CAS: 30924-93-7; Boc-Glu-Obzl

该化合物是属于氨基酸衍生物类的化学化合物,具有谷质基,是各种代谢过程中涉及的一种重要的氨基酸,苯甲基组的存在表明它有一个苯基替代成分,可以影响其溶性和再活性.N-[(1,1-二甲基乙氧基)碳基]的特性表明,它有一个可以在特定条件下去除的保护性组,在合成有机化学中有用,特别是在聚氨基酸合成中有用.该化合物可能呈现氨基酸的典型特征,例如极地和能够形成氢联,这可能影响其在生物系统中的相互作用.其结构复杂性还可能具有独特的特性,例如特定的结合性或再活性模式,使它对制药和生物化学研究感兴趣.

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相似化合物

34404-30-3 13030-09-6 3705-42-8

上下游产品

CAS号2419-94-5 B°C-L-谷氨酸 | CAS号100-51-6 苯甲醇 | CAS号24424-99-5 二碳酸二叔丁酯 | CAS号13030-09-6 L-谷氨酸-α-苄酯 | CAS号617-65-2 DL-谷氨酸 | CAS号104-15-4 对甲苯磺酸 | CAS号501-53-1 氯甲酸苄酯 | CAS号1070-19-5 Carbonazidic ac... | CAS号30924-91-5 B°C-Glu-Obzl·DCHA | CAS号45214-91-3 B°C-L-谷氨酸-5-甲酯 | CAS号30382-24-2 L-Glutamine,N-(... | CAS号28226-22-4 6-硝基-3,4-二氢-2H-... | CAS号81721-87-1 6-硝基-2H-1,4-苯并恶... | CAS号56-85-9 L-谷氨酰胺 | CAS号132245-78-4 (S)-2-叔丁氧基羰基氨基-... | CAS号16874-70-7 h-gln-ala-oh | CAS号113400-36-5 N-叔丁氧羰基-L-焦谷氨酸苄酯 | CAS号1138018-24-2 1-Benzyl 5-meth... | CAS号1138018-25-3 Benzyl N,N-bis{...

合成工艺路线路线简述

    1-O-Benzyl 5-O-(2-Oxo-1,2-Diphenylethyl) (2S)-2-[(2-Methylpropan-2-yl)Oxycarbonylamino]Pentanedioate置于potassium Phosphate,Tris(2,2-Bipyridine)Ruthenium(II) Hexafluorophosphate,维生素 C体系中,用 水,乙腈 作为反应溶剂,化学反应 1.0H,以100%的收率获得产物n-叔丁氧羰基-L-谷氨酸 1-苄酯
    参考文献:Desyl和phenacyl作为多功能,光催化可裂解的保护基团:在不同(可见)光下的经典方法
    标题:Desyl和phenacyl作为多功能,光催化可裂解的保护基团:在不同(可见)光下的经典方法
    摘要:已经开发了使用可见光光氧化还原催化来脱保护经典苯甲酰基(pac)和去甲酰基(dsy)保护基的高效催化策略.故意使用具有k 3 Po 4的中性两相乙腈/水混合物,并施加催化量的[ru(bpy)3](pf 6)2与抗坏血酸结合使用是对pac和dsy保护的羧酸进行真正的催化脱保护的关键.我们温和而稳健的方案允许以非常好的定量产量快速而选择性地释放游离羧酸,而只需要低的催化剂负载量(1 Mol%).从市场上可买到的前体容易引入的pac和dsy均可用于直接保护羧酸和氨基酸,与许多其他常见的保护基团具有正交性.我们进一步证明了这些先前被低估的保护基团与我们的催化裂解条件相结合的普遍适用性和多功能性,这是由获得的高官能团耐受性所强调的.而且,该方法可以成功地适应固相合成的要求.作为有效可见光,光催化连接子裂解的原理证明,将boc保护的三肽从市售的溴化王树脂中分离出来.
    DOI:10.1021/acscatal.7B02117

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-4704450-A
    优先权日:1983-02-21
    标 题 :Synthesis of hpGRF(Somatocrinin) in liquid phase and intermediate peptides
    发明人:DIAZ JOSEPH; DEMARNE HENRI; RONCUCCI ROMEO; SCHMELCK PAUL-HENRY
    权利人:SANOFI SA
    摘要:The invention relates to synthesis of hpGRF (Somatocrinin) in liquid phase and to intermediate peptides, comprising: coupling, one after the other and in the order of the sequence of the GRF, the fragments in which: (a) the side acid functions of the aspartic and glutamic acids and the side amine function of the lysine are protected by protector groups stable in the conditions of deprotection of the group Boc, (b) the guanidine function of the arginine is protected by protonation, and (c) the N-terminal amino acid is protected on the amine by the Boc group; selectively eliminating the group Boc from the N-terminal amine of the peptide in phase of elongation by hydrolysis with trifluoroacetic acid, said coupling being effected in an aprotic polar solvent and eliminating, at the end of sequence, all the protector groups by hydrolysis with the aid of a 0.1 to 1M solution of methanesulfonic or trifluoromethanesulfonic acid in trifluoroacetic acid.

    专利号:US-4581168-A
    优先权日:1983-02-21
    标题:Synthesis of hpGRF (Somatocrinin) in liquid phase and intermediate peptides
    发明人:DIAZ JOSEPH; DEMARNE HENRI; RONCUCCI ROMEO; SCHMELCK PAUL-HENRY
    权利人:SANOFI SA
    摘要:The invention relates to synthesis of hpGRF (Somatocrinin) in liquid phase and to intermediate peptides, comprising:--coupling, one after the other and in the order of the sequence of the GRF, the fragments in which: (a) the side acid functions of the aspartic and glutamic acids and the side amine function of the lysine are protected by protector groups stable in the conditions of deprotection of the group Boc, (b) the guanidine function of the arginine is protected by protonation, and (c) the N-terminal amino acid is protected on the amine by the Boc group;--selectively eliminating the group Boc from the N-terminal amine of the peptide in phase of elongation by hydrolysis with trifluoroacetic acid, said coupling being effected in an aprotic polar solvent and--eliminating, at the end of sequence, all the protector groups by hydrolysis with the aid of a 0.1 to 1M solution of methanesulfonic or trifluoromethanesulfonic acid in trifluoroacetic acid.

    专利号:US-2004110228-A1
    优先权日:2002-04-01
    标 题:Combinatorial organic synthesis of unique biologically active compounds
    发明人:MCALPINE SHELLI R; TAYLOR RACHEL E; BOLLA MEGAN L; SEGALL ANCA M
    摘要:The invention provides a method for making a combinatorial library of cyclic compounds, such as Holliday junction-trapping compounds, comprising the steps of (a) obtaining a plurality of trimers according to the generic structure X 1- X 2- X 3 , wherein X 1 , X 2 and X 3 can be independently any naturally or nonnaturally occurring amino acids or peptidomimetics thereof; (b) optionally coupling a spacer S to the trimer at either end; (c) cyclizing two trimers or trimer-spacer conjugates in a head-to-tail orientation; thereby obtaining a combinatorial library of compounds, wherein the library does not include an unmodifed or naturally occurring Holliday Junction-trapping compounds. The invention additionally provides methods macrocyclic compounds that are synergimycin derivatives.

    专利号:US-4871670-A
    优先权日:1982-08-12
    标题 :Molecular cloning and characterization of a gene sequence coding for human relaxin
    发明人:HUDSON PETER J; SHINE JOHN; NIALL HUGH D; TREGEAR GEOFFREY W
    权利人:FLOREY HOWARD INST
    摘要:Genes and DNA transfer vectors for the expression of human preprorelaxin; sub-units thereof, including genes and transfer vectors for expression of human prorelaxin and the individual A, B and C peptide chains thereof; and equivalents of all such genes. Methods for synthesis of the peptides involving recombinant DNA techniques.

    专利号:US-3725380-A
    优先权日:1969-04-05
    标 题:Method of synthesizing peptides in the presence of a carbodiimide and a 1-hydroxy-benzotriazole
    发明人:KONIG W; GEIGER R
    权利人:HOECHST AG
    摘要:Improved synthesis of peptides by the carbodiimide method in which an amino-protected amino acid or peptide having a reactive carboxy group is condensed with a carboxy-protected amino acid or peptide having a reactive amino group in the presence of a 1hydroxy-benzotriazole or a substituted 1-hydroxy-benzotriazole of the formula AS WELL AS IN THE PRESENCE OF A CARBODIIMIDE SUCH AS DICYCLOHEXYL CARBODIIMIDE.

    专利号:US-4801721-A
    优先权日:1984-08-16
    标题 :Stereospecific synthesis of carboxyalkyl peptides
    发明人:RYAN JAMES W; CHUNG ALFRED
    权利人:RYAN JAMES W; CHUNG ALFRED
    摘要:Methods for the alkylation of substituted amines with trifluorate esters is disclosed.
    四川同晟氨基酸有限公司
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    主要参考文献

    [参考文献]: Luckose F, Et Al. Effects Of Amino Acid Derivatives On Physical, Mental, And Physiological Activities. Crit Rev Food Sci Nutr. 2015;55(13):1793-1144.
    [参考文献]: E I Lepist, Et Al. Stability And In Vitro Metabolism Of Dipeptide Model Prodrugs With Affinity For The Oligopeptide Transporter. Eur J Pharm Sci. 2000 Jul;11(1):43-50.
    [参考文献]: K H Hsieh, Et Al. Side Reactions In Solid-Phase Peptide Synthesis And Their Applications. Int J Pept Protein Res. 1996 Sep;48(3):292-8.
    [参考文献]: S Romiti, Et Al. Modification Of The Vitamin K-Dependent Carboxylase Assay. J Biochem Biophys Methods. 1985 May;11(1):59-68.

    合成参考文献


    参考文献:10.1007/978-1-60327-299-5_24
    摘要:Fields GB. Using fluorogenic peptide substrates to assay matrix metalloproteinases. Methods Mol Biol. 2010;622():393–433. doi: 10.1007/978-1-60327-299-5_24.
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