CAS: 36791-04-5; 1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(Hydroxymethyl)Tetrahydrofuran-2-yl)-1H-1,2,4-Triazole-3-Carboxamide

该化合物是抗病毒药物,有效治疗严重病毒感染,包括丙型肝炎和呼吸道同步病毒(RSV) . 它的主要优势包括针对RNA病毒的广泛频谱活动,以及一种干扰病毒复制的行动机制,使它成为免疫系统受损的病人的宝贵治疗选择.

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相似化合物

206269-27-4 1192243-01-8 57198-02-4

物理性质

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ECHA物质C&L通报

上下游产品

CAS号40371-99-1 [(2R,3R,4R,5R)-... | CAS号57198-04-6 methyl 1-(2,3,5... | CAS号38934-69-9 1-Β-D-呋喃核糖基-1H-... | CAS号3641-08-5 2H-1,2,4-三氮唑-3-甲酰胺 | CAS号118-00-3 鸟苷 | CAS号72933-99-4 1-(2,3,5-Tri-O-... | CAS号33763-06-3 7-methylinosine | CAS号58-96-8 尿苷 | CAS号3641-08-5 2H-1,2,4-三氮唑-3-甲酰胺 | CAS号114283-60-2 5'-O-glucopyran... | CAS号114283-62-4 5'-O-galactopyr... | CAS号120362-26-7 ethyl 1-ribofur... | CAS号120362-25-6 methyl 1-ribofu... | CAS号120615-22-7 ribavirin 5'-su... | CAS号40925-28-8 [(2R,3R,4R,5R)-... | CAS号52663-90-8 2',3'-异亚丙基利巴韦林

合成工艺路线路线简述

    肌苷置于三氟甲磺酸,氨体系中,用 甲醇 作为反应溶剂,20.0~136.0 °C,7.33 Kpa 条件下,反应 42.0H,反应生成 利巴韦林
    参考文献:一种改进的利巴韦林制备方法
    标题:一种改进的利巴韦林制备方法
    摘要:4-三唑3-羧酸酯得到1-(2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃核糖基)-1H-1,2,4-三唑-3-羧酸甲酯(3),随后将其转化为利巴韦林(4)通过脱乙酰和氨解(方案1).由1制备2的方法存在成本高,产率低,需要大量催化剂和后处理不适合工业生产等缺点.10影响该反应的主要因素是催化剂的酸度;如果催化剂酸性太强,产物会分解,而低酸性的催化剂会导致反应时间长或核苷键断裂不完全.在此,我们报道了一种实用,方便且有效的方法,用于从肌苷 (1A,R1 = Oh,R2 = H),腺苷 (1B,R1 = Nh2,R2 = H) 或鸟苷 (1C,R1 = Oh) 合成 4,R2 = Nh2) 分三步.表1显示了各种催化剂促进的嘌呤核苷乙酰化和裂解的结果.根据已发表的结果,肌苷,腺苷和鸟苷可以转化为 2 和相应的乙酰基嘌呤,同时使用过量的乙酸作为催化剂和溶剂(表 1,条目 2-4).获得了更好的结果
    DOI:10.1080/00304948.2012.697741

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-12383499-B2
    优先权日:2018-01-01
    标题:Scale up synthesis of silicasome nanocarriers
    发明人:NEL ANDRE E; MENG HUAN; LIU XIANGSHENG
    权利人:UNIV CALIFORNIA
    摘要:In order to facilitate the approval and commercialization of silicasome drug delivery systems (e.g. irinotecan silicasomes) it is necessary to scale up synthesis of the drug-loaded silicasomes. In this regard, it was discovered that the synthesis protocols used for laboratory synthesis of drug-loaded silicasomes (e.g., 500 mg/batch) do not scale to large scale silicasome production, because the resulting products were too heterogeneous for use as pharmaceuticals. Accordingly, new methods are provided herein that effectively afford the large-scale production of mesoporous silica nanoparticles (MSNPs) and lipid bilayer coated MSNPs (silicasomes).

    专利号:WO-2024201393-A1
    优先权日:2023-03-29
    标 题:Methods for the synthesis of nucleoside analogues and nucleosides analogues derived therefrom
    发明人:BRITTON ROBERT; Muir Garrett; ANKETELL MATTHEW JAMES; HUXLEY COHAN; BAIKABI SUPING
    权利人:UNIV FRASER SIMON
    摘要:The present invention relates to methods for the synthesis of nucleoside analogues. More specifically, the present invention relates to methods for the synthesis of C4' substituted nucleoside analogues via the reaction of a soft nucleophile with a halohydrin ketone.

    专利号:US-12146136-B2
    优先权日:2020-03-26
    标题:Synthesis of modified oligonucleotides with increased stability
    发明人:KHVOROVA ANASTASIA; ROUX LOÃ?C MAURICE RENÉ JEAN; YAMADA KEN
    权利人:UNIV MASSACHUSETTS
    摘要:This disclosure relates to the synthesis of novel modified oligonucleotides. The synthesis of novel phosphoramidites are also provided.

    专利号:US-7183095-B2
    优先权日:2001-03-09
    标题:Cell culture system for synthesis of infectious hepatitis C virus
    发明人:DASGUPTA ASIM; KOKA PRASAD S
    权利人:UNIV CALIFORNIA
    摘要:The invention rates to a hepatitis C virus (HCV) cDNA-based culture system capable of synthesis of infectious HCV in cell culture and cell-to-cell spread of the virus. The invention also relates to a method of measuring the level of HCV infection in a hepatocyte cell. A method for identifying a modulator of HCV activity is also presented, and a method for modulating HCV activity. The invention provides a reliable system for both genetic analysis of the viral genome and for the development of novel antiviral strategies.

    专利号:US-11858953-B2
    优先权日:2018-04-04
    标 题:Compositions and methods for synthesis of phosphorylated molecules
    发明人:CHAPUT JOHN; LIAO JEN-YU; BALA SAIKAT
    权利人:UNIV CALIFORNIA
    摘要:The invention provides compositions and methods for synthesis of phosphorylated organic compounds, including nucleoside triphosphates.

    专利号:US-7122693-B2
    优先权日:1988-04-11
    标题 :Acetaldehyde acetal compounds, their synthesis, and uses thereof
    发明人:BELLEAU EXECUTRIX OF ESTATE PI; DIXIT DILIP M; NGUYEN-BA NGHE
    权利人:SHIRE BIOCHEM INC
    摘要:The acetaldehyde compounds, 2-thiobenzoylacetaldehyde diethylacetal, 2-benzoyloxyacetaldehyde bis(2-methoxyethyl)acetal, 2-hydroxyacetaldehyde bis( 2-methoxyethyl)acetal, 2-thiobenzoylacetaldehyde bis(2-methoxy-ethyl)acetal, and 2-thioacetaldehyde bis(2-methoxyethyl)acetal, are useful as intermediates in the synthesis of substituted 1,3-oxathiolanes and substituted 1,3-dioxolanes.
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    主要参考文献


    1: Li W, Du L, Ma Y, Tang H. Successful recovery from acute-on-chronic liver failure due to acute hepatitis E virus superinfection in chronic hepatitis B: A case report. IDCases. 2024 Aug 27;37:e02069. doi: 10.1016/j.idcr.2024.e02069.
    2: Zou Y, Peng P, Zou H, Zhang Y, Chen C, Huang S. Transport and retention of COVID-19-related antiviral drugs in saturated porous media under various hydrochemical conditions. Ecotoxicol Environ Saf. 2024 Sep 12;285:117028. doi: 10.1016/j.ecoenv.2024.117028. Epub ahead of print. 30(10):330. doi: 10.1007/s00894-024-06126-5. 19(9):e0299342. doi: 10.1371/journal.pone.0299342. 6(18):4657-4663. doi: 10.1039/d4na00435c.
    6: Mäkinen JJ, Rosenqvist P, Virta P, Metsä-Ketelä M, Belogurov GA. Probing the nucleobase selectivity of RNA polymerases with dual-coding substrates. J Biol Chem. 2024 Sep

    合成参考文献


    参考文献:10.1097/meg.0b013e328335b29e
    摘要:Dalgard O, Bjoro K, Ring-Larsen H, Verbaan H. In patients with HCV genotype 2 or 3 infection and RVR 14 weeks treatment is noninferior to 24 weeks. Pooled analysis of two Scandinavian trials. Eur J Gastroenterol Hepatol. 2010 May;22(5):552–6. doi: 10.1097/meg.0b013e328335b29e.
    参考文献:10.2174/157488410791110751
    摘要:Arcaini L, Bruno R. Hepatitis C virus infection and antiviral treatment in marginal zone lymphomas. Curr Clin Pharmacol. 2010 May;5(2):74–81. doi: 10.2174/157488410791110751.
    参考文献:10.1016/j.antiviral.2010.02.312
    摘要:Luscombe CA, Huang Z, Murray MG, Miller M, Wilkinson J, Ewart GD. A novel Hepatitis C virus p7 ion channel inhibitor, BIT225, inhibits bovine viral diarrhea virus in vitro and shows synergism with recombinant interferon-alpha-2b and nucleoside analogues. Antiviral Res. 2010 May;86(2):144–53. doi: 10.1016/j.antiviral.2010.02.312.
    参考文献:10.1016/j.cgh.2010.01.022
    摘要:Delgado-Borrego A, Jordan SH, Negre B, Healey D, Lin W, Kamegaya Y, Christofi M, Ludwig DA, Lok AS, Chung RT; Halt-C Trial Group. Reduction of insulin resistance with effective clearance of hepatitis C infection: results from the HALT-C trial. Clin Gastroenterol Hepatol. 2010 May;8(5):458–62.
    参考文献:10.1111/j.1365-2893.2009.01255.x
    摘要:Witthoeft T, Hueppe D, John C, Goelz J, Heyne R, Moeller B, Teuber G, Wollschlaeger S, Baumgarten A, Simon KG, Moog G, Dikopoulos N, Mauss S. Efficacy and tolerability of peginterferon alfa-2a or alfa-2b plus ribavirin in the daily routine treatment of patients with chronic hepatitis C in Germany: the PRACTICE study. J Viral Hepat. 2010 Jul;17(7):459–68. doi: 10.1111/j.1365-2893.2009.01255.x.
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