CAS: 42538-40-9; H-Phe(2-Br)-Oh

该化合物是一种氨酸衍生物,其特征是苯麻拉尼副链第二碳中含有溴原子,该化合物是一种非蛋白性氨酸,意是翻译过程中未将其纳入蛋白质,但可用于各种生化应用,一般是白色至白晶状固体,在水和酒精等极地溶剂中可溶性;溴原子的存在具有独特的再活性,使其在合成有机化学中有用,特别是在制药和生物化学探测器的开发中. 2-Bromo-L-苯麻拉尼由于结构上与天然氨酸相似,也可以作为研究酶机制和蛋白相互作用的子体,其特性,如熔点和溶性,可因纯度和环境条件而不同.与许多溴化化合物一样,必须谨慎处理,因为潜在的毒性和环境关切.

英文名称H-Phe(2-Br)-Oh
中文名称(S)-2-氨基-3-(2-溴苯基)丙酸
其它别名2-溴-L-苯基丙氨酸; S2氨基32溴苯基丙酸; Ortho-Bromo-L-Phenylalanine; 2-Bromo-L-Phenylalanine
CAS编号42538-40-9
MFCD编号:MFCD03092958
EINECS号:805-065-6
分子式:C9H10BrNO2
分子量:244.09
产品CID: 1438244
产品分类有机原料→分子砌块→手性化合物→手性砌块

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InChIKey: JFVLNTLXEZDFHW-QMMMGPOBSA-N
InChI=1S/C9H10BrNO2/c10-7-4-2-1-3-6(7)5-8(11)9(12)13/h1-4,8H,5,11H2,(H,12,13)/t8-/m0/s1…
计算化学: 氢键受体数2.0氢键供体数2.0可旋转键数3.0

相似化合物

267225-27-4 1991-79-3 220497-47-2

MSDS等安全信息

GHS象形图
GHS符号GHS07;
注释: Exclamation mark
危险类别急性毒性类别4(经口)
特定目标器官毒性 - 单次接触类别3
皮肤腐蚀/刺激类别2
严重眼刺激类别2
警示词Warning(警告)
危险描述H302 |吞咽有害.
H335 |可能引起呼吸道刺激.
H315 |造成皮肤刺激.
H319 |造成严重眼刺激.
防范说明P261-P264-P270-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P330-P362+P364-P403+P233-P405-P501
危险品标志Xi
安全声明24/25

欧盟法规

C&L通报

上下游产品

CAS号1991-79-3 2-溴苯丙氨酸 | CAS号63-91-2 L-苯丙氨酸 | CAS号7345-79-1 2-溴肉桂酸 | CAS号79815-20-6 (S)-(-)-吲哚啉-2-羧酸

合成工艺路线路线简述

合成目标产物 L-2-Bromophenylalanine 主要起始原料 2-Bromocinnamic Acid
(文献来源)合成步骤主要原料 2-Bromocinnamic Acid

邻溴肉桂酸置于ammonium Hydroxide,Arabidopsis Thaliana L257V Phenylalanine Ammonia-Lyase体系中,用67 %的收率获得产物l-2-溴苯丙氨酸
参考文献:使用来自拟南芥的苯丙氨酸解氨酶工程化,可扩展地生产光学纯 L-苯丙氨酸
标题:使用来自拟南芥的苯丙氨酸解氨酶工程化,可扩展地生产光学纯 L-苯丙氨酸
摘要:使用来自拟南芥(At Pal)的苯丙氨酸氨裂解酶的突变变体,开发了一种有效的制备规模的l-苯丙氨酸衍生物合成程序.经过严格的反应工程,At Pal催化的肉桂酸加氢胺化反应提供了几种具有高合成价值的非天然氨基酸,如(S)-M-和(S)-P-甲氧基苯丙氨酸;(S)-O-和(S)-M-甲基苯丙氨酸;和 (S)-O-和 (S)-制备规模的对溴苯丙氨酸,在转化率和产量方面显着超过先前报道的基于pc Pal 的生物转化的催化效率.at Pal 变体耐受高底物和产物浓度,代表了 Pal 工具箱的重要扩展,而改进的 E 因子和时空产率的工程生物催化程序满足了可持续和绿色化学的要求,提供了对有价值的物质的便捷获取氨基酸积木.
DOI:10.1021/acs.Joc.2C02106