CAS: 635-65-4; 3-(2-((3-(2-Carboxyethyl)-4-Methyl-5-((Z)-(3-Methyl-5-Oxo-4-Vinyl-1H-Pyrrol-2(5H)-Ylidene)Methyl)-1H-Pyrrol-2-yl)Methyl)-4-Methyl-5-((Z)-(4-Methyl-5-Oxo-3-Vinyl-1H-Pyrrol-2(5H)-Ylidene)Methyl)-1H-Pyrrol-3-yl)Propanoic Acid

该化合物是一种强效抗氧化剂和减少剂,可以在水基系统中快速去除颜色. 它的独特性能有利于铬磷化合物的降解,从而产生清晰的解决方案. 在低浓度下,比利鲁宾的高反应性能够有效处理和尽量减少处理要求.

英文名称3-(2-((3-(2-Carboxyethyl)-4-Methyl-5-((Z)-(3-Methyl-5-Oxo-4-Vinyl-1H-Pyrrol-2(5H)-Ylidene)Methyl)-1H-Pyrrol-2-yl)Methyl)-4-Methyl-5-((Z)-(4-Methyl-5-Oxo-3-Vinyl-1H-Pyrrol-2(5H)-Ylidene)Methyl)-1H-Pyrrol-3-yl)Propanoic Acid
中文名称胆红素
IUPAC名称3-(2-((3-(2-carboxyethyl)-4-methyl-5-((Z)-(3-methyl-5-oxo-4-vinyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl)-1H-pyrrol-2-yl)methyl)-4-methyl-5-((Z)-(4-methyl-5-oxo-3-vinyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl)-1H-pyrrol-3-yl)propanoic acid
其它别名2,17-Diethenyl-1,10,19,22,23,24-Hexahydro-3,7,13,18-Tetramethyl-1,19-Dioxo-21H-Biline-8,12-Dipropanoate; 3-(2-((3-(2-Carboxyethyl)-4-Methyl-5-((Z)-(3-Methyl-5-Oxo-4-Vinyl-1H-Pyrrol-2(5H)-Ylide
CAS编号635-65-4
MFCD编号:MFCD00005499
EINECS号:211-239-7
分子式:C33H36N4O6
分子量:584.66
产品CID: 1617324
产品分类生物化工 → 中草药成分

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产品信息参考;
InChIKey: BPYKTIZUTYGOLE-IFADSCNNSA-N
InChI=1S/C33H36N4O6/c1-7-20-19(6)32(42)37-27(20)14-25-18(5)23(10-12-31(40)41)29(35-25)15-28-22(9-11-30(38)39)17(4)24(34-28)13-26-16(3)21(8-2…
计算化学: 氢键受体数6.0氢键供体数6.0可旋转键数12.0

物理性质

熔点192 °C
沸点641.7 °C
闪点478.1±37.1 °C
密度1.2163
pKa:4.62±0.10(预测)
PSA:164.38
LogP:3.15
折射率1.640
蒸汽压0.0±0.3 mmHg at 25°C
溶解性Aqueous Acid: Soluble
敏感性光敏感
外观形态橙色粉末
储存条件-20°C
产品应用胆红素具备多种药理作用,是制造人工牛黄的主要原料.药理实验证明,它对W256瘤有较好的抑制作用,对乙型脑炎病毒的灭活率;抑制指数比去氧胆酸和胆酸高1～1.5倍;它还是一种有效的肝脏疾病的治疗药物,在不破坏肝组织的情况下,有增殖新细胞的作用,可治疗血清肝炎;肝硬变等病,此外,胆红素具有镇静;镇惊;解热;降压.促进红血球新生等作用.
性质描述胆红素(635-65-4)的性状:本品为金黄色或深红棕色单斜晶体.干燥固体较稳定,其氯仿溶液在暗处也较稳定;在碱液中或遇Fe3＋离子极不稳定,很快被氧化为胆绿素.可与甘氨酸,丙氨酸和组氨酸结合,加血清蛋白,维生素C或EDTA能使本品稳定.本品不溶于水,溶于苯,氯仿,氯苯,二硫化碳,碱液及脂肪中,微溶于乙醇和乙醚.其钠盐易溶于水,不溶于氯仿.钙盐,镁盐或钡盐不溶于水.本品是血红蛋白分解代谢后的还原产物,是一个直链四吡咯化合物,属于二烯胆素类,主要在肝脏中生成,其次是肾脏.在新鲜胆汁中与1个或2个葡萄糖醛酸结合形成胆红素酯存在.结合的本品呈弱酸性,溶于水,分子大,带电荷.在血液中主要以胆红素・白蛋白形式存在,这种被血浆蛋白所"固定"的本品不能透过细胞膜.游离的本品不溶于水,溶于脂肪,易透过细胞膜进入细胞.易与富含脂类的神经细胞结合,侵犯到脑和神经组织细胞核,引起功能障碍呈现毒性.与葡萄糖醛酸结合的本品不能通过细胞膜,几乎无毒,可通过肾小球滤过膜随尿排出.

上下游产品

合成工艺路线路线简述

合成目标产物 Bilirubin 主要起始原料 21H-Biline-8,12-Dipropanoic Acid, 3-Ethenyl-1,10,19,22,23,24-Hexahydro-18-(1-Mercaptoethyl)-2,7,13,17-Tetramethyl-1,19-Dioxo- (9CI)
(文献来源)合成步骤主要原料 21H-Biline-8,12-Dipropanoic Acid, 3-Ethenyl-1,10,19,22,23,24-Hexahydro-18-(1-Mercaptoethyl)-2,7,13,17-Tetramethyl-1,19-Dioxo- (9Ci)

Bilirubin Dimethylester置于ammonium Hydroxide,三氟乙酸体系中,用甲醇作为反应溶剂,化学反应生成胆红素
参考文献:Bilirubin Photo-Isomers: Regiospecific Acyl Glucuronidation In Vivo
标题:Bilirubin Photo-Isomers: Regiospecific Acyl Glucuronidation In Vivo
摘要:(4Z,15Z)-胆红素-Ixα是血红素代谢的终产物,它的排出需要通过尿苷葡萄糖醛酸转移酶1A1(ugt1A1)催化的葡萄糖醛酸化过程,在胆汁中以两种单葡萄糖醛酸异构体和一种双葡萄糖醛酸异构体的形式出现.当人们暴露在光线下时,体内的胆红素部分转化为光异构体,这种异构体在光疗治疗黄疸婴儿时反应生成量更多.关于光异构体的代谢,目前所知甚少,除了它们似乎不需要葡萄糖醛酸化即可从胆汁中排出.由于这些光异构体的不可得性,不稳定性以及对胆红素光产物的身份,结构,制备和纯度的混淆,研究受到了阻碍.本文概述了制备足够数量和纯度的胆红素光异构体以用于大鼠代谢研究的方法,并重新评估了先前制备的一些胆红素光产物的组成.研究表明,(Z,E)-胆红素异构体和结构异构体(Z)-卢米胆红素会在大鼠体内经历葡萄糖醛酸化,但与(4Z,15Z)-胆红素不同,它们只能形成单葡萄糖醛酸化产物.此外,葡萄糖醛酸化的区域特异性仅针对两个丙酸基团中的一个,即连接到分子异构化部分的那个.这种不寻常的立体选择性似乎是由分子内氢键决定的.未检测到羟化胆红素的形成.在光疗过程中,光异构体将与内源性(4Z,15Z)-胆红素竞争,由新生的肝脏酶ugt1A1进行葡萄糖醛酸化.
DOI:10.1007/s00706-013-1076-6

海关参考信息

2901210000-乙烯
2901220000-丙烯
2901241000-1,3-丁二烯
2905121000-正丙醇
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合成参考文献

摘要:Ye Y, Wang Q, Chen G, Zhang Y, Yan F, Wang T, Ma J, Li Z, Zeng Y. [Effect of bilirubin derivative on HIV-1 in vitro]. Zhonghua Shi Yan He Lin Chuang Bing Du Xue Za Zhi. 2002 Mar;16(1):66–8.