-Catalyzed Suzuki Coupling Reaction
    作者:Krishnaraj,Chidharth; Jena,Himanshu Sekhar; Rawat,Kuber Singh; Schmidt,Johannes; Leus,Karen; Et Al
    参考文献:Acs Applied Materials & Interfaces 日期:2022 卷标:14(45) 页码:50923-50931
4-苯基苯甲酸置于tetrakis(Acetonitrile)Copper(I)Tetrafluoroborate,三氯溴甲烷,1-Fluoro-2,4,6-Trimethylpyridin-1-Ium Tetrafluoroborate体系中,用 乙腈 作为反应溶剂,化学反应 6.0H,以58%的收率获得产物4-溴代联苯
参考文献:(杂)芳基羧酸脱羧卤化的统一方法
标题:(杂)芳基羧酸脱羧卤化的统一方法
摘要:芳基卤化物是合成化学中的基本基序,在金属介导的交叉偶联反应中起着关键作用,并在药物发现中充当重要的支架.尽管芳基羧酸的热脱羧官能化已得到广泛探索,但现有的卤代脱羧方法的范围仍然有限,并且目前不存在提供从芳基羧酸前体获得任何类型的芳基卤化物的统一策略.在此,我们报告了一种通过配体到金属电荷转移对(杂)芳基羧酸进行直接脱羧卤化的通用催化方法.该策略适用于极其广泛的底物范围.我们利用芳基自由基中间体实现不同的功能化途径:(1) 原子转移以获取溴代或碘代(杂)芳烃或(2)自由基被铜捕获并随后还原消除以反应生成氯代或氟代(杂)芳烃.所提出的配体到金属的电荷转移机制得到了一系列光谱研究的支持.
DOI:10.1021/jacs.2C02392

专利信息


专利号:US-2010143980-A1
优先权日:2007-02-22
标题:Synthesis of novel xylosides and potential uses thereof
发明人:BALAGURUNATHAN KUBERAN; MANIVANNAN ETHIRAJAN; XYLOPHONE V VICTOR; TRAN VY MY; NGUYEN KHIEM
权利人:BALAGURUNATHAN KUBERAN; MANIVANNAN ETHIRAJAN; XYLOPHONE V VICTOR; TRAN VY MY; NGUYEN KHIEM
摘要:The present invention includes a xyloside for use in inducing synthesis of a glycosaminoglycan in a cell, the xyloside having a chemical structure of one of Formula (1), Formula (2), Formula (3), Formula (4), Formula (5), Formula (6), Formula (7), Formula (8), Formula (9), or Formula (10) as shown herein. Also, the present invention includes a method of making a xyloside for use in inducing synthesis of a glycosaminoglycan in a cell, wherein the method is performed with “Clickâ€? chemistry. Additionally, the present invention includes a method of administering a xyloside so as to induce synthesis of a glycosaminoglycan in a cell.

专利号:WO-03050105-A2
优先权日:2001-12-10
标题 :Catalytic asymmetric synthesis of optically active compounds
发明人:HALLAND NIS; JOERGENSEN KARL ANKER; HANSEN TORE
权利人:CHEMINOVA AS; HALLAND NIS; JOERGENSEN KARL ANKER; HANSEN TORE
摘要:A one step catalytic asymmetric process for the synthesis of an optically active compound of formula la or lb wherein R is selected from C1-7 alkyl, C1-7 haloalkyl, C1-7 alkoxy, C1-7 haloalkoxy, halogen and hydroxy; R3 is H or C1-4 alkyl; R4 is selected from H, C1-7 alkyl, C1-7 haloalkyl, C1-7 alkoxy, COOH, CO-C1-7 alkoxy and an optionally substituted aryl or heterocycle; AR represents C1-7 alkyl, optionally substituted aryl, an optionally substituted heterocycle or AR and R4 may be bridged together forming part of a ring system; X is O or S; m is a number between 0-4; comprising the step of reacting a compound of the formula 2 with a compound of formula 3 in the presence of a catalytic amount of a chiral nitrogen containing organic compound.

专利号:US-7368616-B2
优先权日:2002-10-30
标题 :Method for the production of monomers useful in the manufacture of semiconductive polymers
发明人:WALLACE PAUL; TOWNS CARL; POUNDS THOMAS
权利人:MERCK PATENT GMBH
摘要:The instant invention relates to a new method for the synthesis of monomers and their use inter alia in the manufacture of semiconductive polymers. Monomers, in particular, asymmetric monomers, such as asymmetric fluorene compounds, are valuable material in the manufacture of semiconductive polymers. The know methods for producing asymmetric monomers, such as asymmetric fluorene compounds, are expensive due to the formation of by-products. n The method according to the present invention avoids the formation of such by-products and is described in more detail in claims 1 to 14.

专利号:US-7408085-B2
优先权日:2006-11-28
标 题:Rapid cost effective method for the synthesis of TPD-type arylamines
发明人:BENDER TIMOTHY P; COGGAN JENNIFER A; MCGUIRE GREGORY; MURPHY LEANNE DAWN; TOTH ALAN EDWARD JOHN
权利人:XEROX CORP
摘要:A process for forming a tetra(aryl)-biphenyldiamine compound, including reacting a dibromobiphenyl compound and a diarylamine compound in the presence of a palladium ligated catalyst and a base.

专利号:US-7402700-B2
优先权日:2006-11-28
标题 :Rapid, cost effective method for synthesis of diarylamine compounds
发明人:BENDER TIMOTHY P; COGGAN JENNIFER A
权利人:XEROX CORP
摘要:A process for forming a diarylamine compound, including reacting an aniline and an arylbromide in the presence of a palladium ligated catalyst and a base.

专利号:US-7345203-B1
优先权日:2006-11-28
标题:Cost effective method for synthesis of triarylamine compounds from an aniline and an arylchloride
发明人:BENDER TIMOTHY P; COGGAN JENNIFER A
权利人:XEROX CORP
摘要:A process for forming a triarylamine compound, including reacting an aniline and an arylchloride in the presence of a ligated palladium catalyst and a base.
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台州市中大化工有限公司
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蚌埠中实化学技术有限公司
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湖北美博科技有限公司
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常州市卓燊医药化工材料有限公司
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上海珅桔化工有限公司
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江西励远化工科技实业公司
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销售电话:86-0791 -86351536 88328094
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重庆普佑制药有限公司
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电话:023-58100566;15961215455;19936499345
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石家庄拓芬生物科技有限公司
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山东英朗化工有限公司
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联系人:赵经理
电话:赵经理15098730035;李经理18353107508

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郑州长宽科技有限公司
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邮箱:sales5@changkuantech.com
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浙江凯普化工有限公司
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邮箱:pqiu@chempacific.com
通信地址: 嘉兴港区乍浦开发区东方大道西侧
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常州九勿化工有限公司
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潍坊市鸣冉化工有限公司
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昆山市亚龙贸易有限公司
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天津科创医药中间体技术生产力促进有限公司
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廊坊乾耀科技有限公司
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甘肃康扬医药科技有限公司
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上海彤源化工有限公司
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南京盈丰生物技术有限公司
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南京市江宁区丽泽路99号融创科研中心15幢D座(江宁高新园)
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杭州氟药药业有限公司
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浙江省杭州市滨江区西兴街道江陵路88号
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湖北巨龙堂医药化工有限公司
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山东钒泰精化生物科技有限公司
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上海欣赢医药科技有限公司
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淮安诺富德科技有限公司
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舟山醇阳化工有限公司
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宁夏金亿宸化工有限公司
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上海金赛医药化工有限公司
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江苏宇田医药股份有限公司
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主要参考文献

[参考文献]: A Parkinson, Et Al. Cytochrome P-450-Mediated Metabolism Of Biphenyl And The 4-Halobiphenyls. Biochem Pharmacol. 1982 May 15;31(10):1849-56.
[参考文献]: Man Wang, Et Al. A Taiji-Principle-Designed Magnetic Porous C-Doped Graphitic Carbon Nitride For Environment-Friendly Solid Phase Extraction Of Pollutants From Water Samples. J Chromatogr A. 2015 Sep 18:1412:12-21.

合成参考文献


摘要:Black, D. A.; Fagnou, K., Science of Synthesis, (2010) 45, 555.
摘要:Black, D. A.; Fagnou, K., Science of Synthesis, (2010) 45, 571.
摘要:Black, D. A.; Fagnou, K., Science of Synthesis, (2010) 45, 586.
摘要:Vrána, J.; Růžička, A., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2021) 2, 36.
摘要:Song, Z.; Takahashi, T., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2013) 1, 105.
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