硫酸链霉素置于sodium Tetrahydroborate,三乙胺,硫酸体系中,用 水 用作溶剂,以10.5 G的收率获得硫酸双氢链霉素
参考文献:链霉素的实际合成和 (−)-(1R,2S,3R,4R,5S,6S)-1,3-二(脱氨基)-1,3-二叠氮基-2,5,6-三-的区域选择性部分脱保护邻苄链霉胺
标题:链霉素的实际合成和 (−)-(1R,2S,3R,4R,5S,6S)-1,3-二(脱氨基)-1,3-二叠氮基-2,5,6-三-的区域选择性部分脱保护邻苄链霉胺
摘要:我们描述了 (−)-(1 R,2 S,3 R,4 R,5 S,6 S )-1,3-Di(Diamino)-1,3-Diazido-2,5 的克级合成通过 (I) 水解两个链霉素胍残基,(II) 将胺重新保护为叠氮化物,(III) 将所有醇保护为苄基醚,以及 (Iv) 糖苷键断裂,从链霉素中得到,6-三-O-苄基链霉胺与 Hcl 的甲醇溶液反应.还描述了产品中单一叠氮化物的区域选择性单脱苄基化和区域选择性还原的方案,为新型氨基糖苷合成中的开发提供了四种光学纯的构建模块.
Doi:10.1021/acs.Joc.3C02922