CAS: 1564265-95-7; (1R,3R,5R)-2-((2R)-2-Amino-2-(3-Hydroxyadamantan-1-yl)Acetyl)-2-Azabicyclo[3.1.0]Hexane-3-Carbonitrile

该化合物是一个复杂的有机化合物,其特征是双环结构,包括环状系统中的氮原子.碳三联体的存在表明一个功能组,包含一个子(-CN),有助于化合物的再活性和药化学的潜在应用.该化合物还具有氨酸衍生物特征,表明潜在的生物活动,可能作为一种药剂.三周期结构意味着一种僵硬的相容,这可能影响其与生物目标的相互作用.由(1R,3R,5R)和(2R)的指定表明的立体化学学表明,原子的具体空间安排能够严重影响化合物的特性,包括其溶性,紧凑和总体生物活动.

英文名称(1R,3R,5R)-2-((2R)-2-Amino-2-(3-Hydroxyadamantan-1-yl)Acetyl)-2-Azabicyclo[3.1.0]Hexane-3-Carbonitrile
中文名称(1R,3R,5R)-2-[(2R)-2-氨基-2-(3-羟基-1-金刚烷基)-1-羰基乙基]-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-腈
IUPAC名称(1R,3R,5R)-2-((2R)-2-amino-2-(3-hydroxyadamantan-1-yl)acetyl)-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carbonitrile
其它别名2-Azabicyclo[3.1.0]Hexane-3-Carbonitrile, 2-[(2R)-2-Amino-2-(3-Hydroxytricyclo[3.3.1.13,7]Dec-1-yl)Acetyl]-, (1R,3R,5R)-; Saxagliptin (R,R,R,R)-Isomer; (R,R,R,R)-Saxagliptin; Saxagliptin Enantiomer; Saxagliptin Impurity 2(R,R,R,R-Isomer); (2’r,2R,Cis)-Saxagliptin; (R)-3-Hydroxyadamantylglycine-D-Cis-4,5-Methanoprolinenitrile; (1R,3R,5R,2‘r)-Saxagliptin (Saxagliptin Impurity）
CAS编号1564265-95-7
分子式:C18H25N3O2
分子量:315.42
产品CID: 778516
产品分类分析化学 → 标准品 → 药典标准品和杂质标准品

相似结构搜索
InChIKey: QGJUIPDUBHWZPV-KJYYUUBBSA-N
InChI=1S/C18H25N3O2/c19-8-13-2-12-3-14(12)21(13)16(22)15(20)17-4-10-1-11(5-17)7-18(23,6-10)9-17/h10-15,23H,1-7,9,20H2/t10 ,11 ,12-,13+,14+,1…
计算化学: 氢键受体数4.0氢键供体数2.0可旋转键数2.0

MSDS等安全信息

上下游产品

(R)-N-B°C-3-hydroxyadamantylglycine-D-cis-4,5-methanoprolinenitrile 2-(R)-adamantan-1-yl-(S)-(2-hydroxy-1-phenylethylamino)acetic acid hydr°Chloride 1-tert-butyl 2-ethyl (2R)-5-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate

合成工艺路线路线简述

1-Tert-Butyl 2-Ethyl (2R)-5-Hydroxypyrrolidine-1,2-Dicarboxylate置于吡啶,盐酸,4-二甲氨基吡啶,氨,水,Diethylzinc,1-羟基苯并三唑,甲基磺酰氯,盐酸-N-乙基-N'-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺,N,N-二异丙基乙胺,三氟乙酸酐,Lithium Hydroxide体系中,用四氢呋喃,乙二醇二甲醚,乙醇,二氯甲烷,水,乙酸乙酯,异丙醇,乙腈用作溶剂,化学反应 23.0H,反应生成(1R,3R,5R)-2-[(2R)-2-氨基-2-(3-羟基-1-金刚烷基)-1-羰基乙基]-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-腈(沙格列汀中间体对应杂质)
参考文献:Dpp-Iv抑制剂沙格列汀的所有八种立体异构体的合成和生物学评估
标题:Dpp-Iv抑制剂沙格列汀的所有八种立体异构体的合成和生物学评估
摘要:已经合成了沙格列汀的所有八个立体异构体,并评估了它们对dpp-Iv的抑制活性.明确证实沙格列汀的构型对有效抑制dpp-Iv至关重要.进行了对接研究,以阐明沙格列汀立体异构体的构型与活性之间的关系.Tyr662和tyr470被认为是dpp-Iv与抑制剂相互作用的关键残基.这项工作为进一步设计针对dpp-Iv的抑制剂提供了有价值的信息.
Doi:10.1016/j.Bmc.2013.12.061