CAS: 98760-08-8; (2R,3S)-1,2-Epoxy-3-(Boc-Amino)-4-Phenylbutane

该化合物是一种有机化合物,其特点是环氧和丙烯功能组.该化合物的特点是一个手性中心,它有助于其立体化学,特别是(2R,3S)配置.异丁碳基(Boc)组的存在表明,它有可能用于peptide合成或作为有机合成中氨的防护组.环氧组提供可在不同化学转化中加以利用的再活动,使其成为有机化学的多用途中间体.此外,与丁烷脊连接的苯性组可以影响该化合物的物理特性,例如溶性与稳定性.

结构式图片

物理性质

MSDS等安全信息

上下游产品

CAS号149451-80-9 TERT-BUTYL [(1S... | CAS号165727-45-7 (3S)-3-(叔丁氧羰基)氨... | CAS号67-63-0 异丙醇 | CAS号77-92-9 柠檬酸 | CAS号357604-39-8 (3S)-t-butyldim... | CAS号108860-11-3 [1-(2-chloro-1-... | CAS号24424-99-5 二碳酸二叔丁酯 | CAS号102123-74-0 (3S)-3-(叔丁氧羰基)氨... | CAS号142580-65-2 tert-butyl N-[(... | CAS号244634-31-9 N-[(2R,3S)-3-氨基... | CAS号191226-98-9 [(1S,2R)-1-苄基-2... | CAS号635728-49-3 地瑞那韦乙醇盐 | CAS号136522-17-3 (3S,4a,8aS)-2-[... | CAS号127779-20-8 沙奎那韦 | CAS号160232-08-6 (2S,3R)-(1-苄基-2... | CAS号198904-86-8 2-[(2S,3S)-3-[[... | CAS号1140968-73-5 tert-butyl 2-((... | CAS号198904-31-3 阿扎那韦

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 (2R,3S)-3-(Tert-Butoxycarbonyl)Amino-1,2-Epoxy-4-Phenylbutane 主要起始原料 (2R,3S)-3-(Tert-Butoxycarbonylamino)-1-Chloro-2-Hydroxy-4-Phenylbutane
  • (文献来源)合成步骤主要原料 (2R,3S)-3-(Tert-Butoxycarbonylamino)-1-Chloro-2-Hydroxy-4-Phenylbutane
N-乙酰-L-苯丙氨酸置于三聚甲醛,四氯化碳,Sodium,Sodium Hydride,对甲苯磺酸,间氯过氧苯甲酸,三苯基膦体系中,用 四氢呋喃,二氯甲烷,水,异丙醇 作为反应溶剂,80.0 °C,101.33 Kpa 条件下,反应 13.0H,反应生成 (1S)-1-(2R)-环氧乙基-2-苯乙基氨基甲酸叔丁酯
参考文献:一种安普那韦中间体的制备方法
标题:一种安普那韦中间体的制备方法
摘要:本发明涉及一种抗艾滋病药物安普那韦中间体的合成方法,具体涉及一种(2R,3S)-1,2-环氧基-3-(叔丁氧羰基氨基)-4-苯基丁烷的合成方法,包括以下步骤:以l-苯丙氨酸为原料,与乙酸酐反应反应生成n-乙酰-L-苯丙氨酸,然后经mannich反应,Appel反应,烯烃环氧化作用得到该中间体,该方法制备(2R,3S)-1,2-环氧基-3-(叔丁氧羰基氨基)-4-苯基丁烷路线合理,操作性强,收率高,易于实现工业化生产.

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江苏八巨药业有限公司
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摘要:Kleemann, A.; Engel, J.; Kutscher, B.; Reichert, D., Pharmaceutical Substances[Online], Thieme: Stuttgart, (2006).
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