CAS: 790203-84-8; (S)-3-Amino-3-(4-(Trifluoromethyl)Phenyl)Propanoic Acid

该化合物是一种氨酸衍生物,其特征是附于一个苯环的三氟甲基组的存在,该化合物具有一个手性中心的特点,有助于其(S)配置,表明其具体的立体化学特征.三氟甲基组加强了分子的脂性和生物活动,使其对药物应用感兴趣.氨基和氨基酸功能组的存在允许其参与各种化学反应,包括聚氨基酸联苯形成.该化合物可能具有独特的特性,如有机溶剂溶性增加以及与生物目标的潜在相互作用,可以在药物设计和开发过程中加以探讨.其结构特征表明,在医药化学中,特别是在研制可调节生物途径或作为更复杂分子的构件的化合物方面,可能具有潜在用途.

英文名称(S)-3-Amino-3-(4-(Trifluoromethyl)Phenyl)Propanoic Acid
中文名称(S)-3-氨基-3-(4-(三氟甲基)苯基)丙酸
IUPAC名称(S)-3-amino-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propanoic acid
其它别名(S)-3-氨基-3-(4-三氟甲基苯基)丙酸; Benzenepropanoic Acid, Beta-Amino-4-(Trifluoromethyl)-, (Betas)-
CAS编号790203-84-8
MFCD编号:MFCD04113700
EINECS号:675-879-2
分子式:C10H10F3NO2
分子量:233.19
产品CID: 1783880
产品分类有机原料→分子砌块→芳环类化合物→苯类化合物

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InChIKey: ABDRZHVLIRZFQO-QMMMGPOBSA-N
InChI=1S/C10H10F3NO2/c11-10(12,13)7-3-1-6(2-4-7)8(14)5-9(15)16/h1-4,8H,5,14H2,(H,15,16)/t8-/m0/s1…
计算化学: 氢键受体数2.0氢键供体数2.0可旋转键数3.0

MSDS等安全信息

GHS象形图
GHS符号GHS07;
注释: Exclamation mark
危险类别特定目标器官毒性 - 单次接触类别3
皮肤腐蚀/刺激类别2
严重眼刺激类别2
警示词Warning(警告)
危险描述H335 |可能引起呼吸道刺激.
H315 |造成皮肤刺激.
H319 |造成严重眼刺激.
防范说明P261-P264-P270-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P330-P362+P364-P403+P233-P405-P501

欧盟法规

C&L通报

上下游产品

3-amino-3-(4-trifluoromethylphenyl)propionic acid methyl ester

合成工艺路线路线简述

933674-13-6 = 790203-84-8 + 1228543-08-5
反应条件:1.1 Reagents: Water Catalysts: Triacylglycerol Lipase (Immobilized) Solvents: 1,4-Dioxane; 64.5 H,45 °C
标题:Stereoselective Chemoenzymatic Preparation Of β-Amino Esters: Molecular Modelling Considerations In Lipase-Mediated Processes And Application To The Synthesis Of (S)-Dapoxetine
作者:Rodriguez-Mata,Maria; Garcia-Urdiales,Eduardo; Gotor-Fernandez,Vicente; Gotor,Vicente
参考文献:Advanced Synthesis & Catalysis 日期:2010 卷标:352 页码:395-406

3-Amino-3-(4-Trifluoromethylphenyl)Propionic Acid Methyl Ester置于pseudomonas Cepacia Lipase Immobilized On A Ceramic Support,水体系中,用 1,4-二氧六环作为反应溶剂,化学反应 64.5H,反应生成 (R)-Methyl 3-Amino-3-(4-(Trifluoromethyl)Phenyl)Propanoate,(S)-3-氨基-3-(4-三氟甲基苯基)丙酸
参考文献:立体选择性化学酶法制备的β-氨基酯:脂肪酶介导的过程中的分子建模考虑因素及其在合成(S)-多巴西汀中的应用
标题:立体选择性化学酶法制备的β-氨基酯:脂肪酶介导的过程中的分子建模考虑因素及其在合成(S)-多巴西汀中的应用
摘要:已经通过立体选择性化学酶法制备了多种旋光的3-氨基-3-芳基丙酸衍生物.关键步骤是相应的β-氨基酯的动力学拆分.尽管氨基用甲氧基乙酸乙酯的酶促酰化显示了合成上有用的对映选择性,但是已经鉴定出由洋葱假单胞菌的脂肪酶催化的酯基的水解是关于活性和对映选择性的最佳方法.在分子水平上,已通过使用基于片段的方法解释了这些脂肪酶在这些反应中的对映体优先性,其中最有利的苯环结合位点和最稳定的3-氨基丙酸酯核心构象与(小号)-主要产品的配置.为了理解苯环中存在的不同取代模式的影响,已经比较了酶促反应的转化率和对映选择性值.该化学酶途径已成功地用于制备(S)-达泊西汀合成中的有价值的中间体,该中间体已经以优异的光学纯度化学合成.
DOI:10.1002/adsc.200900676