CAS: 102767-28-2; (S)-2-(2-Oxopyrrolidin-1-yl)Butanamide

该化合物是一种主要用于治疗癫痫和癫痫的抗癫痫药物,被归类为丙烯衍生物,以其独特的行动机制闻名,它涉及对合成卵蛋白蛋白2A(SV2A)的约束,从而调节...

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α-ethyl-2-oxo-1-pyrrolidineacetic acid, (R)-2-pyrrolidone-N-butyric acid (2S)-2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)butanoic acid (S)-methyl 2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)-2-butanoate 8H8O3*C8H14N2O2C8H8O3*C8H14N2O2 (2S)-2-(2-oxo-1-pyrrolidinyl)butanenitrile α-ethyl-2-oxo-1-pyrrolidineacetamide (R)-2-chloromandelic acid

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 Levetiracetam 主要起始原料 (S)2-(2-Oxo Pyrrolidin-1-yl)-Butiric Acid Methyl Ester
  • (文献来源)合成步骤主要原料 (S)2-(2-Oxo Pyrrolidin-1-yl)-Butiric Acid Methyl Ester
(S)-Alpha-乙基-2-氧代-1-吡咯烷乙酸 (R)-Alpha-甲基苯甲胺盐置于sodium Hydroxide,氯甲酸乙酯,氨体系中,用 水,二氯甲烷 用作溶剂,化学反应 4.5H,以85%的收率获得左乙拉西坦
参考文献:Method For Preparing Levetiracetam
标题:Method For Preparing Levetiracetam
摘要:一种高纯度左乙拉西坦的制备方法,包括:将(S)-α-乙基-2-氧代-1-吡咯烷乙酸(R)-甲基苄胺盐解离得到的水相层的ph调整为5-9;去除水;加入有机溶剂形成溶液,然后使用氯甲酸乙酯或氯甲酸甲酯进行酯化反应;进行氨解反应以获得左乙拉西坦.该方法简化了生产过程,增加了产量,减少或甚至避免了在酯化过程中使用三乙胺,并减少了大量三废的排放.

专利信息


专利号:US-2023183177-A1
优先权日:2020-04-24
标题:Enantioselective chemo-enzymatic synthesis of optically active amino amide compounds
发明人:GRILL BIRGIT; WINKLER MARGIT; SCHWAB HELMUT; STROHMEIER GERNOT; DONSBACH KAI; WALDVOGEL SIEGFRIED R; ARNDT SEBASTIAN; WEIS DOMINIK
权利人:PHARMAZELL GMBH
摘要:The present invention relates to a novel biocatalytic process for the stereoselective preparation of alpha amino amide compounds catalyzed by NHase enzymes. A further aspect of the invention relates to novel NHase enzymes as well as further improved NHase enzyme mutants, nucleic acid molecules encoding these enzymes, recombinant microorganisms suitable for preparing such enzymes and mutants. Another aspect of the invention relates to a chemo-biocatalytic process for the preparation of lactam compounds comprising the new catalytic process for the preparation of alpha amino amide compounds catalyzed by NHase enzymes, as well as the chemical oxidation of the alpha amino amide by applying certain chemical oxidation catalysts suitable for converting the alpha amino amide under retention of its stereochemical configuration to the respective lactam. The novel chemo-biocatalytic process is particularly suited for the synthesis of valuable pharmaceutical compounds, like in particular (S)-Levetiracetam.

专利号:US-10022446-B2
优先权日:2014-08-22
标题 :PH responsive hybrid hydrogel and method of synthesis thereof
发明人:KIZILEL SEDA; CEVIK OZLEM
权利人:KOC UENIVERSITESI
摘要:A pH-responsive hybrid hydrogel, namely poly(Methacrylic acid-grafted-Ethylene Glycol) P(MAA-g-EG) cross-linked with Styrene-Butadiene-Styrene (SBS) polymer and photopolymerized by visible light. The resulting polymer turned out to have better integrities, high swelling ratios, pH-responsive and biocompatible character. Also the visible-light-induced synthesis of these pH-responsive composite wherein eosin Y is used as photoinitiator and triethanolamine is used as a co-initiator is also disclosed in the invention.

专利号:US-2022064111-A1
优先权日:2019-01-17
标 题:Enantioselective synthesis of brivaracetam and intermediates thereof
发明人:ROY SARABINDU; GHOSH ANGSHUMAN; KUBEER RAMESH DHONDI; PRASAD MUTYALA V V VARA; PAUL GOPAL; GARAI ABHISHEK; CHAKRABORTY SOURAV; HALDAR ANIMESH; YADAW AJAY KUMAR; ROY SUBHO
权利人:CLININVENT RES PVT LTD
摘要:The present invention relates to an improved and economical process for enantioselective synthesis and purification of a novel key intermediate of Brivaracetam. Further, the present invention also relates to a process for the preparation of a chirally pure Brivaracetam of formula I utilizing the said intermediate.

专利号:WO-2016028237-A1
优先权日:2014-08-22
标题 :A novel ph responsive hydrogel and method of synthesis
发明人:KIZILEL SEDA; CEVIK OZLEM
权利人:KOÇ ÜNIVERSITESI
摘要:A pH-responsive hydrogel, namely poly(Methacrylic acid-grafted-Ethylene Glycol) P(MAA-g-EG), that is synthesized via photopolymerization that is initiated by visible light with enhanced swelling properties as compared to P(MAA-g-EG) hydrogel that is synthesized through UV-light initiated photopolymerization technique. Also the method of synthesis of the said hydrogel and the use of the hydrogel in pharmacy for drug delivery applications.

专利号:WO-2009009117-A3
优先权日:2007-07-11
标 题 :Chemoenzymatic processes for preparation of levetiracetam
发明人:TUCKER JOHN LLOYD; XU LAN; YU WEIHONG; SCOTT ROBERT WILLIAM; ZHAO LISHAN; RAN NINGQING
权利人:BIOVERDANT INC; TUCKER JOHN LLOYD; XU LAN; YU WEIHONG; SCOTT ROBERT WILLIAM; ZHAO LISHAN; RAN NINGQING
摘要:Compounds and processes for preparing intermediates in the synthesis of levetiracetam and precursors of levetiracetam and related compounds are provided. Also provided are processes for the preparation of levetiracetam or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Modified nitrile hydratase polypeptides and uses thereof also are provided. Among the modified nitrile hydratase polypeptides provided are those that have altered activities, including altered enantioselectivity.

专利号:US-8338621-B2
优先权日:2005-12-21
标题:Process for the preparation of 2-oxo-1-pyrrolidine derivatives
发明人:SURTEES JOHN; BOUVY DIDIER; THOMAS ANTOINE; COMBRET YVES; FRANK MICHAEL; SCHMIDT GUNTHER; DUCHENE GUY
权利人:SURTEES JOHN; BOUVY DIDIER; THOMAS ANTOINE; COMBRET YVES; FRANK MICHAEL; SCHMIDT GUNTHER; DUCHENE GUY; UCB SA
摘要:The present invention relates to alternative processes for the preparation of 2-oxo-1-pyrrolidine derivatives of formula (I) n n n n n n n n n n Particularly, the present invention relates to alternative processes for the synthesis of levetiracetam, brivaracetam and seletracetam.
山东静远药业有限公司
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联系人:谢先生
电话:86-592-5853819

传真:86-592-5854960
邮箱:xie@china-sinoway.com
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邮编: 361004
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浙江江北药业有限公司
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主要参考文献


1: Fröling E, Morales Sahm M, Schmude M, Assies CP, Wittenberg M, Rosenow F, Bermpohl F, Riemer TG. Reassessing the adverse event profiles of levetiracetam and brivaracetam: a systematic review and meta-analysis. J Neurol. 2026 Mar 13;273(3):204. doi: 10.1007/s00415-026-13746-9. 84(1):1-4. doi: 10.1055/s-0046-1817042. Epub 2026 Mar 12.
3: Saifullah KM. Levetiracetam as First-Line Anti-seizure Medicine in Electrographically Confirmed Neonatal Seizures: A Literature Review. Cureus. 2026 Jan 18;18(1):e101814. doi: 10.7759/cureus.101814.
4: Fernández Varela AM, Ramudo Cela L. Levetiracetam in critically ill patients with augmented renal clearance: a systematic review. Eur J Clin Pharmacol. 2026 Feb 14;82(3):80. doi: 10.1007/s00228-026-04008-8. 26(1):222. doi: 10.1186/s12887-026-06539-6.

合成参考文献


参考文献:10.2165/11530220-000000000-00000
摘要:Michoulas A, Farrell K. Medical management of Lennox-Gastaut syndrome. CNS Drugs. 2010 May;24(5):363–74. doi: 10.2165/11530220-000000000-00000.
参考文献:10.1684/epd.2010.0291
摘要:Broli M, Provini F, Naldi I, Bisulli F, Sama C, Baruzzi A, Tinuper P, Riva R. Unexpected gamma glutamyltransferase rise increase during levetiracetam monotherapy. Epileptic Disord. 2010 Mar;12(1):81–2. doi: 10.1684/epd.2010.0291.
参考文献:10.1007/s00228-005-0028-4
摘要:Zesiewicz TA, Pathak A, Sullivan KL, Shamayev M, Hauser RA. Treatment of chorea with levetiracetam. European Journal of Clinical Pharmacology. 2005 Dec 01;62(1):87. doi: 10.1007/s00228-005-0028-4.
参考文献:10.1007/s12028-011-9584-x
摘要:Lanzino G, D'Urso PI, Suarez J; Participants in the International Multi-Disciplinary Consensus Conference on the Critical Care Management of Subarachnoid Hemorrhage. Seizures and anticonvulsants after aneurysmal subarachnoid hemorrhage. Neurocrit Care. 2011 Sep;15(2):247–56. doi: 10.1007/s12028-011-9584-x.
参考文献:10.1016/j.seizure.2011.06.007
摘要:Atkins M, Nikanorova M. A prospective study of levetiracetam efficacy in epileptic syndromes with continuous spikes-waves during slow sleep. Seizure. 2011 Oct;20(8):635–9. doi: 10.1016/j.seizure.2011.06.007.
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