CAS: 951695-85-5; Fmoc-Lys(Me,Boc)-Oh

该化合物是主要用于peptide合成和生物化学的合成化合物.该分子具有赖氨基脊柱,这是一种必要的氨基酸,经过两种不同的保护组:二甲基乙基碳基(DME)组和氟基甲基乙氧碳基 (Fmoc)组的修改.这些保护组对于有选择地控制pepttide合成过程中氨基和碳oxyl功能组的再活动至关重要,可以使Peptids的分级组合,而不会引起不必要的副作用.在碱性氮上存在的甲基组会增加阻塞性,从而影响化合物的再活性和溶性.此外,氟基组提供甲状腺特性,有助于通过紫外光谱学监测反应.总体而言,这种复合组在浸化物和蛋白质研究中,可以说明现代合成化学的复杂性和多功能.

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合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 Fmoc-Lys(Boc)(Me)-Oh 主要起始原料 Di-Tert-Butyl Dicarbonate And Benzenebutanamide, N-8-Quinolinyl-
  • 24424-99-5 + 951695-86-6 = 951695-85-5
    反应条件:1.1 Solvents: Tetrahydrofuran; 4 H,Rt1.2 Reagents: Hydrochloric Acid Solvents: Water; Ph 5 - 6
    标题:Preparation Method Of N-Butyloxycarbonyl-N-Fluorenylmethyloxycarbonyl-N-Methyl-Lysine
    参考文献:China]

    82911-69-1 + 1238313-29-5 = 951695-85-5
    反应条件:1.1 Reagents: Cobalt Dichloride Hexahydrate Catalysts: Aminoacylase Solvents: Water; Ph 71.2 Solvents: 1,4-Dioxane; Ph 101.3 Reagents: Hydrochloric Acid Solvents: Water; Ph 3
    标题:Convenient Preparation Of N-Methyl-L-Lysine And Incorporation To Histone Tail Peptides
    作者:Hongfang,Chi; Islam,Shahidul Md.; Kipassa,Nsiama Tienabe; Kato,Tamaki; Nishino,Norikazu
    参考文献:Peptide Science 日期:2010 卷标:46 页码:137-140]

    24424-99-5 + 909031-03-4 = 951695-85-5
    反应条件:1.1 Reagents: Triethylamine,Hydrogen Catalysts: Palladium Solvents: Dichloromethane; Rt
    标题:Concise Preparation Of Nα-Fmoc-Nε-(Boc,Methyl)-Lysine And Its Application In The Synthesis Of Site-Specifically Lysine Monomethylated Peptide
    作者:Huang,Z.-P.; Du,J.-T.; Su,X.-Y.; Chen,Y.-X.; Zhao,Y.-F.; Et Al
    参考文献:Amino Acids 日期:2007 卷标:33(1) 页码:85-89]

    1823167-81-2 = 951695-85-5
    反应条件:1.1 Reagents: Hydrogen Catalysts: Palladium Solvents: Ethanol; Rt
    标题:Analysis Of Jmjc Demethylase-Catalyzed Demethylation Using Geometrically-Constrained Lysine Analogues
    作者:Langley,Gareth W.; Brinkoe,Anne; Munzel,Martin; Walport,Louise J.; Schofield,Christopher J.; Et Al
    参考文献:Acs Chemical Biology 日期:2016 卷标:11(3) 页码:755-762]

    1190081-84-5 + 82911-69-1 = 951695-85-5
    反应条件:1.1 Reagents: Sodium Carbonate Solvents: 1,4-Dioxane,Water; Overnight,Ph 10,Rt1.2 Reagents: Hydrochloric Acid Solvents: Water; Ph 2 - 3
    标题:A Convenient Preparation Of Nε-Methyl-L-Lysine Derivatives And Its Application To The Synthesis Of Histone Tail Peptides
    作者:Chi,Hongfang; Islam,Shahidul Md.; Nsiama,Tienabe K.; Kato,Tamaki; Nishino,Norikazu
    参考文献:Amino Acids 日期:2014 卷标:46(5) 页码:1305-1311]

    24424-99-5 + 909031-03-4 = 951695-85-5
    反应条件:1.1 Reagents: Hydrogen,Diisopropylethylamine Catalysts: Palladium Solvents: Dichloromethane; Overnight,Rt
    标题:2,2'-Bipyridine And Hydrazide Containing Peptides For Cyclization And Complex Quaternary Structural Control
    作者:Hernandez,Erik T.; Escamilla,P. Rogelio; Kwon,Sang-Yop; Partridge,Jonathan; Mcveigh,Matthew; Et Al
    参考文献:New Journal Of Chemistry 日期:2018 卷标:42(11) 页码:8577-8582
N2-[芴甲氧羰基]-N6-(三苯甲基)-L-赖氨酸置于盐酸,Sodium Tetrahydroborate,碳酸氢钠体系中,用 四氢呋喃,甲醇,水 作为反应溶剂,化学反应 13.0H,反应生成 N'-叔丁氧羰基-N-芴甲氧羰基-N'-甲基-L-赖氨酸
参考文献:一种nε-叔丁氧羰基-Nα-芴甲氧羰基-Nε-甲基-赖氨酸的制备方法
标题:一种nε-叔丁氧羰基-Nα-芴甲氧羰基-Nε-甲基-赖氨酸的制备方法
摘要:本发明公开了一种nε‑叔丁氧羰基‑nα‑芴甲氧羰基‑nε‑甲基‑赖氨酸的制备方法.包括以下步骤:以nα‑芴甲氧羰基‑赖氨酸盐酸盐为原料,在碱性条件下与卤化物(R‑x)进行烷基化应,烷基化产物在甲醛水溶液中进行还原氨化引入甲基,还原氨化产物在酸性条件下脱除r基团,接着在碱性条件下引入叔丁氧羰基(Boc)保护基,重结晶处理后得到产物.本发明合成路线简洁,反应条件温和,中间体简单洗涤浓缩后便可直接进行下一步反应.各步反应收率接近定量,总收率可达80%以上,终产品纯度超过98%,为nε‑叔丁氧羰基‑nα‑芴甲氧羰基‑nε‑甲基‑赖氨酸的制备提供了一条安全高效的合成路线.

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主要参考文献

[参考文献]: Luckose F, Et Al. Effects Of Amino Acid Derivatives On Physical, Mental, And Physiological Activities. Crit Rev Food Sci Nutr. 2015;55(13):1793-1144.

合成参考文献

合成方法参考DOI号:10.1021/acschembio.5b00738
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