吡唑-4-羧酸甲酯置于sodium Periodate,氯胺,Potassium Tert-Butylate体系中,用 乙醚,二氯甲烷,水,N,N-二甲基甲酰胺,乙腈 作为反应溶剂,化学反应 3.08H,反应生成 2-[4-(三氟甲基)苯基]-5-嘧啶羧酸甲酯
参考文献:1,2,3-三嗪-5-甲酸甲酯与脒的反应范围及c4/c6取代的影响
标题:1,2,3-三嗪-5-甲酸甲酯与脒的反应范围及c4/c6取代的影响
摘要:公开了 1,2,3-三嗪-5-羧酸甲酯 (3A) 与烷基和芳基脒的反应范围的综合研究,在室温下以显着的速率反应(<5 分钟,在 Ch 3 Cn 中为 0.1 M)比未取代的 1,2,3-三嗪快近 10000 倍,并以高产率提供产物嘧啶.1,2,3-三嗪 (3B) 的 C4 甲基取代对反应速率几乎没有影响,而 C4/c6 二甲基取代 (3C) 减缓了室温反应 (<24 H,0.25 M) 但显示未改变的范围,以同样高的产率提供产物嘧啶.测量3A-C反应的二级速率常数,相应的腈类3E和3F以及 1,2,3-三嗪本身 (3D) 与苯甲脒和取代衍生物量化了3A和3E的显着反应性,验证了反应的逆电子需求性质(hammett ρ =-1.50 对于取代脒,ρ = +7.9(5-取代的 1,2,3-三嗪),并提供了 4-甲基和 4,6-二甲基取代对甲基 1,2,3-Triazine-5-
DOI:10.1021/acs.Joc.1C01553