CAS: 469912-82-1; 2,5-Bis(Trimethylstannyl)Thieno[3,2-B]Thiophene

该化合物是一种专门的有机锡化合物,配有双三甲基苯基[3,2,b]异硫苯基[3,2,b]异丁酯核心的双三甲基苯基组.这种结构在交叉反应中具有高度的再反应性,特别是在静态结合中,能够有效地合成同质有机材料.其对称设计加强了聚合物和小分子合成的稳定性和选择性.该化合物在有机电子中特别有用,在半导体,环乙烷和光伏应用中作为扩展系统的前体.建议由于对空气和湿度敏感的性质,在惰性条件下进行谨慎处理.其定义明确的再活动特征使其成为精密分子工程的可靠试剂.

英文名称2,5-Bis(Trimethylstannyl)Thieno[3,2-B]Thiophene
中文名称2,5-二(三甲基甲锡烷基)噻吩并[3,2-b]噻吩
IUPAC名称trimethyl-(5-trimethylstannylthieno[3,2-b]thiophen-2-yl)stannane
其它别名2,5-双(三甲基甲锡烷基)噻吩并[3,2-B]噻吩; 2,5-Bis(Trimethylsilyl)Thieno[3,2-B]Thiophene
CAS编号469912-82-1
MFCD编号:MFCD22200503
EINECS号:807-949-7
分子式:C12H20S2Sn2
分子量:465.8364
产品CID: 1464956
产品分类有机原料→分子砌块→芳杂环类化合物→噻吩类化合物

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InChIKey: HDZULVYGCRXVNQ-UHFFFAOYSA-N
InChI=1S/C6H2S2.6CH3.2Sn/c1-3-7-6-2-4-8-5(1)6;;;;;;;;/h1-2H;6*1H3;;…
计算化学: 氢键受体数2.0氢键供体数0.0可旋转键数2.0

物理性质

熔点127-132 °C
沸点383.8±52.0 °C at 760 mmHg
PSA:0.0
LogP:4.0532
外观形态白色至琥珀色至深绿色粉末至晶体
储存条件-20°C
产品应用该化合物用于合成基于硫苯的材料,制造有机电子装置,如有机田效应晶体管,有机薄膜晶体晶体和有机光伏电池.

MSDS等安全信息

GHS象形图
GHS符号GHS06 & GHS09;
注释: Skull and crossbones & Environment
危险类别急性毒性类别2(吸入)
急性毒性类别1(经皮)
急性毒性类别2(经口)
水生急性毒性类别1
水生慢性毒性类别1
警示词Danger(危险)
危险描述H330 |吸入致命.
H310 |皮肤接触致命.
H300 |吞咽致命.
H400 |对水生生物毒性极大.
H410 |对水生生物毒性极大并具有长期持续影响.
防范说明P260-P264-P273-P280-P284
危险等级6.1
UN编号3146.0
危险品标志T+,N
包装等级Ⅰ
安全声明26-27-28-45-60-61
危险类别码26/27/28-50/53

欧盟法规

ECHA物质C&L通报

合成工艺路线路线简述

合成目标产物 2,5‐ Bis(Trimethylstannyl)Th Ieno[3,2‐b]Thiophene 主要起始原料 Thieno[3,2-B]Thiophene And Trimethyltin Chloride
(文献来源)合成步骤主要原料 Thieno[3,2-B]Thiophene 和 Trimethyltin Chloride

噻吩并[3,2-B]噻吩置于n-溴代丁二酰亚胺(Nbs),正丁基锂体系中,用四氢呋喃,N,N-二甲基甲酰胺作为反应溶剂,化学反应生成 2,5-双(三甲基锡)噻吩并[3,2-B]噻吩
参考文献:퀴녹살린과 티에노[3,2-b]티오펜을 이용한 유기박막트랜지스터용 전하 전이 타입 공액고분자
标题:퀴녹살린과 티에노[3,2-b]티오펜을 이용한 유기박막트랜지스터용 전하 전이 타입 공액고분자
摘要:这项发明涉及使用퀴녹살린和티에노[3,2-B]티오펜制备的有机薄膜晶体管(Organic Thin-Film Transistor,Otft)用电荷转移型共轭聚合物,更详细地说,涉及通过2,3-双(4-己基苯基)-5,8-二溴퀴녹살린(2,3-Bis(4-Hexylphenyl)-5,8-Dibromoquinoxaline)和2,5-双(三-N-甲基基锡基)-티에노[3,2-B]噻吩(2,5-Bis(Tri-N-Methylstannyl)-Thieno[3,2-B]Thiophene)的stille偶联反应制备的共轭聚合物.根据本发明,所述共轭聚合物在热稳定性方面非常稳定,Homo和lumo值分别为-5.1Ev和-3.3Ev,带隙能量为1.8Ev,可用作有机太阳能电池的高分子材料. 퀴녹살린 티오펜 共轭聚合物有机太阳能电池用高分子 Stille偶联反应

专利信息

专利号:US-9379335-B2
优先权日:2012-04-08
标题:Benzodipyrrolidones and their polymers: synthesis and applications for organic electronics and optoelectronics
发明人：CUI WEIBIN; WUDL FRED
权利人:UNIV CALIFORNIA
摘要:Disclosed is the synthesis of benzodipyrrolidone and their polymers and small molecules for electronic and optoelectronic applications. Also disclosed are devices that incorporate such polymers and small molecules.

专利号:CN-105061435-A
优先权日:2015-08-27
标题 :Monomer of pyrrolopyrrolidone unit and its synthesis method and polymer