CAS: 10601-19-1; 5-Methoxy-1H-Indole-3-Carbaldehyde

该化合物是一种多用途的七环甲醚,广泛用于有机合成和制药研究;其无污染核心,在5级被甲氧基组替代,在3级被甲状腺组替代,使其成为构建复杂分子,包括alkaloids和生物活性化合物的宝贵中间体;该复合物在凝聚和循环反应中表现出高度的回弹性,有利于将基于无污染的衍生物与潜在的药理学应用合成;其明确界定的结构和一贯纯度确保研究和工业环境中的可靠性能;该化合物适合于医药化学和物质科学,为开发新型治疗剂和功能材料提供了坚固的建筑块.

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相似化合物

10242-01-0 172595-68-5 23084-36-8

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上下游产品

CAS号1006-94-6 5-甲氧基吲哚 | CAS号68-12-2 N,N-二甲基甲酰胺 | CAS号100-61-8 N-甲基苯胺 | CAS号2581-34-2 4-硝基间甲苯酚 | CAS号50-00-0 甲醛 | CAS号591-31-1 3-甲氧基苯甲醛 | CAS号5367-32-8 3-甲基-4-硝基苯甲醚 | CAS号77144-90-2 1,3-diacetyl-2-... | CAS号39974-94-2 5-甲氧基-1-甲基吲哚-3-甲醛 | CAS号608-07-1 5-甲氧基色胺 | CAS号20731-70-8 2-(5-methoxy-1H... | CAS号61675-19-2 5-甲氧基-3-(2-硝基乙烯基)吲哚 | CAS号60523-82-2 (5-甲氧基-1H-吲哚-3-基)甲胺 | CAS号154810-58-9 4,5-二甲氧基-1H-吲哚-3-甲醛 | CAS号145158-71-0 马来酸替加色罗 | CAS号1006-94-6 5-甲氧基吲哚 | CAS号176688-98-5 (5-甲氧基-1-甲基-1H-... | CAS号191846-76-1 5-甲氧基-1-甲基-4-硝基...

合成工艺路线路线简述

    5-甲氧基吲哚置于n-溴代丁二酰亚胺(Nbs),正丁基锂,四丁基氟化铵,叔丁基锂体系中,用 四氢呋喃,正己烷,正戊烷 用作溶剂,化学反应 6.84H,反应生成5-甲氧基吲哚-3-甲醛
    参考文献:4-,5-和6-甲氧基取代的3-锂硫代吲哚和3-吲哚锌衍生物的制备和反应
    标题:4-,5-和6-甲氧基取代的3-锂硫代吲哚和3-吲哚锌衍生物的制备和反应
    摘要:报道了通过对相应的3-Bromoindoles进行金属化反应制备4-,5-和6-甲氧基取代的3-锂基-1-(三烷基硅基)吲哚4B-D,并与碘甲烷,Dmf,环氧乙烷和氮化环烷进行反应.3-锂基吲哚4B-D与zncl2的转金属化反应生成3-吲哚基锌氯化物11B-D,这些化合物经过pd(0)催化的交叉偶联反应与2-卤吡啶反应,生成4-,5-和6-甲氧基取代的3-(2-吡啶基)吲哚.
    Doi:10.1055/s-2001-10812

    专利信息


    专利号:US-2009306170-A1
    优先权日:2006-11-09
    标题:Synthesis of tegaserod or a salt thereof
    发明人:GAITONDE ABHAY; MNAOJKUMAR BINDU; SONAWANE SANDEEP
    权利人:GENERICS UK LTD
    摘要:The present invention relates to a novel process for the synthesis of 1-((5-methoxy-1H-indol-3-yl)methyleneamino)-3-pentyl-guanidine, commonly known as tegaserod, which is used as a gastroprokinetic, and salts thereof. The present invention also relates to tegaserod and salts thereof having an HPLC purity of about 95% or more. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising tegaserod or a salt thereof, second medical uses of tegaserod or a salt thereof, and methods of treating or preventing irritable bowel syndrome using tegaserod or a salt thereof.

    专利号:US-5175302-A
    优先权日:1987-07-13
    标 题 :Nucleophilic fluoroalkylation of aldehydes
    发明人:STAHLY G PATRICK
    权利人:ETHYL CORP
    摘要:Aryl difluoromethyl sulfone adds to aldehydes under phase transfer conditions to give novel substituted alcohols of the general formula n n RCH(OH)CF.sub.2 SO.sub.2 Ar (I) n n wherein R is an aryl, cycloaliphatic, sec- or tert-aliphatic, or heterocyclic group and Ar is an aryl group. The substituted alcohols of formula I are of particular utility as intermediates in the synthesis of a variety of useful end products. For example, the products of formula I may be utilized in desulfonylation reactions, oxidation reactions and fluorination reactions.

    专利号:US-4837327-A
    优先权日:1987-07-13
    标 题 :Process for nucleophilic fluoroalkylation of aldehydes
    发明人:STAHLY G PATRICK
    权利人:ETHYL CORP
    摘要:Aryl difluoromethyl sulfone adds to alkehydes under phase transfer conditions to give novel substituted alcohols of the general formula n n RCH(OH)CF.sub.2 SO.sub.2 Ar (I) n n wherein R is an aryl, cycloaliphatic, sec- or tert-aliphatic, or heterocyclic group and Ar is an aryl group. The substituted alcohols of formula I are of particular utility as intermediates in the synthesis of a variety of useful end products. For example, the products of formula I may be utilized in desulfonylation reactions, oxidation reactions and fluorination reactions.

    专利号:US-4999429-A
    优先权日:1989-01-09
    标 题 :Process for the preparation of α,α,β-1-trifluoro-1-olefinic derivatives
    发明人:STAHLY G PATRICK
    权利人:ETHYL CORP
    摘要:Aryl difluoromethyl sulfone adds to aldehydes under phase transfer conditions to give novel substituted alcohols of the general formula n n RCH(OH)CF.sub.2 SO.sub.2 Ar (I) n n wherein R is an aryl, cycloaliphatic, sec- or tert-aliphatic, or heterocyclic group and Ar is an aryl group. The substituted alcohols of formula I are of particular utility as intermediates in the synthesis of a variety of useful end products. For example, the products of formula I may be utilized in desulfonylation reactions, oxidation reactions and fluorination reactions.

    专利号:US-11225655-B2
    优先权日:2010-04-16
    标题:Bi-functional complexes and methods for making and using such complexes
    发明人:GOULIAEV ALEX HAAHR; FRANCH THOMAS; GODSKESEN MICHAEL ANDERS; JENSEN KIM BIRKEBAEK
    权利人:GOULIAEV ALEX HAAHR; FRANCH THOMAS; GODSKESEN MICHAEL ANDERS; JENSEN KIM BIRKEBAEK; NUEVOLUTION AS
    摘要:The present invention is directed to a method for the synthesis of a bi-functional complex comprising a molecule part and an identifier oligonucleotide part identifying the molecule part. A part of the synthesis method according to the present invention is preferably conducted in one or more organic solvents when a nascent bi-functional complex comprising an optionally protected tag or oligonucleotide identifier is linked to a solid support, and another part of the synthesis method is preferably conducted under conditions suitable for enzymatic addition of an oligonucleotide tag to a nascent bi-functional complex in solution.

    专利号:US-2025177538-A1
    优先权日:2022-06-21
    标题 :Methods for synthesizing deuterated formylindoles
    发明人:WANG WEI
    权利人:UNIV ARIZONA
    摘要:Exemplary materials, methods and techniques disclosed and contemplated herein generally relate to the photochemical synthesis of various deuterated 3-formyl indoles using deuterated glyoxylic acid (CDOCO2D).
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    主要参考文献

    [参考文献]: Anas J M Rasras, Et Al. Synthesis And Antimicrobial Activity Of Cholic Acid Hydrazone Analogues. Eur J Med Chem. 2010 Jun;45(6):2307-13.
    [参考文献]: Eduard Dolusi, Et Al. Tryptophan 2,3-Dioxygenase (Tdo) Inhibitors. 3-(2-(Pyridyl)Ethenyl)Indoles As Potential Anticancer Immunomodulators. J Med Chem. 2011 Aug 11;54(15):5320-34.
    [参考文献]: Jinming Zhou, Et Al. Synthesis And In Vitro Characterization Of Ionone-Based Chalcones As Novel Antiandrogens Effective Against Multiple Clinically Relevant Androgen Receptor Mutants. Invest New Drugs. 2010 Jun;28(3):291-8.
    [参考文献]: Shuhong Wu, Et Al. Analogues And Derivatives Of Oncrasin-1, A Novel Inhibitor Of The C-Terminal Domain Of Rna Polymerase Ii And Their Antitumor Activities. J Med Chem. 2011 Apr 28;54(8):2668-79.
    [参考文献]: Taleb H Al-Tel, Et Al. Design, Synthesis And In Vitro Antimicrobial Evaluation Of Novel Imidazo[1,2-A]Pyridine And Imidazo[2,1-B][1,3]Benzothiazole Motifs. Eur J Med Chem. 2011 May;46(5):1874-81.

    合成参考文献


    摘要:Harris, P. A., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2021) 3, 18.
    摘要:Zhang, N.; Dong, D., Science of Synthesis: C-1 Building Blocks in Organic Synthesis, (2013) 2, 336.
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