CAS: 57090-45-6; (2R)-(-)-3-Chloropropane-1,2-Diol

该化合物是一种手性有机化合物,其分子式为C3H7ClO2,通常用作药物和精美化学合成的关键中间体,其立体特性使其对产生抗生素纯化合物很有价值,特别是在开发活性药物成分和特殊化学剂方面.该化合物由于存在氢氧和氯功能组,具有高度的再反应性,在受控制条件下可以进行选择性修改.它通常在不热条件下处理,以保持稳定. (R---)-3-Croloo-12-丙烷二醇的特征是清晰,无色外观,经常用于不对称合成和手感解工艺.适当的储存和处理对于保持其化学完整性至关重要.

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60827-45-4 136917-95-8 4151-97-7

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3-methoxy-benzaldehyde meta-hydroxybenzaldehyde dimethyl sulfate sulfuric acid (4R)-4-(chloromethyl)-2,2-diphenyl-1,3-dioxolane (R)-2-Chloromethyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]decane (R)-3-p-Tolylsulfanyl-propane-1,2-diol (R)-3-chloro-2-hydroxypropyl 4-methylbenzenesulfonate

合成工艺路线路线简述

    (1S,2R,4R,4'R)-4'-Chloromethyl-4,7,7-Trimethylbicyclo<2.2.1>Heptane-2-Spiro-2'-(1',3'-Dioxolan)-3-One置于盐酸,Sodium Tetrahydroborate体系中,化学反应生成 (R)-(-)-3-氯-1,2-丙二醇
    参考文献:樟脑醌试图拆分1,2-二醇的动力学拆分:(R)-(氯甲基)环氧乙烷的产生
    标题:樟脑醌试图拆分1,2-二醇的动力学拆分:(R)-(氯甲基)环氧乙烷的产生
    摘要:表氯醇(R)-(氯甲基)环氧乙烷是通过手性酮d-樟脑醌(1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚烷-2)由外消旋-3-氯丙烷-1,2-二醇制得的,3-Dione).这些反应导致中间体二氧戊环,其可以直接转化为氧杂环丁烷.在与溴化氢-乙酸反应之前,先用硼氢化钠还原二氧戊环中间体的c-2-酮,然后再用乙烷-1,2-二醇钠处理所得的乙酰氧基溴,即可完成这种转化.还通过d-樟脑醌与乙烷-1,2-二醇,丙烷-1,2-二醇和d-樟脑醌的反应研究了其他二氧戊环的非对映选择性形成.3,3-二甲基丁烷-1,2-二醇.
    DOI:10.1039/p19910000747

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-6288244-B1
    优先权日:1999-03-31
    标 题 :Process for the preparation of 3, 4-dihydroxybutanoic acid and derivatives thereof from substituted pentose sugars
    发明人:HOLLINGSWORTH RAWLE I
    权利人:UNIV MICHIGAN STATE
    摘要:A process for the preparation of 3,4-dihydroxybutanoic acid (I) and 3-hydroxy-γ-butyrolactone (V) thereof from a 3-leaving group substituted pentose source is described. In particular, the process relates to the synthesis of (R)-3,4-dihydroxybutanoic acid and (R)-3-hydroxy-γ-butyrolactone from a 3-leaving group substituted L-pentose sugars. The process uses a base and a peroxide to convert the pentose source to the chiral 3,4-dihydroxybutanoic acid compound. The chiral 3,4-dihydroxybutanoic acid can be further converted to 3-hydroxy-γ-butyrolactone by acidification. The chiral compound is useful as a chemical intermediate to the synthesis of various drugs and other products.

    专利号:US-5998633-A
    优先权日:1996-07-29
    标 题:Process for the synthesis of protected esters of (S)-3,4-dihydroxybutyric acid
    发明人:JACKS THOMAS E; BUTLER DONALD E
    权利人:WARNER LAMBERT CO
    摘要:The invention is an improved process for the preparation of a compound of formula I wherein R and R 1 are each independently alkyl of from 1 to 3 carbon atoms; and R 2 is alkyl of from 1 to 8 carbon atoms. ##STR1##

    专利号:WO-2006031179-A1
    优先权日:2004-09-13
    标 题:Process for preparation of phtalimide
    发明人:KRIG ANN-SOFIE; THELIN MATS
    权利人:ASTRAZENECA AB; KRIG ANN-SOFIE; THELIN MATS
    摘要:The present invention is directed to a novel process for the synthesis of (S) -glycidyl phthalimide and to novel intermediates in the process. The process comprises, reacting a (R) -3 -Chloro-1,2-propanediol and phtalimide salt. Then reacting the product with trimethylorthoacetate and an essentially water free acid. Then reacting the product with acetyl halogenide and do a basic ester hydrolysis.

    专利号:US-4313008-A
    优先权日:1976-09-30
    标题:Synthesis of S-3-chloro-1,2-propanediol
    发明人:JONES HAYDN F
    权利人:TATE & LYLE LTD
    摘要:The S-enantiomer of 3-chloro-1,2-propanediol is prepared by reaction of a chlorodeoxy-D-saccharide having the partial structure. (I) to cleave the glycol, reduce the aldehyde so formed to an alcohol, and hydrolyse the alcohol under mild acidic conditions.

    专利号:US-4943528-A
    优先权日:1988-11-22
    标 题 :Process for the production of optically active (R)-(-)-3-halo-1,2-propanediol
    发明人:NAKAMURA TETSUJI; WATANABE ICHIRO
    权利人:NITTO CHEMICAL INDUSTRY CO LTD
    摘要:A process for the production of an optically active (R)-(-)-3-halo-1,2-propanediol which comprises contacting a 1,3-dihalo-2-propanol with a dehalogenase originating from a microorganism belonging to the genus Corynebacterium or Microbacterium. This process makes it possible to produce the (R)-(-)-3-halo-1,2-propanediol, which is highly useful as a starting material in the synthesis of various drugs and physiologically active substances, theoretically at a yield of 100%.

    专利号:US-7220870-B2
    优先权日:1995-03-14
    标 题:Hydrolytic kinetic resolution of cyclic substrates
    发明人:JACOBSEN ERIC N; TOKUNAGA MAKOTO; LARROW JAY F
    权利人:HARVARD COLLEGE
    摘要:The present invention relates to a process for stereoselective or regioselective chemical synthesis which generally comprises reacting a nucleophile and a chiral or prochiral cyclic substrate in the presence of a non-racemic, chiral catalyst to produce a stereoisomerically- and/or regioisomerically-enriched product. The present invention also relates to hydrolytic kinetic resolutions of racemic and diastereomeric mixtures of epoxides.
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    主要参考文献

    [参考文献]: Antonia María Carro, Et Al. Solid-Phase Micro-Extraction Procedure For The Determination Of 1,3-Dichloro-2-Propanol In Water By On-Fibre Derivatisation With Bis(Trimethylsilyl)Trifluoroacetamide. Anal Bioanal Chem. 2009 Jun;394(3):893-901.
    [参考文献]: B D Craft, Et Al. Fatty Acid Esters Of Monochloropropanediol (Mcpd) And Glycidol In Refined Edible Oils. Food Addit Contam Part A Chem Anal Control Expo Risk Assess. 2013;30(1):46-51.
    [参考文献]: D Lupacu, Et Al. [参考文献]: Rev Med Chir Soc Med Nat Iasi. 2011 Oct-Dec;115(4):1278-82.
    [参考文献]: Helen Hurst, Et Al. An Evaluation Of The Chick Cardiomyocyte Micromass System For Identification Of Teratogens In A Blind Trial. Reprod Toxicol. 2009 Dec;28(4):503-10.
    [参考文献]: J C Lee, Et Al. Developmental Toxic Potential Of 1,3-Dichloro-2-Propanol In Sprague-Dawley Rats. Regul Toxicol Pharmacol. 2009 Feb;53(1):63-9.

    合成参考文献


    摘要:Vashchenko, B. V.; Grygorenko, O. O., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2021) 3, 338.
    摘要:Johnson, J. B., Science of Synthesis: Stereoselective Synthesis, (2011) 3, 778.
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